40 



Hjalmar Johansson 



skjutande alkali det första i öfvervägande grad. Detta är den i läroböcker i organisk 

 kemi vanliga karaktäriseringen af de nionohalogensubstituerade fettsyrorna och för- 

 skrifver sig från slutet af 1880-talet, då genom Fittigs ocli hans lärjungars om- 

 fattande och grundliga arbeten undersökningen af dessa ämnen bragts till en viss 

 grad af fulländning. 



Numera har det emellertid blifvit tydligt, att det för ß-halogenfettsyrornas om- 

 vandlingar aiigifna formelschemat icke är fullständigt. Fastmera har man att äfven 

 räkna med en reaktion 



CH„ . CH . C„ H„„ + i (M = en värd metall) 

 MOCO . CH., .CHX . C„ H,, + 1 = MX + | | 



CO — O 



som troligtvis är nästan hka allmän som motsvarande omvandling hos 7-halogen- 

 fettsyrorna, ehuru isoleringen af reaktionsprodukterna på grund af dessas obestän- 

 dighet erbjuder större svårigheter. Det faktura, att i alla de fall, där försök 

 gjorts att isolera reaktionsprodukterna, positivt resultat uppnåtts, om än utbytet 

 ibland lämnat åtskilligt öfrigt att önska, låter dock förmoda, att ännu många flera 

 ß-laktoner skola vara möjhga att erhålla. Särskilt torde den för ß-butyrolakton ut- 

 arbetade framställningsmetoden vara användbar i alla de fall, då laktonens sönder- 

 delningshastighet icke är allt för stor i förhållande till dess bildningshastigliet. I 

 detta hänseende kan man vänta gynnsamma förhållanden vid åtskilliga af de närmast 

 liögre homologerna. 



E. Hjelt och O. AscHAN antaga i sin »Lärobok i organisk kemi» (tredje uppl. 

 liU2 sid. 239), att ß-halogenfettsyrornas sönderdelning i halogenväte, kolsyra och 

 omättadt kolväte försiggår öfver en obeständig ß-lakton. Detta antagande förefaller 

 berättigadt med kännedom blott om de rön, som gjorts vid de tidigare kända aro- 

 matiska ß-Iaktouerna, men motsäges i någon mån af den vid ß-butyrolaktoii vunna 

 erfarenheten. Som förut är nämudt uppstod vid framställning af denna äfven en 

 propylénmängd, som motsvarade 15 "/o af ß-bromsniörsyran — vid 32** — , medan 

 den cn gång erhållna laktonen icke visade någon tendens att vid vanlig tempera- 

 tur sönderfalla i kolsyia och propylén och äfven fördrog en flera timmar lång upp- 

 hettning med isättika till bortåt 100" utan att därvid visa någon benägenhet att 

 undergå denna sönderdelning annat än i försvinnande grad. Propylénen måste 

 därför ha uppstått direkt ur natriumsaltet af ß-bromsmörsyran eller ur laktonen in 

 statu nascenti, hvilket ju är tänkbart men knappast innebär någon skillnad i sak. 



Däremot synes det otvifvelaktigt att oxisyrebildningen ur ß-halogen fettsyror 

 åtminstone i öfvervägande grad försiggår med en lakton som mellanstadium. Där- 

 igenom uppstår fullkomlig analogi med motsvarande process vid y-derivaten. Det 

 kan äfven förtjäna anmärkas att analogien möjligen också i vissa fall låter utsträcka 

 sig till uppkomsten af a-oxisyror ur a-halogensyror. Det är nämligen visadt af 

 E. Höst Madsen ' beträffande monobrommalonsyra och några därmed besläktade 



' Zeitschr. f. physik. Chemie 86, 5.^8 (1914). 



