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Preparammo un tubo, contenente nickel e tetraidrochinolina, nel modo indi- 

 cato da uno di noi in altra occasione ('), e lo riscaldammo per 12 ore a 

 275-280°; in questo modo il rendimento del prodotto indolieo risultò mi- 

 gliore ( 2 ). Ci accorgemmo subito che Lon si trattava di metilchetolo ; infatti 

 l'indolo greggio fondeva già a 85°, mentre il metilchetolo fonde a 59°. Trat- 

 tando la sospensione acquosa del prodotto indolieo, ottenuta per distillazione 

 in corrente di vapore, con acido picrico, si formò un bel picrato rosso scuro 

 che venne cristallizzato a due riprese dall'acqua e alcool. Analisi: 



L'analisi corrisponde a un nietil indolo ; dati i caratteri da noi osservati 

 (punto di fusione, odore, comportamento del picrato), non poteva essere che 

 scatolo. Ciò venne confermato da varie reazioni cromatiche caratteristiche: 

 1° con acido solforico concentrato ottenemmo colorazione rossa, reazione che 

 è data dallo scatolo e non dal metilchetolo ( 3 ); 2° con una soluzione all'I °/ 0 

 di benzaldeide in alcool e con soluzione acquosa di solfato ferrico e acido 

 solforico si ebbe una colorazione bleu-violetta (il metilchetolo dà una colo- 

 razione rosso-ciliegia) ( 4 ); 3° con cloranile in soluzione eterea si ebbe una 

 colorazione di un rosa sporco (il metilchetolo nelle stesse condizioni dà colo- 

 razione violetta ( 5 ). 



Nella soluzione dei cloridrati, rimasta dopo la separazione dello scatoto, 

 ricercammo i prodotti basici ; dopo aver diazotato estraemmo con etere : passò 

 in soluzione eterea un nitrosoderivato che venne scomposto con zinco e acido 

 cloridrico ; la base secondaria venne poi liberata con potassa e distillata in 

 corrente di vapore. Il punto d'ebullizione della base (245°) ed i punti di 



(') M. Padoa, Questi Kendiconti, 1907, I, 818. 



(") E degna di rilievo la diversità fra il comportamento della chinolina e della te- 

 traidrochinolina, trattate coi metodi suesposti, e quello che tali sostanze manifestano 

 nella idrogenazione a grandi pressioni. Ipatiew (Berichte 1908, 991), ottiene infatti dalla 

 chinolina, a 240°, in presenza di ossido di nickel e idrogeno compresso a 110 atmosfere, 

 soltanto della tetra- e della decaidrochinolina. Ciò farebbe pensare che in quelle condi- 

 zioni dovrebbe essere più stabile il nucleo azotato esatomico del pentatonico; e forse si 

 potrebbe ottenere dai metilindoli la chinolina. È noto che, per via progenica, A. Pictet 

 ottenne chinolina dal metilchetolo; noi abbiamo tentato di realizzare la medesima reazione 

 operando a temperature più basse (550°) in presenza di nickel: ottenemmo infatti piccole 

 traccie di chinolina. In un'altra esperienza da noi fatta con tetraidrochinolina in tuba 

 chiuso, a 330°, ottenemmo soltanto piccole traccie di scatolo. Sembra dunque che, nelle 

 nostre condizioni d'esperienza, il punto d'inversione della reazione si trovi fra 330° e 350°. 



(*) Ciamician e Magnanini, Questi Rendiconti, 1888. I, 744. 



( 4 ) Reichl, Monatshefte, 11, 156. 



( r> ) Questa reazione ci venne suggerita dal dott. Ciusa, che ne è l'autore. 



Trovato 



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