V. Isobutyrolakton. 



CH3 . CH . CH., 



I I " 

 CO-0 



1. Utgångsmaterial. 



Enligt en at R. Fiïtig och hans lärjungar utarbetad metod kan man med utgång 

 från citronsyra öfver citrakonsyreanhydrid, citrabrompyrovinsyra och metakrylsyra erhålla 

 ß-jodisosmörsyra. Framställningen af metakrylsyra beskrifva Kiïtig och A. Landolt ^ 

 på följande sätt efter en redogörelse för citrabrompyrovinsyrans omvandlingar: »Diese 

 Zersetzung der Citrabrombrenzweinsäure liefert eine vorzügliche Methode zur Darstellung 

 der Methacrylsäure, welche allen anderen bei weitem vorzuziehen ist und selbst grössere 

 Qvantitäten dieser Säure ohne grosse Mühe und in verhältnissmässig kurzer Zeit zu 

 bereiten gestattet. Eine Reinigung der Citrabrombrenzweinsäure ist zu dem Zwecke 

 nicht erforderlich. Man lässt die Lösung von Citrakonsäureanhydrid in dem 1 V2 fachen 

 Volumen rauchender Bromwasserstoffsäure in gut verschlossenen Gefässen einige Tage 

 stehen bis man keine Vermehrung der krystallinischen Abscheidung mehr bemerkt, 

 filtrirt durch Glaswolle oder Asbest, saugt ab, löst den Niederschlag in kaltem Wasser, 

 fügt überscliüssige Soda hinzu, kocht auf und destiilirt nach dem Ansäuern mit Schwe- 

 felsäure die gebildete Methacrylsäure ab. Wir haben wiederholt von Anfängern in der 

 organischen Chemie zu ihrer Uebung auf diese Weise Methacrylsäure aus Citronensäure 

 darstellen lassen. Der Versuch ist sehr instructiv, weil fast alle einzelnen Processe sehr glatt 

 verlaufen und man bei nur einigermassen vorsichtigem Arbeiten immer sehr gute Ausbeute 

 erhält». Efter vanligheten i äldre afhandlingar äro här inga data angifna, och de första 

 försöken, jag gjorde, att enligt denna beskrifning framställa metakrylsyra visade att 

 något mera detaljerade uppgifter öfver innebörden af orden »einigermassen vorsichtigem 

 Arbeiten» hade varit önskvärda, ty det utbyte, som erhölls, var synnerligen dåligt. 

 Med kännedom om den i litteraturen ofta påpekade egenskapen hos metakrylsyran att 

 lätt polymerisera sig, låg det närmast till hands att häri se en orsak till det mindre 

 tillfredsställande utbytet och göra några försök att upptäcka de faktorer vid citrabrom- 

 pyrovinsyrans öfverföring i metakrylsyra — koncentrationsförhallanden, sätt och tid för 

 upphettning och destination och dylikt — , som därvid kunde hafva betydelse. Resul- 

 taten af dessa försök gjorde det sannolikt, att den enda af dessa faktorer, hvaråt upp- 

 märksamhet behöfver ägnas, är, att destillationen efter surgöringen med svafvelsyra bör 

 ske i utspädd lösning ^ och att orsaken till det otillfredsställande utbytet för öfrigt var 



' Lieb. Ann. 188, 81 (1877). 



^ Detta förhållande omnänines äfven af Frrna och Landolt (a. et. sid. 79) men i ett sam- 

 manhang som gör, att man icke vid genomläsningen af deras afhandling uppfattar detsamma som 

 af väsentlig betydelse. 



Lunds Universitets Årsskrift. N. F. Avd. 2. Bd 12. 5 



