6 Einwirkung von Aethylenbromid etc. auf Trimethylamin. 

 Ein Additionsproduct konnte nach der Gleichung 



daher unter obigen Bedingungen nicht entstanden sein. 



Ich versuchte nun den erwarteten Körper bei gewöhn- 

 licher Temperatur zu erhalten. 



Das in demselben molecularen Verhältnisse wie oben 

 bereitete Gemisch hatte sich nach etwa acht Tagen gelb- 

 lich gefärbt. Nach 3 Wochen schieden sich Krystalle ab. 

 die nach dem ümkristallisiren durch ihren Bromgehalt 

 wieder als bromwasserstolfsaures Trimethylamin characte- 

 risirt wurden. 



Nach obigen Versuchen wird daher weder bei 100°, 

 noch bei gewöhnlicher Temperatur ein directes Additions- 

 produkt der Formel N(CH*)3Cni8Br2, sondern stets brom- 

 wasserstoffsaures Trimethylamin, und zwar langsam bei ge- 

 wöhnlicher Temperatur, rasch bei 100 <> gebildet. 



Die alcoholische Trimethylaminlösung verhält sich hier- 

 bei somit wie alcoholische Kalilauge, welche ja aus deu 

 Halogenadditionsprodukten der Aethylenreihe Halogenwas- 

 serstoff abspaltet und sie hierdurch in Monohalogensubsti- 

 tutionsproducte der Olefine verwandelt. 



Es lag nun die Vermuthung nahe, dass sich das gebil- 

 dete Isocrotylbromid unter obigen Bedingungen mit Tri- 

 methylamin unter Bildung von Isocrotyltrimethylammonium- 

 bromid vereinigt haben könnte. Um mir hierüber Gewiss- 

 heit zu verschaffen, stellte ich mir zuerst aus Isobutylenbromid 

 mit alcoholischer Kalilauge durch zweistündiges Erhitzen 

 am Rückflusskühler das Isocrotylbromid dar. Die Flüssig- 

 keit wurde von dem ausgeschiedenen Bromkalium abfiltrirt 

 und mit Wasser im Scheidetrichter gemischt, wodurch sich 

 das Bromsubstitutionsproduct ölartig abschied. Letzteres 

 wurde gewaschen, zuerst mit geschmolzenem Chlorcalcium, 

 dann mit frisch geglühtem Kaliumcarbonat vollständig ent- 

 wässert und schliesslich nach der Kectification mit alko- 



3rN = (CH3)3 



