Några enkla^ alifatiska ß-laktoxier 



17 



Försök med natron. 



TABKLI. 9. 



5,00 ccm 0,1428-11 laktoiilösning + 7,08 

 ccni 0,100a niiatron lt)<j,4ccm vatten. 



a = h = 0,00400. 



TABELL 10. 



5,00 ccm 0,1028-?i laktonlösning + 5,09 

 ccm 0,1039-n natron -|-24;GyS ccm vatten. 



a = h = 0,C0200. 



t 



X 



a — X 



C 





/ 



X 



a—X 



C 



2 



0,coiit 



0,002sö 



50 





4 



0,000.595 



0,0014)5 



53 



i 



0,00175 



0,00225 



49 





9 



0,oooa4 



0,00106 



49 



9 



0,00255 



0,00145 



49 





18 



0,C0127 



0,00073 



48 



18 



O,0030i) 



O.OOCOl 



47 





;J5 



(),C0J535 



0,OC04G5 



47 









C = 49 











6'= 49 



Reaktionen är hiniolekulär och reaktionsluistiglieten densamma för harvt som 

 för natron 



4. Inverkan af ammoniak. 



Som bekant addei'ar sig ammoniak till laktoner- under bildning af oxisyie- 

 amider, som i vissa fall öfvergå i laktamer. J)et Hnns ingen egentlig anledning att 

 vänta något annat vid ß-butyrolakton, men da i samband med studiet af den Wal- 

 DENska omlagringen ß-klorsinör,syra öfverforts i ß-amidosmörsyra och det dock vore 

 tänkbart, att ß-butyrolakton därvid bildat mellanstadium, har jag ansett det önsk- 

 värdt att utröna laktonens förhållande till ammoniak, i^ärvid befans att reaktionen 

 mellan dessa båda substanser uteslutande försiggår enligt formeln 



OCO . CH., . en . CH3 + H„N II.,N(;0 . CH., . CH(( )H) . CH„. 



I " 1 



Medan jag ännu höll på med undersökningen däröfver, utkom ett arbete af 

 H. ScHKiBLER och J. M A CxASANiK soiii däri bl. a. onmämna, att ammoniak vid 

 inverkan på ß-klorsmör.syra ger ß oxismör.syreamid, och förklara detta så, att ß-bu- 

 tyrolakton uppträder som mellanprodukt. Metylamin ger däremot nied sannna syra 

 en blandning af ß inetylamido-smörsyra och ß oxismörsyre-metylamid, och förff. mena, 

 att metylamin och ammoniak skulle u[)pspjälka ß-butyrolakton på olika sätt, hvilket 

 dock ej förefaller vidare troligt. Sannolikare är väl, att den erhållna amidosyran 

 uppstått genom direkt omsättning mellan metylamin och klorsmör.syrans salt. Det 

 bör dock icke lämnas onämndt, att A. Basler-'" uppger, att vid inverkan af anilin 

 pä p-nitrofenylpropiolaktun bildas jämte den som bufvudfirodukt upi)ti'ädande ani- 

 liden p-nitrofenyl-ß-anilidopropionsyra i ringa mängd. 



^ Natronluten var framställd enligt Küsters metod, F. P. Treadwell, Kurzes Lehrbncli 

 der analytischen Chemie. Bd II sid. 474 (1913). 



^ II. Meyer, Monografi, Monatshefte f. Chemie 20, 717 (1899). Ytterligare litteratnruppgifter 

 ötver ammoniaks inverkan på speciellt ß-laktoner erhållas liittiirdeni historiken uppraknadelitteratiiren. 



* E. FiSCHER och H. ScHEiHijiR, Ber. d. d. chem. Ges 42, 1219 (1909); Lieb. Ann. 383, 337(1911). 



* Ber. d. d. chem. Ges. 48, 1812 (1915). 

 " Ber. d. d. chem. Ges. 17, 1502 (1884). 



Lunds Universitets Årsskrift. N. P. Avd. 2. Bd 12. 3 



