70 Einwirkung von Aethylenbromid etc. auf Trimethylamin. 



hole direkt mit den Aminen zu Tetraalkylammoniumhalogeii 

 nach der Gleichung 



Cir^Br ^ Br 



E. Reboul') hat dann später darauf aufmerksam ge- 

 macht, dass von den 3 isomeren Monobrompropylenverbin- 

 dungen nur diejenige auf Amine addirend wirkt, welche 

 die Gruppe CH^ßr enthält. Letzteres ist daher beim 

 Allylbromid CH2Br-CH = CH2 der Fall, während 

 « Monobrompropylen CH^ — CH — CH Br und 

 ß „ CH3 — CBr=CH2 



nicht addiren. Einen weiteren Beweis flir das Vorhanden 

 sein der CH'b -Gruppe als Bedingung zur Addition liefert 

 das Vinylbromid CH^ = CH Br, welches in freiem Zustande 

 mit Trimethylamin nach Bode keine Verbindung giebt. 

 Hiernach nimmt es auch nicht Wunder, dass nach meinen 

 Untersuchungen Isocrotylbromid CHBr = Ck^^^^ sich obigen 

 Angaben anschliesst. Die Haloidaether der sekundären 

 und tertiären Alkohole geben daher nach E. Reboul') 

 ebenfalls keine Halogenverbindungen der Animoniumbasen, 

 sondern es spaltet sich ihr Halogen als Halogenwasserstoff 

 ab, welches sich mit dem Amin verbindet, wenigstens 

 reagiren in dieser Weise die ersten Glieder der Alkohol- 

 reihe, wie beim Isopropyljodid und Pseudobutylbromid ge- 

 funden wurde: 



C\V — CHJ — -f N(C-^Hö)3 = N(C2H 0^ HJ + CH^- CH 

 = CH2. 



,CH')^^CBr-f N(C2Hs)^ = N(C2H5)^HBr + CH^ = C(CH f. 

 Wie E. Reboul auf diese Gesetzmässigkeit bei den 

 Monohalogensubstitutionsprodukten aufmerksam macht, so 

 glaube ich eine Gesetzmässigkeit auch auf die Dibalogen- 

 additionsprodukte der Olefine übertragen zu können, und 

 eine direkte Addition mit Aminen von dem Vorhandensein 

 zweier CH^h-Gruppen abhängig zu machen. Dieses erhellt 

 aus dem Verhalten des Aethylenbromids CH^Br — CH^Br 



1) E. RebouL C. r. 93. 6fl — 72. Chem.- pharm. Centr.-Blatt 

 1881. 621. 



