— 729 — 



nolina. Si ammise infatti che nell'idrogenazione della chinolina si rompa 

 uno dei due doppi legami del nucleo azotato, e successivamente si richiuda 

 l'anello, con formazione di metilchetolo ; ora noi abbiamo pensato che sarebbe 

 stato interessante vedere quale azione avrebbe manifestata il catalizzatore 

 quando quei doppi legami fossero già colmati. 



Ed infatti la tetraidrochinolina ci fornì un notevole risultato che viene 

 a completare quello già dato dalla chinolina; si tratta di una reazione in 

 parte già preveduta nella Nota citata: 



CH 2 



NH 



/ 



\ 



-C CH 3 

 II 



,OH 



NH 



NH 



E cioè la tetraidrochinolina si trasforma in scatolo; si può ammettere 

 che come passaggio intermedio, si formi della metil-o-etilanilina, oppure 

 anche della propilanilina ('). L'idrogeno necessario alla temporanea apertura 

 del nucleo è fornito da una parte della tetraidrochinolina che si disidrogena 

 per passare a chinolina. 



Evidentemente in questo caso i punti più deboli dall'anello sono i le- 

 gami 3° o 5°: 



5-4 



mentre che nella chinolina la minore resistenza era presentata dai doppi 

 legami. 



Iniziammo le nostre esperienze sulla tetraidrochinolina, facendola pas- 

 sare in un tubo aperto con nickel ridotto, in presenza d'idrogeno, a 300°. 

 Il prodotto, acidificato con acido cloridrico, diede, per distillazione in corrente 

 di vapore, una piccola quantità di sostanze indoliche; poiché la quantità di 

 queste era troppo esigua, pensammo di tentare la reazione in tubi chiusi. 



(') Noi abbiamo tentato di ottenere per sintesi lo scatolo, partendo dalla propilani- 

 lina e facendovi agire il nickel ridotto a 300°; ma non ottenemmo che traccie assoluta- 

 mente minime di prodotti indolici. Perciò pensiamo che sia più probabile la formazione 

 della metil o- etilanilina, come prodotto intermedio, 



