2 Einwirkung von Aethylenbromid etc. auf Trimethylamin. 1 



an grösserer Wahrscheinlichkeit, denn nach den Berichtenj 

 E. Rebouls*) verbinden sich ebenfalls weder das «-Mono-1 

 brompropylen CH» — CBr = CH2, noch das /S-Monobrompro-I 

 pylen CH'^ — CH = CHBr mit Triaethylamin, wogegen daftl 

 dritte isomere, das Allylbromid CH^Br— CH = CH2 un-1 

 ter heftiger Reaction das Triaethylallylammoniumbromid 

 BrN(C2H5)3(C3H^) bildet. Auch Part heil 2) hat letztere 

 Reaction des Allylbromids auf Trimethylamin bestätigen 

 können. 



Reboul fuhrt dieses verschiedene Verhalten der Iso- 

 meren auf die Stellung des Bromatoms zurück. Während 

 dasselbe beim a- u. /^-Monobrompropylen in eine CH- resp. 

 CH-Grnppe substituirend eingetreten ist, hat es bei deu 

 Halogenwasserstoffaethern der einatomigen, primären Alco- 

 hole und im Allylbromid in einer CIP-Gruppe substituirend 

 gewirkt. 



Daher kann es auch nicht verwundern, dass das Vinyl- 

 bromid, dem die Constitutionsformel CIP = CHBr zukommt, 

 Trimethylamin nicht addirt. 



Für die Behauptung, dass das Halogen bei den Mono- 

 halogensubstitutionsprodukten der Olefine als CH^h-Gruppe 

 vorhanden sein muss, um addirend wirken zu können, 

 werde ich im Laufe der Arbeit noch einen weiteren Beweis 

 bringen. 



Ueber die Einwirkung der Halogenadditionsproducte 

 der Olefine liegen bis jetzt nur sehr wenige Angaben vor. 



Auch hier war es A. W. v. Hof mann, der die ersten 

 Untersuchungen über das Verhalten von Trimethylamin und 

 Aethylenbromid ausführte und aus diesen beiden Compo- 

 nenten einen sehr reactionsfähigen Körper, das Trimethyl- 

 aminaethylenbromid oder Monobromaethyltrimethylammo- 

 niumbromid C2H4BrN(CH')i darstellte. 



Br 



Dieser interessante Körper hat wegen seiner grossen 

 Reactionsfähigkeit später das Baumaterial zu einer Reibe 



1) E. Reboul C. r. 92. 1422—24. 



2) A. Partheil. Inaugural-Dissertation. Marburg 1890. 



