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L. Smith 



Nach dieser wären diese Säuren l-Phenyl-l,4-dikarboxytetrahydronapbtalin- 

 derivate. Jedoch getraute er sich nicht, den vorher erwähnten Vorschlag Krauts 

 ganz zu verwerfen, obgleich nach diesem bei der Oxydation Benzoesäure gebildet 

 werden sollte, »denn», sagte er, »das Verhalten derartiger Körper ist bis jetzt nicht 

 so genau studiert, dass ein ganz sicherer Schluss nach Analogien möglich ist. Es 

 könnte die eigenthümliche Verbindung der beiden Benzolreste durch zwei Kohlen- 

 stoffatome, welche ihrerseits nur mit anderen Kohlenstoffatomen verbunden sind, 

 gerade die Ursache sein, dass immer mit der Loslösung der Carboxylgruppen von 

 diesen Kohlenstoffatomen zugleich eine engere Verknüpfung der Benzolreste statt- 

 findet». In der That sind ja auch molekülare Umlngerungen bekannt, die durch 

 weniger energisch wirkende Reagenzien als Cromsäure stattfinden. Jedenfalls ist 

 aber die Bildung eines 6-Ringes immer wahrscheinlicher als die eines 4-Ringesl 



Er setzt weiter fort: »Über das Verhältniss, in welchem die beiden Modifica- 

 tionen der Isatropasäuren zu einander stehen, lässt sich kaum eine Vermuthung 

 aussprechen, da bei allen bis jetzt studierten Zersetzungen sie sich durchaus gleich 

 verhalten und die gleichen Producte geben». Zu dieser Zeit (1881) war auch die 

 Theorie der geometrischen Isomeric noch nicht entwickelt. Es war C. Liebermann 

 vorbehalten^ die Vermuthung auszusprechen, dass hier möglicherweise ein Fall von 

 cis-trans-Isomerie vorläge, und zwar war dies möglich bei beiden oben discutierten 

 Formeln. Seine Bemühungen, dies festzustellen, schlugen indessen fehl, vor allem 

 weil er die Anhydride der Säuren rein nicht darstellen konnte. 



An die Formel (II) schliessen sich auch A Michael und J. Bücher ^ welche 

 bei Studien über das Verhalten der Phenylpropiolsäure zu Essigsäureanhydrid 

 fanden, dass auch hier ein Tetrahydronaphtalinderivat gebildet wurde. 



Schliesshch hat J. Bougault^ folgende Formel als wahrscheinhch vorgeschlagen: 



(III) )C( 



HCO/ ^CßH/ ^CO^H 



Eine in der That sehr schöne und symmetrische Formell 



3. Darstellung und gegenseitige Umwandlungen der Säuren. 



Die beste Methode für die Darstellung der a-Säure war bisher von Atropasäure 

 auszugehen und diese durch Erhitzen entweder mit Wasser (ev. k. Salzsäure) oder 

 für sich in Isatropasäure umzuwandeln. Da die Atropasäure am besten aus Atro- 

 lactinsäure gewonnen wird ^ (durch kurze Behandlung mit k. Salzsäure auf dem 

 Wasserbade): 



1 Ber. 1. c. 



Am. ehem. J. 20, 89 (1898). 

 " J. Bougai.t Compt. rend. 146, 766 (1908). 



