über die Konstitution der Isatropasänren 



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Die Überführung von d-a-Isatr opasäure in d-ß-lsatr opasäure 

 wurde in Übereinstimmung mit Versuch 3 oben, bei Umwandlungen der inaktiven 

 Säuren, vorgenommen. Aus dem Bariumsalze, welches auch bei der aktiven Säure 

 schwerlöslich ist, setzte ich die Säure in Freiheit; sie zeigte den Schmp 196 — 197°. 

 Mit dem schwach gelbgefärbten Rohprodukte machte ich eine Bestimmung der 

 Drehung, die jedoch der gelben Farbe der Lösung zufolge imr ungefähr war, und 

 fiel diese gar zu lioch (etwa 10%) aus. Da ich die Säure reinigen wollte, ging 

 die ganze Menge unglücklicherweise verloren. Durch Maugel an Material war ich 

 verhindert, den Versuch zu wiederholen. 



3. Estersäuren. 



Die ß-Es ter säure wurde folgendermassen dargestellt: ß-Isatropasäure in 

 ihrem 8-faclien Gewicht abs. Alkohols wurde mit Chlorwasserstoff in lebhaftem 

 Strome gesättigt K Man entfernt nach einigen Stunden Alkohol und Clorwasserstoff 

 in Vacuum mit festem Kali. Hierbei scheiden sich bald grosse Tafeln aus, neben 

 etwas öliger Substanz. Diese kann mm entweder durch Abpressen entfernt werden, 

 oder auch löst man den liückstand in Sodalösung, extrahiert diese mit Äther und 

 macht sie schliesslich wieder sauer. Daraus gefällte Estersäure kann man in dei- 

 folgenden Weise umkrystallisieren : Sie wird mit ziemlich viel hochsiedendem Benzin 

 in der Siedehitze übergössen, wonach man Cüiloroform bis zu vollständiger Lösung 

 tropfenweise hinzufügt. Nach Erkalten bilden sich kleine Bälle von Krystallen an den 

 Wänden. Die Substanz kann auch aus Chloroformlösung mit Benzin gefällt werden. 



Die ß-Estersäure ist durchschnittlich mehr löslich als die entsprechende a- Ver- 

 bindung. Schmp 116'' (korr.). 



Analyse: 0,3019 g wurden von 9,01 com 0,1038-norm. ßarytlösung neutralisiert. 

 0,1471 g Substanz gaben 0,3990 g Kohlensäure und 0,0836 g Wasser. 



C H Äqii.-Gew. 



Ber. nach C.,gH.,oO, 74,05 "/o 6,20 % 324,1 



Gef. " 73,98 :> 6,36 * 322,8 



Über die Nicht-Verwandelbarkeit in a-Estersäure liefern folgende Versuche 

 Bericht: ß-Estersäure wurde '/2 Stunde mit k. Essigsäure gekocht; bei freiwilligem 

 Verdunsten schieden sich Tafeln wieder aus von Schmp 113 — 114*'; — 1,3 g der- 

 selben Säure wurden in 10 ccm Alkohol gelöst und einige Stunden mit gasformigem 

 Chlorwasserstoff bei 80° behandelt. Nach einiger Zeit destillierte ich den Alkohol 

 ab: den Rückstand nahm ich in Sodalösung auf, extrahierte diese mit xÄther und 

 bekam beim Sauermachen die reine ß-Estersäure zurück. 



Durch Verseifung dieser Estersäure in saurer Lösung — mit Essigsäure und 

 Salzsäure — erhielt ich aus dem Produkt durch Umkrystallisieren aus Essigsäure 

 reine ß-Isatropasäure (Schmp 208 — 209°). 



^ Kühlt man während der Einleitung, erhält man die ß-Säure unverändert zurück I 



