30 



L. Smith 



5. a-ß-Diklorhydrin. 



HOCH 2 . CHOl.CH.Cl. 



Föreningen framställdes genoro addition af klor till allylalkohol i hnfvudsaklig 

 öfverensstämrnelse med H. Hübner och K. Müller '. De lägga särskild vikt vid, 

 att allylalkobolen skall vara väl torkad. Jag fann, att handelsvaran direkt lät an- 

 vända sig för ändamålet. Den erhållna prodnkten af klorens inverkan på allyl- 

 alkohol sättes för att befrias från det mesta klorvätet i vacuum med kali, tvättas 

 slutligen med litet vatten, torkas och rectificieras. 100 gr. allylalkohol ge 60 — 70 

 gr. destillerad klorbydrin, oberoende af om man använder lösningsmedel (CC1J 

 för allylalkobolen eller ej. Kokpunkt: 184,9 — 185°, 4 vid 769 mm (korr.), (Hübner 

 och Müller: 184"). Spec, vikt vid 20° = 1,359. 



Analys: 0,1661 gr. substans förbrukade efter sönderdelning med alkali 24,44 

 ccm 0,1051 norm. silfvernitrat. och 0,3687 gr. substans gaf vid förbränning 0,1616 gr. 

 vatten och 0,3770 gr. kolsyra. 



Cl C H 



Beräknadt: 55,00 % 27,92% 4,69% 



Funnet: 54,84 » 27,89 » 4,90 » 



Evans har gjort några kinetiska försök med en förening, som var framställd 

 ur allylklorid och hypoklorit och hade en kokpunkt af 182 — 182% vid 738 mm. 

 Angående konstitutionen af den förening, som härvid bildas, ha olika meningar 

 varit rådande. H. von Gegerfelt 2 synes ha gjort de första egentliga försöken 

 att bestämma dess konstitution. Då den bildade råprodukten destillerade tämligen 

 fullständigt mellan 180 — 183°, drog han den slutsatsen, att a-a^föreningen praktiskt 

 taget ej var närvarande. Han bestämde dess spec, vikt till 1,355 vid 17%. L. Henry 

 oxiderade den 3 till a-ß-diklorpropionsyra, hvarmed dess konstitution ansågs bevisad. 

 Senare säger Henry 4 , som svar på en anmärkning af M. Tipfenead 5 , att det ej 

 är uteslutet, att vid addition af hypoklorit till allylklorid äfven a-axformen bildas. 

 Dock håller han för troligt, på grund af förutvarande klors inflytande, att hydroxylen 

 hufvudsakligen anlagras vid CH 2 -gruppen. 



Frågan huruvida den genom addition af klor (ill allylalkohol erhållna produkten 

 är enhetlig (brom till allylalkohol ger två isomerer 6 ), och i bvilka proportioner 

 de båda isomererna bildas vid addition af hypoklorit till allylklorid, torde genom 

 de kinetiska försöken nedan vara afgjord. Här anföres först ett utdrag ur Evans 

 tabell för »a-ß-diklorhydrin» (a = b = 0,01, T = 24%). 



1 Lieb. Ann. 159, 179 (1871). 



2 Dito 154, 247 (1870). 



3 Berichte 7, 414 (1874). 



4 Centr. bl. 02 I 1316. 



5 Centr. bl. 02 I 1092 



6 A. Bigot, Ann. chim. phys. [6], 22, 445 (1891). 



