I. Teoretischer Teil. 



1. Historisches über die Darstellung. 



Die Isatropasäure ist zuerst als ein Zersetzungsprodukt des Atropins wahr- 

 geuommen worden und wurde eben deswegen der Gegenstand zahlreicher Unter- 

 suchungen. Vielleicht als der erste entdeckte E. Pfeiffer \ dass man bei der 

 genannten Zersetzung eine lösliche und eine unlösliche 8äure erhielt, von welchen 

 die spätere wohl die Isatropasäure gewesen ist. K. Kraut - konnte aus Atropin mit 

 Alkalien eine mit Zimmtsäure isomere Säure, die er » Atropasäure» nannte, erhalten, 

 während es W. Lossen'' gelang mit Salzsäure bei 120 — 130° drei Säuren, nämlich 

 »Tropasäure», Atropasäure und eine »bei circa 200''» schmelzende »Isatropasäure», 

 zu erhalten, von welchen die erstere als Muttersubstanz zu den übrigen zu betrach- 

 ten war. Er stellte auch die richtige empirische Formel fest. 



Neben dieser »bei circa 200 (nicht koir.)» schmelzenden Substanz, der Isatropa- 

 säure, hatten indessen sowohl Lossen als Kraut eine ölige Säure erhalten, die nach 

 Kraut ^ dieselbe Zusammensetzung als Atropa- und Isatropasäure hatte, aber sich durch 

 ihre durchaus abweichenden Eigenschaften von diesen unterschied, und erst »bei wochen- 

 bis mouatelangem Stehen unter Wasser» in Isatropasäure überging. Der genannte Ver- 

 fasser betrachtete dieses Oel als eine wahre Isomere. Dieses ölige Produkt ist mehrfach 

 untersucht worden, da es sich, ausser aus Atropin, auch aus Tropasäure, Atropasäure 

 und Atrolactinsäure durch Salzsäure bildet. R. Fittig^ glaubte, es sei »unveränderte 

 oder regenerierte Atropasäure», Ladenburg " gab demselben einen besonderen Namen, 

 »Tropid». Ich habe früher' zeigen können, dass dieses Öl ein Gemisch ist von je nach 

 der Darstellungsweise verschiedenen Säuren, wie a- und ß-Isatropasäure, Tropa- und 

 Atropasäure nebst a-Phenybß-Chlorpropionsäure. 



Nach mehreren Jahren wurde die Untersuchung der Isatropasäure von R 

 FiTTiG aufgenommen^, und er lehrte, dass Atropasäure schon durch Erhitzen über 

 ihren Schmelzpunkt oder durch Kochen mit Wasser in Isatropasäure umgewandelt 



' Lieb. Ann. 128, 273 (1863). 



^ » » 128, 280 (1863). 



' » . 133, 370 (1865) und 138, 230 (1866) 



* » » 148, 241 (1868). 



^ » » 195, 150 (1879). 



« Ber. 12, 947 (1879). 



' Journ. pr. Cliem. 1. c. 



