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Bulletin  physico  - mathématique 
Bei  der  Analyse  gab  diese  Verbindung  folgende  Resultate: 
I.  0,660  Grm.  gaben  0,449  Grm.  oder  68,03  pC.  Alkaloid 
und  0,244  Grm.  Chlorsilber,  welche  0,197  Grm.  oder 
29,86  pC.  Silberoxyd  entsprechen. 
II.  0,690  Grm.  gaben  0,475  Grm.  oder  68,84  pC.  Alkaloid 
und  0,257  Grm.  Chlorsilber,  welche  0,208  Grm.  oder 
30,14  pC.  Silberoxyd  entsprechen. 
Im  Mittel  beträgt  dies  68,44  pC.  Alkaloid,  30,00  pC.  Silber- 
oxyd und  1,56  pC.  Verlust,  von  der  Auflöslichkeit  des  Alka- 
loids herrührend.  Demnach  besteht  die  Verbindung,  wie  sich 
aus  der  Vergleichung  dieser  Zahlen  mit  den  berechneten  er- 
giebt,  aus  gleichen  Atomen  Alkaloid  und  Silberoxyd. 
in  100  Thcilen. 
berechnet  gefunden. 
Nitroharmalidin  3315,66.  69,579.  68,44. 
Silberoxyd  1449,66.  30,421.  30,00. 
4765,32.  100,00. 
fflitroliaFitialidin  und  Steinöl. 
Lässt  man  eine  mit  Hülfe  von  Wärme  erhaltene  Auflösung 
von  Nitroharmalidin  in  Steinöl  erkalten,  so  scheiden  sich 
dabei  gewöhnlich  zwei  verschiedene  krystallinische  Produkte 
aus,  von  welchen  das  eine  aus  rundlichen  Körnern  von  der 
orangegelben  Farbe  des  Nilroharmalidins,  das  andere 
aber  aus  Nadeln  von  der  hellgelben  Farbe  der  Salze  dieses 
Alkaloides  besteht.  Die  orangegelben  Körner  scheinen  unver- 
ändertes Alkaloid  zu  sein,  die  hellgelben  Nadeln  dagegen  sind 
eine  Verbindung  desselben  mit  Steinöl.  Es  gelingt  zuweilen, 
diese  Verbindung  in  reinem  Zustande,  d.  h.  frei  von  einer 
Beimengung  jener  Körner  zu  erhalten,  ich  war  jedoch  nur 
einmal  so  glücklich,  dieses  Resultat  zu  erlangen,  habe  auch 
nicht  genau  die  Bedingungen  ausmitteln  können,  von  welchen 
dieses  Gelingen  abhängt,  und  kann  nur  folgendes  darüber  an- 
führen. Die  Ausscheidung  der  Körner  beginnt  früher  als  die 
der  Nadeln , und  wenn  man  daher  die  Lösung  während  des 
Erkaltens  im  richtigen  Momente  rasch  filtrirt,  so  hat  man  die 
meiste  Hoffnung  auf  günstigen  Erfolg.  Es  lösen  sich  ferner 
die  Nadeln  bei  weitem  leichter  wieder  auf  als  die  Körner, 
wenn  man  die  Flüssigkeit  nach  vollendeter  Ausscheidung  mit 
dem  Ausgeschiedenen  wieder  erwärmt;  und  filtrirt  man,  nach- 
dem man  auf  diese  Weise  den  grössten  Theil  der  Nadeln  wie- 
der aufgelöst  hat,  so  erhält  man  bei  abermaligem  Erkalten 
gewöhnlich  ein  viel  reineres  Präparat.  Die  geringe  Menge, 
welche  ich  von  dieser  Verbindung  in  reinem  Zustande  erhielt, 
war  nicht  hinreichendem  genau  ihre  atomistische  Zusammen- 
setzung auszumitteln  und  ich  muss  mich  daher  damit  begnü- 
gen, die  Existenz  dieser  interessanten  Verbindung  dargethan 
zu  haben,  und  ihre  Eigenschaften,  so  wie  einige  damit  ange- 
stellte  Versuche  anzuführen. 
Die  Verbindung  des  Nitroharmalidins  mit  dem  Steinöle 
stellt  feine,  aber  mit  blossem  Auge  deutlich  erkennbare,  ver- 
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zweigte  Nadeln  von  der  den  Salzen  des  Alkaloides  eigenthiim- 
lichen  hellgelben  Farbe  dar;  sie  riecht  schwach  nach  Steinöl, 
verändert  sich  aber  nicht  in  der  Luft,  weder  bei  der  gewöhn- 
lichen Temperatur,  noch  beim  Trocknen  im  Wasserbade. 
Wasser  übt  bei  der  gewöhnlichen  Temperatur  keinen  Einfluss 
darauf  aus,  beim  Kochen  damit  aber  bewirkt  es  in  Folge  der 
Löslichkeit  des  Alkaloides  die  Zersetzung  der  Verbindung. 
Alkohol  mit  der  Verbindung  in  Berührung  gebracht  zersetzt 
sie  augenblicklich,  Sleinöl  scheidet  sich  aus,  und  die  hellgelbe 
Farbe  verwandelt  sich  in  die  orangegelbe  des  Alkaloides. 
Säuren  bewirken  ebenfalls  sogleich  eine  Zersetzung,  bei  wel- 
cher man  unter  dem  Mikroscope  deutlich  die  Ausscheidung 
von  Steinöl  in  kleinen  Tröpfchen  beobachten  kann. 
Zur  Ausmittelung  der  Menge  des  mit  dem  Alkaloide  ver- 
bundenen Steinöls  habe  ich  folgende  Versuche  angestellt. 
I.  0,287  Grm.  der  Verbindung  wurden  in  Essigsäure  ge- 
löst, die  Lösung  mit  Salzsäure  versetzt  und  hierauf  zuerst  bei 
sehr  gelinder  Wärme  zur  Trockne  verdampft,  dann  aber  bei 
t 110°  getrocknet.  Es  wurden  dabei  0,308  Grm.  chlorwas- 
serstoflsaures  Nitroharmalidin  erhalten,  welches  der  Be- 
rechnung zufolge  0,03720  Grm.  Chlorwasserstoff  enthalten 
sollte,  und  bei  der  Bestimmung  desselben  durch  Silber  auch 
in  der  That  ganz  nahe  diese  Zahl,  nämlich  0,3838  Grm.  gab. 
Demzufolge  hätten  obige  0,287  Grm.  der  Verbindung  enthal-i 
ten  0,271  Grm  oder  94,425  pC.  Alkaloid,  und  0,016  Grm. 
oder  5,575  pC.  Steinöl. 
II.  0,301  Grm.  von  derselben  Darstellung  wurden  mit  Al- 
cohol befeuchtet,  und  dann  im  Wasserbade  getrocknet,  wobeij 
sich  ein  Verlust  von  0,014  Grm.  oder  4,65  pCt.  ergab.  Als 
nachher  das  Wasserbad  durch  ein  Chlorzinkbad  ersetzt,  umP 
die  Temperatur  bis  auf  n-  130°  gesteigert  wurde,  wobei  das 
zurückbleibende  Alkaloid  vollkommen  geschmolzen  war,  fand 
noch  eine  weitere  Gewichtsabnahme  von  0,005  Grm.  statt,  so 
dass  im  Ganzen  der  Verlust  0,019  Grm.  oder  6,31  pC.  betrug. 
Vorausgesetzt  dass  der  in  diesen  beiden  Versuchen  erhal-i 
tene  Verlust  den  Gehall  der  Verbindung  an  Steinöl  anzeigt, 
würde  dieser  im  Mittel  ganz  nahe  6 pC.  betragen.  Ich  wage1 
et  jedoch  nicht,  so  unvollständige  Data  zur  Aufstellung  einer 
Formel  zu  benutzen,  dazu  bedarf  es  unstreitig  der  Elemen- 
taranalyse, und  diese  erlaubte  mir  die  geringe  Menge  der  mir! 
zu  Gebote  stehenden  reinen  Verbindung  nicht  auszuführen.  1 
‘ 
Nitroliarmalldin  und  Cyamvassersfolf. 
Hydrocyaiinits’oliarmalidin. 
Gleich  dem  Harmalin  gehl  auch  das  Nitroharmalidin  mit 
der  Cyanwasserstofifsäure  eine  Verbindung  ein,  welche  kei- 
nesweges  als  ein  cyanwasserstoffsaures  Salz  betrachtet  wer- 
den kann,  sondern  eben  so  wie  das  Hydrocyanharmalin  einen 
Körper  von  eigenthümlicher  Constitution  bildet.  Im  Kleinen 
kann  man  die  Bildung  dieses  Körpers,  welchen  ich  bis  auf 
Weiteres  mit  dem  seine  Entstehung  anzeigenden  Namen  Hv- 
drocyannitroharmalidin  bezeichnen  will,  unter  dem  Mi- 
kroscope verfolgen,  wenn  man  eine  kleine  Menge  krystallisir- 
tes  Nitroharmalidin  zwischen  zwei  Glasplatten  bringt,  und 
