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Bulletin  physico-mathématiqu e 
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stände , dass  die  freie  Cyanwasserstoffsäure  sogar  dem 
essigsauren  Harmalin  das  Alkaloid  zu  entreissen  vermag. 
Zur  Darstellung  des  Hydrocyanharmalins  kann  man 
auf  verschiedene  Weise  verfahren.  Am  schönsten  erhält 
man  es , wenn  man  in  verdünnter  aleoholischer  Blau- 
säure Harmalin  bis  zur  Sättigung  kochend  auflöst,  und 
die  erhaltene  Lösung  noch  heiss  filtrirt,  worauf  sich  aus 
ihr  beim  Erkalten  das  neugebildete  Alkaloid  in  kleinen 
rhombischen  Tafeln  ausscheidet. 
Man  kann  das  Hydrocyanharmalin  ferner  darstellen , 
indem  man  zu  einer  concenlrirten  Lösung  von  essigsau- 
rem Harmalin  Cyanwasserstoff’säure  zuselzl  ; es  erfolgt 
dann  anfangs  keine  sichtbare  Einwirkung,  überlässt  man 
jedoch  die  Flüssigkeit  der  Ruhe,  so  beginnt  nach  eini- 
ger Zeit  Hydrocyanharmalin  krystallinisch  sich  auszu- 
scheiden, welches  nun,  da  es  unlöslich  in  Wasser  ist, 
durch  Auswaschen  von  der  Mutterlauge  getrennt  wer- 
den kann  Die  Menge  der  auf  diese  Weise  sich  aus- 
scheidenden Verbindung  ist  jedoch  gewöhnlich  verhäll- 
nissmässig  nur  gering,  und  daher  ist  dieses  Verfahren 
als  Darstellungsmethode  nicht  vorlheilhaft,' 
Augenblicklich  kann  man  beliebig  grosse  Mengen  des 
neuen  Alkaloides  bilden  , wenn  man  eine  Lösung  eines 
Harmalinsalzes  entweder  mit  einer  Lösung  von  Cyanka- 
lium oder  auch  zuerst  mit  überschüssiger  Cyanwasser- 
stoffsäure und  dann  mit  einem  Alkali  versetzt,  wodurch 
in  beiden  Fällen  alles  Harmalin  in  jener  eigenthümli- 
chen  Verbindung  mit  Cyanwasserstoffsäure  ausgefällt 
werden  kann.  Aus  kalten  wässrigen  Lösungen  erhält 
man  auf  diese  Weise  ein  nicht  krystallinisches,  auch  un- 
ter dem  stärksten  Mikroskope  nur  als  formlose  Flocken 
erscheinendes  Präparat,  welches  beim  langsamen  Trock- 
nen an  der  Luft  eine  theilweise , schon  durch  den  Ge- 
ruch nach  Cyanwasserstoffsäure  sich  zu  erkennen  ge- 
bende Zersetzung  und  Verwandlung  in  Harmalin  erlei- 
det. Diesem  Uebelstande  kann  man  dadurch  begegnen  ■> 
dass  man  das  Alkaloid  noch  feucht  in  Alkohol  bei  einer 
seinem  Kochpunkte  nahen  Temperatur  auflöst  und  aus 
dieser  Lösung  durch  langsames  Erkalten  krystallisiren 
lässt , oder  dass  man  sich  einer  alkoholischen  Harmalin- 
lösung zur  Fällung  bedient,  aus  welcher  man  sogleich 
ein  krystallinisches  Product  erhält.  Ein  durch  Harmalin 
verunreinigtes  Präparat  kann  man  dadurch  reinigen,  dass 
man  es  mit  Wasser  anrührt  und  dann  bis  zur  sauren 
Reaction  Essigsäure  hinzusetzt,  welche  das  Harmalin  mit 
grosser  Leichtigkeit  auflöst , während  sie  das  Hydrocyan- 
harmalin in  verdünntem  Zustande  und  namentlich  wenn 
sie  nicht  lange  mit  ihm  in  Berührung  bleibt  , verhält- 
nissmässig  nur  unbedeutend  angreift.  Man  kann  dann 
das  ungelöst  gebliebene  und  nun  von  Harmalin  freie 
Hydrocyanharmalin  entweder  sogleich  durch  Filtriren 
von  der  Flüssigkeit  trennen , oder  erst  nachdem  man 
ihr  noch  Cyanwasserstoffsäure  und  Alkali  in  hinreichen- 
der Menge  zur  gänzlichen  Umwandlung  des  in  ihr  ent- 
haltenen Harmalins  in  Hydrocyanharmalin  zugesetzt  hat. 
Das  Hydrocyanharmalin  bildet  in  reinem  Zustande 
farblose , dünne  rhombische  Tafeln , welche  ich  zwar 
bis  zum  Durchmesser  einer  halben  Linie  erhalten  habe , 
deren  genauere  krystallographische  Bestimmung  jedoch 
ihrer  geringen  Dicke  wegen  unmöglich  war.  ln  krystal- 
linischem  Zustande  verändert  es  sich  nicht  an  der  Luft, 
und  kann  nicht  nur  bei  dem  gewöhnlichen  Luftdrucke 
unverändert  aufbewahrt  werden,  sondern  erleidet  auch 
keine  Zersetzung  weder  im  luftverdünnten  Raume,  noch 
auch  wenn  man  es  in  trocknem  Zustande  bis  -f-  100° 
erhitzt.  In  noch  höherer  Temperatur  aber  fängt  es  an 
sich  zu  zersetzen  in  Cyanwasserstoffsäure , welche  ent- 
weicht , und  in  Harmalin , welches  zurückbleibt  : eine 
Zersetzung,  welche  bei  -j-  180°  ungefähr  vollständig 
erfolgt.  Eine  gleiche  Zersetzung  erleidet  das  Hydrocyan- 
harmalin beim  Kochen  mit  Wasser,  während  dieses  bei 
der  gewöhnlichen  Temperatur  ohne  alle  Einwirkung  auf 
dasselbe  ist  ; und  auch  beim  Kochen  mit  Alkohol , wor- 
in es  in  der  Kälte  nur  in  geringer,  in  der  Wärme  da- 
gegen in  grösserer  Menge  löslich  ist  , findet  ein  Entwei- 
chen von  Cyanwasserstoff  statt.  Ehen  so  leicht  also,  wie 
das  neue  Alkaloid  sich  aus  den  genannten  beiden  Be- 
standtheilen  bildet,  zerfällt  es  auch  wieder  in  dieselben, 
und  bietet  demnach  auch  in  dieser  Beziehung  ein  gros- 
ses Interesse  dar. 
Bei  der  Ausmittelung  der  Zusammensetzung  des  Hy- 
drocyanharmalins konnte  es  sich  nur  darum  handeln, 
ob  die  beiden  dasselbe  als  nächste  Bestandtheile  consti- 
tuirenden  Körper  darin  zu  gleichen  Aequivalenten,  oder 
in  einem  complicirteren  Verhältnisse  enthalten  sind,  und 
ferner  ob  bei  ihrem  Zusammentreten  eine  Aufnahme 
oder  eine  Ausscheidung  von  Wasser  staltfindet.  Die  er- 
ste Frage  habe  ich  sowohl  durch  die  Eiemenlaranalyse 
beantwortet , als  auch  durch  die  Bestimmung  der  Men- 
gen der  Producte  in  welche  das  Hydrocyanharmalin  beim 
Erhitzen  zerfällt , und  dabei  gefunden , dass  es  aus  glei- 
chen Aequivalenten  Harmalin  und  C3ranwasserstoff  zu- 
sammengesetzt ist.  Die  zweite  Frage  aber  beantwortet 
sich  aus  der  letzteren  Bestimmung  dadurch  von  selbst , 
dass  das  Hydrocyanharmalin  weder  bei  seinem  Zerfallen 
in  die  genannten  beiden  Bestandtheile  Wasser  abgiebt  , 
noch  auch  Wasser  dabei  aufnimmt.  Da  nun  auf  diese 
w eise  die  Zusammensetzung  des  neuen  Alkaloides  schon 
