Några enkla, alifatiska ß-laktoner 7 



skrifvits den stabiliserande verkan på riugslutningar, som alkylgrupper enligt er- 

 farenheter från andra områden utöfva. 



I litteraturen har det ju dock icke helt och hållet saknats mer eller mindre 

 starkt motiverade hypoteser om ß-laktoner. H. Beckurïs och R. Otto ' hade en 

 tanke, att ß-jodpropionsyrans siifversalt vid upphettning möjligen skulle ge jod- 

 silfver och propiolakton, men på grund af saltets obeständighet lyckades de icke 

 framställa detta och måste därför uppge försöket. De inriktade därför i stället sitt 

 arbete på stndiet af de i vattenlösning uppkommande sönderdelningsprodukterna, 

 och ehuru därvid (som framdeles kommer att visas) propiolakton uppträder som 

 mellanprodukt, gaf detta sig icke tillkänna under de omständigheter, hvarunder de 

 arbetade, hvarför denna substans förblef oupptäckt. 



Vid undersökning af »hydrolyshastigheten » för a-, ß- och Y-monokarbonsyror 

 fann E. De Barr ^, att denna växer afsevärdt för hvarje steg, som halogenen af- 

 lägsnas från karboxylgruppen. Han fann detta lättförklarligt beträffande Y-haiogen. 

 syrorna på grund af deras kända stora benägenhet för laktonbildning, men för 

 ß-svrornas lika markanta skillnad gentemot a-syrorna kunde han icke finna något 

 skäl. I en afhandling »Ueber halogensubstituirte aliphatische Säuren» söker P. 

 C. Freer på grundval af »elektrisk ledningsförmåga, esterbildning och förtvålning» 

 diskutera »inflytandet af de substituerande halogenatomerna och deras ställning till 

 karboxylen». Bl. a. omnämner han däri äfven De Barrs undersökning och säger 

 efter en relation af dennes resultat: »Bei den a-Säuren ist demnach der unmittel- 

 bare Einfluss des Carboxyls am geringsten, bei den ß-Säuren tritt er stärker hervor, 

 die räumliche Entfernung ist also hier eine geringere. Nach den Ergebnissen der 

 Hydrolyse zu urtheilen wären ß-Lactone vorauszusehen und in der That sind 

 mehrere Beispiele derselben l)eki'.nnt», och efter några betraktelser öfver kända 

 ß-laktoner: »Es dürften daher unter geeigneten Bedingungen alle ß-halogensubsti- 

 tuirten Säuren mit schweren substituirenden Gruppen ß-I^actone geben, zwar weniger 

 glatt als bei Y-Säuren, aber desto leichter, je schwerer die substituirende Gruppe 

 ist.» Författarens motivering, som skall ligga i en föregående utredning öfver 

 Y-halogensyrornas hydrolys och bildning af Y-'aktoner, är emellertid symierligen 

 dunkel och svårfattlig och delvis baserad mera på obevisade antaganden än på 

 experimentella fakta. Att hans förmodan är på väg att vinna bekräftelse, synes 

 därför mera bero på en lycklig tillfällighet än en logisk nödvändighet och ha sin 

 grund i andra förhållanden, än de, som inspirerat hans tankegång. 



Ett särskildt intresse tilldrager sig hypoteserna om äpplesyrans lakton på 

 grund af dess sammanhang med ett af de viktigaste och intressantaste spörsmål, 

 som för närvarande sysselsätta den kemiska lärda världen, nämligen den »Walden- 



' Ber. d. d. chem. Ges. 18, 222 (1885). 

 ' Amer, ctiem. Journ. 22, 333 (1899). 

 " Lieb. Ann. 319, 345 (1902). 



