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Questo diverso comportamento st,a in accordo col fatto che gli idrazoni 

 non dànno mai, come le ossime ('), il corrispondente composto ossigenato 



OH 



/ 



R.CH = N.NHC 6 H 5 ^ R.C = N.NHC 6 H 5 



OH 



/ 



R . CH = NOH — R . C = NOH 



altro che in speciali condizioni di esperienza: ossidandoli con nitrobenzolo 

 sotto l'azione della luce ( 2 ). 



I fenilidrazoni dell'aldeidi arilnitroformiche potevano fino ad ora prepa- 

 rarsi in due maniere : 



1) per azione del diazobenzolo sopra i nitroidrocarburi primari 



N0 2 NO* 



/ / 

 R . CH 2 + C 6 H 5 N 2 OH = H 2 0 + R . C = NNH C 6 H 5 ; ( 3 ) 



2) per azione di acido nitroso sopra gli idrazoni 



N0 2 



/ 



R . CH : NNH C 6 H 5 + NOOH + 0 = R . C : N . NH C 6 H 5 + H, 0 . 



Quest'ultimo metodo che è quello trovato da E. Bamberger si può ese- 

 guire sia facendo agire sull'idrazone un nitrito — nitrito di amile — ( 4 ) sia 

 facendo gorgogliare nella soluzione acetica dell'idrazone l'anidride nitrosa (da 

 acido nitrico ed anidride arseniosa) ( 5 ). 



II metodo da noi trovato è, a differenza dei due su descritti che sono 

 molto laboriosi, molto comodo, generale e porta immediatamente, con rendi- 

 mento quasi quantitativo, a prodotti puri. 



Tanto col metodo trovato da Bamberger, quanto col nostro, si ottengono 

 come prodotti secondari, le aldeidi libere e nitrato di diazobenzolo. Queste 

 due sostanze si originano in entrambi i casi certamente per idrolisi del- 

 l'idrazione e nella successiva diazotazione della fenilidrazina, 



|— ^C 6 H 5 CHO 



C 6 H 5 CH:NNHC 6 H 5 ~ 



L_H 2 N.NHC 6 H 5 — * C 6 H 5 N 2 N0 3 

 come ha ammesso Bamberger a proposito della sua reazione. 



(») E. Bamberger, B. 33, 1781 e B. 34, 2023. 

 ( 2 ) R. Ciusa, Rend. Acc. Line, 17, I, 371. 



(») V. Meyer, B. 21, 11. E. Bamberger, 0. Schmidt e H. Levinstein, B. 33, 2043. 

 ( 4 ) E. Bamberger e W. Pensel, B. 36, 57 e 92. 



( 6 ) E. Bamberger e Grob, B. 34, 2017; E. Bamberger e W. Pensel, B. 36, 347. 



