6 



Hjalmar Johansson 



Alifatiska ß laktoner. 



aa'-Dimetylpiopiolakton-fi-kaibonsyra A. Bakyek och V. Vili.iger, Ber. d. d. cheiii. 



Ges. 30, 1954 (1897), Fk. Fichter och S. 



Hirsch, Ibid. 33, 3270 (1900) cch E. Ott, 



Ibid. 48, 1350 (1915). 

 Trimetylpropiolakton-ß-karbonsyra G Komppa, Ibid. 35, 534 (1902). 



ßß'-Dimetylpropiolakton a-karbonsyra A. Meldkum, Journ. chem. Soc. 93, 598 (1908). 



och E. Ott, Lieb. Ann. 401, 159 (1913). 

 Trinietylpropiolakton a karbonsyra E. Ott, Ibid. 401, 159 (1913). 



a Brom- ßß'-dimetylpropiolakton c/. karbonsyra E. Ott, Ibid. 401, 159 (1913). 



Utom de ofvau uppräknade, h vilkas karaktär af ß-laktoner kan anses ställd 

 utom hvarje tvifvel, hafva A. Eichengrün och A. Einhorn ^ ur dibromiden af 

 anhydroekgonin erhållit en lakton, som de då betecknade som en ß-lakton. Den 

 numera vedertagna formeln för anhydroekgonin och dess dibromid gör det emel- 

 lertid sannolikt att ifrågavarande substans är en 7-lakton. Likaså hölls det en tid 

 för möjligt, att mannosockersyrornas dilaktoner voro att räkna till ß-laktonerna ^, 

 numera är ju detta icke längre fallet. 



De kända aromatiska ß-lak lon erna äro alla svårlösliga i vatten och hafva er- 

 hållits genom addition av bromväte (a-oxi-ß-fenylpropiolakton genom addition af 

 underbromsyrlighet) till motsvarande aß-omättade syra och neutralisation af addi- 

 tionsprodukten med sodalösniug eller kaustik ammoniak, hvarpå laktonen mer eller 

 mindre hastigt bildades och afskilde sig. 



Af de alifatiska ß-laktonerna hafva den första och andra framställts genom 

 inverkan af silfveroxid på di- resp. trimetylbrombärnstensyra. Den tredje och fjärde 

 hafva erhållits enligt en metod analog med den PERKiN-FiTTioska parakonsyre- 

 syntesen, nämligen genom kondensation af malonsyra resp. metylmalonsyra med 

 aceton under invei^kan af svafvelsyra och ättiksyreanhydrid och den sista genom 

 bromering af den tredje. 



Ehuru ß-laktonernas liistoria beträffande enstaka individer sträcker sig nästan 

 lika långt tillbaka i tiden som Y-hiktonernas, hafva dock de förra varit föremål för 

 vetenskapsmännens intresse i långt mindre grad än de senare, hvilket samman- 

 hänger med, att man föga trott på möjhgheten af någon allmännare existens af 

 ß-laktoner och gjort sig särskild möda att framleta skäl för existensen af de kända 

 exemplen. Ett dylikt har man beträffande de aromatiska ß laktonerna trott sig 

 finna i det anmärkningsvärda faktum, att nästan allesamman äro kväfve- (nitro-) 

 derivat, då man icke lyckats erhålla besläktade men kväfvefria ß-laktoner ^. Den 

 viktigaste orsaken till, att dessa substanser blifvit isolerade, ligger dock ganska 

 säkert i deras svårlöslighet. Tillvaron af de alifatiska kända ß-laktonerna har till- 



' Ber. d. d. chem. Ges. 23, 2870 (1890). 



" H. KiLiANi, Ibid. 20, 344 och 2711 (1887), E. Fischer, Ibid. 24, 539 (1891). H. Meyek 

 Monatshefte f. Chemie 20, 717 (1899). 



^ Se härom A. Einhorn och P. Lehnkering a. st. 



