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de  l’Académie  de  Saint-Pétersbourg. 
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carbonat  schlug  sich  nur  Harmin  nieder , und  nicht  so 
wie  es  heim  Harmalin  der  Fall  ist,  ein  kohlensaures  Salz. 
Oxalsaures  Ilarmin.  1.  Neutrales  Salz.  Man  er- 
hält es  wenn  man  in  eine  kochende  Auflösung  von  Har- 
min in  überschüssiger  Oxalsäure  frischgefälltes  und  mit 
Wasser  zu  einem  Brei  angerührtes  Ilarmin  so  lange  ein- 
trägl  bis  sich  ein  kristallinischer  Niederschlag  aussondert, 
welcher  das  neutrale  oxalsaure  Salz  ist.  Es  ist  in  Wasser 
sehr  schwer  löslich  und  kann  daher  von  der  Mutterlauge 
leicht  durch  Auswaschen  getrennt  werden.  Da  man  je- 
doch nicht  sicher  seyn  kann  ob  es  nicht  etwas  freies 
Harmin  mechanisch  eingemengt  enthält , so  habe  ich 
es  keiner  Untersuchung  unterworfen. 
2.  Saures  Salz.  Es  krystallisirt  aus  der  vom  neutralen 
Salze  abtiltrirten  Lösung  oder  überhaupt  aus  einer  wäss- 
rigen Lösung  von  Harmin  in  überschüssiger  Oxalsäure 
bei  ruhigem  Stehen  als  feine  , büschelförmig  vereinigte 
Nadeln  heraus,  welche  in  kaltem  Wasser  ziemlich  schwer 
löslich  sind  und  Krystallwasser  enthalten.  Die  Elementar- 
analyse dieses  Salzes  gab  mir  folgende  Resultate  : 
I.  0,500  Grm.  hei  -f-  110°  getrocknetes  Salz  gaben 
1,098  Grm.  Kohlensäure  und  0,202  Grm.  Wasser. 
II.  0,320  Grm.  gaben  0,708  Grm.  Kohlensäure  und 
0,135  Grm.  Wasser. 
Diese  Zahlen  geben  für  100  saures  oxalsaures  Harmin  : 
I.  II.  Mittelzahl. 
Kohlenstoff  59, 9G.  60,41.  60,18 
Wasserstoff  4,49.  4,68.  4,58. 
und  die  Vergleichung  dieser  Mittelzahlen  mit  den  nach 
der  Formel  berechneten  Zahlen  ergiebt  eine  hinreichende 
Uebereinstimmung  zwischen  ihnen. 
in  100  Theilen 
C31 
2328,72. 
berechnet. 
60,430. 
gefunden. 
60,18. 
H28 
174,72. 
4,534. 
4,58. 
N 4 
350,12. 
9,086. 
O10 
1000,00 
25,950. 
HmHU+HG  3853,56.  100,000. 
Bei  der  Bestimmung  der  Menge  des  Krystallwassers 
erhielt  ich  von  1,676  Grm.  des  vorher  bei  -f-  40°  ge- 
trockneten Salzes  nach  dem  Erhitzen  bis  zu  -f-  110° 
1,581  Grm.  oder  94,33  p.C.  rückständiges  Salz  und  als 
Verlust  0,095  Grm.  oder  5,67  p.C.  Krystallwasser.  Dies 
beträgt , wie  die  Berechnung  zeigt , ganz  nahe  2 Aequi- 
valente. 
in  100  Theilen. 
berechnet,  gefunden. 
1 At.  saur,  oxalsaur.  Harmin  3853,56.  94,484.  94  33. 
2 At.  Wasser  224,96.  5,516.  5,67. 
4078,52.  100,0Öff  100,00 
Essigsaures  Harmin.  Das  Harmin  wird  zwar  von 
kalter  Essigsäure  in  grosser  Menge  aufgelöst,  allein  seine 
Verwandtschaft  zu  dieser  Säure  ist  nur  gering  und  wird 
schon  durch  die  Wärme  aufgehoben.  Man  kann  daher 
essigsaures  Harmin  in  fester  Form  nur  durch  Abdam- 
pfen seiner  Auflösung  bei  der  gewöhnlichen  Temperatur 
erhalten  , und  auch  dabei  sondert  sich  gewöhnlich  zu- 
erst mehr  oder  weniger  freies  Harmin  aus , und  erst 
nachdem  die  Flüssigkeit  syruparlig  geworden  ist , auch 
kryslallinisches  essigsaures  Salz.  Dampft  man  dagegen 
die  essigsaure  Harminlö sung  im  WasSerhade  ab,  so 
findet  sehr  bald  eine  reichliche  Ausscheidung  von  Har- 
/mnkrystallen  statt , und  setzt  man  die  Abdampfung  bis 
zur  Trockne  fort , so  entweicht  fast  alle  Essigsäure  mit 
den  Wasserdämpfen , und  aus  dem  Biickstande  zieht 
dann  Wasser  nur  noch  eine  sehr  geringe  Menge  unzer- 
setzt  gebliebenen  essigsauren  Salzes  aus.  Wie  ich  jedoch 
bereits  früher  angeführt  babe,  findet  die  Trennung  des 
Harmins  von  der  Essigsäure  auch  beim  blossen  Erwär- 
men der  essigsauren  Lösung  statt,  wobei  die  Säure  in 
der  Flüssigkeit  bleibt , und  das  Entweichen  derselben 
beim  Abdampfen  kann  daher  nur  von  einem  gewissen 
Punkte  an  als  wesentlich  betrachtet  werden,  ln  der 
Praxis  kann  dieses  Verhalten  sowohl  zur  Unterscheidung 
des  Harmins  vom  Harmalin  , als  auch  zur  theilweisen 
Trennung  der  beiden  Alkaloide  dienen. 
Chromsaures  Harmin.  1.  Neutrales  Salz.  Die  Dar- 
stellung des  neutralen  chromsauren  Harmins  in  krystal- 
lisirter  Form  und  in  reinem  Zustande  ist  mir  nicht  ge- 
lungen. Beim  \ ermischen  einer  concentrirten  Auflösung 
von  neutralem  chromsaurem  Kali  mit  einer  Auflösung 
von  salzsaurem  Idarmin  sondert  sich  zwar,  so  wie  beim 
Harmalin , eine  gelbe , dickflüssige  Masse  aus , welche 
nach  einiger  Zeit  erstarrt,  und  welche  der  Analogie  zu- 
folge das  neutrale  chromsaure  Salz  seyn  sollte , allein 
ich  habe  dies  nicht  bis  zur  vollkommenen  Evidenz  er- 
weisen können  und  bin  in  Zweifel  geblieben , ob  das 
sich  Ausscheidende  nicht  vielmehr  ein  Gemenge  von 
saurem  Salze  mit  freiem  Harmin  ist.  Aus  dem  Verhal- 
ten verdünnter  Lösungen  glaube  ich  jedoch  schiressen 
zu  können , dass  sich  zuerst  in  der  That  das  neutrale 
Salz  ausscheidet  , dass  dieses  aber  nur  eine  geringe  Be- 
ständigkeit hat,  und  sich  bald  in  das  erwähnte  Gemenge 
umwandelt.  Trägt  man  nämlich  in  eine  verdünntere  Lö- 
sung von  neutralem  chromsaurem  Kali  eine  Lösung  von 
salzsaurem  Harmin  ein  , so  entsteht  eine  Trübung, 
und  bald  darauf  zuerst  eine  Ausscheidung  eines  gleich- 
förmigen , pulverigen  , unter  dem  Mikroskope  als  kleine 
kugelförmige  Massen  sich  darstellenden,  hellgelben  Kör- 
