31 
Bulletin  physico-mathématique 
32 
schwer  löslich,  in  kochendem  Alkohol  dagegen , so  wie 
in  kaltem  Aether  leicht  löslich.  Bei  G.  schmilzt 
es  zu  einer  klaren  Flüssigkeit , bei  -f*  300°  C.  ungefähr 
siedet  es  und  destillirt  dann  unverändert  über.  Es  ist 
weder  basischer  noch  saurer  Natur,  und  widersteht  hart- 
näckig der  Einwirkung  von  Säuren  sowohl,  als  von  Ba- 
sen. Aetzkalilauge  ist  selbst  im  concentrirten  Zustande 
und  beim  Kochen  ohne  Wirkung  darauf,  und  concen- 
trirte  Schwefelsäure  kann  damit  stark  erhitzt  werden, 
ohne  dass  eine  Zersetzung  eintritt,  welche  erst  beim  Ko- 
chen ihren  Anfang  nimmt,  wobei  die  Säure  alsdann  eine 
schön  purpurrothe  Farbe  erhält.  Die  concentrirte  Schwe- 
felsäure löst,  namentlich  unter  Mithülfe  von  Wärme,  das 
Bromaniloid  in  bedeutender  Menge  auf,  allein  sie  scheint 
keine  krystallinische  Verbindung  mit  ihm  eingehen  zu 
können  , denn  eine  aus  einer  solchen  Lösung  erhaltene 
Krystallisation  erwies  sich  als  blosses  Bromaniloid.  Beim 
Verdünnen  der  schwefelsauren  Auflösung  wird  das  Brom- 
aniloid krystallinisch  gefällt.  Von  kochender  concentrir- 
ter  Salpetersäure  wird  das  Bromaniloid  zersetzt. 
Die  Analyse  des  Bronianiloids  gab  mir  folgende  he- 
sultate  : 
I.  0,320  Grm.  gaben  0,256  Grm.  Kohlensäure  und 
0,035  Grm.  Wasser,  oder  21,82  p.  G.  Kohl enstofl’ 
und  1,21  p.  G.  Wasserstoff. 
II.  0,302  Grrn.  gaben  0,243  Grm.  Kohlensäure  und 
0,033  Grm.  Wasser,  oder  22,27  p.  G.  Kohlenstoff 
und  1,21  p.  G.  Wasserstoff. 
Zur  Bestimmung  des  Bromgehaltes  wurde  das  Brom- 
aniloid mit  xAetzkalk  gemengt,  in  einer  Verhrennungs- 
röhre  geglüht,  über  die  schwärzliche  Masse  zur  Ver- 
brennung der  Kohle  atmosphärische  Luft  geleitet,  und 
die  weisse  Masse  dann  nach  dem  Auflösen  in  Salpeter- 
säure durch  salpetersaures  Silber  gefällt.  Auf  diese  Weise 
gaben 
I.  0,198  Grm.  Bromaniloid  0,339  Grm.  Bromsilber, 
welche  0,14234  Grm.  oder  71,89  p.  G.  Brom  ent- 
sprechen. 
II.  0,226  Grm.  Bromaniloid  gaben  ferner  0,386  Grm. 
Bromsilber,  oder  0,16207  Grm.  71,71  p.  G. 
Brom. 
Bei  der  Stickstoffhestimmung  gaben  0,357  Gnn.  Brom- 
aniloid 13,3  G.  G.  Stickstoff  bei  0°  und  976  Met.  B.  St., 
eine  Menge  welche  0,01686  Grm.  oder  4,72  p.  G.  Stick- 
stoff entspricht. 
Aus  diesen  Zahlen  ergiebt  sich  für  das  Bromaniloid 
die  Formel: 
Gefunden 
G12 
900,00 
22,16 
21,82 
22-27 
H® 
49,92 
1,23 
1,21 
1,21 
Br® 
2934,92 
72,25 
71,89 
71,71 
N2 
177,04 
4,36 
4,72 
4061,88 
100,00 
99,64 
99,91, 
Nach  dieser  Formel  hat  sich  das  Bromaniloid  aus  dem 
Anilin  ganz  einfach  dadurch  gebildet , dass  6 Atome 
Wasserstoff  gegen  6 xAtome  Brom  ausge tauscht  worden 
sind , während  gleichzeitig  6 andere  Atome  Brom  mit 
dem  ausgeschiedenen  Wasserstoffe  zu  Bromwasserstoff- 
säure sich  verbunden  haben.  Dass  die  Zersetzung  in 
der  That  so  vor  sich  geht,  habe  ich  noch  direct  durch 
die  Menge  des  aus  einer  bestimmten  Menge  xAnilin  er- 
haltenen Bi'omaniloids  controllirt.  0,077  Grm.  oxalsaures 
Anilin,  (von  derselben  Bereitung,  welche  mir  früher  zur 
Analyse  gedient  hatte)  gaben  0,178  (irm.  Bromaniloid; 
nach  der  Berechnung  aber  hätten  daraus  0,183  Grm.  er- 
halten werden  müssen.  Beim  Trocknen  des  Präparats 
hatte  ein  Verlust  statt  gefunden,  indem  zugleich  mit  den 
Wasserdämpfen  eine  kleine  Menge  Bromaniloid  durch 
das  dreifache  Papier  gegangen  war,  in  welches  ich  das 
Filter  eingeschlagen  hatte,  und  auf  dem  es  sich  in  sehr 
feinen  Nadeln  wiederfand;  es  war  daher  eine  grössere 
Uchereinstimmung  des  Experimentes  mit  der  Rechnung 
nicht  zu  verlangen,  und  es  ergiebt  sich  daraus  auf  das 
Bestimmteste, dass  die  Zersetzung  auf  obige  Weise  statt- 
gefunden hat,  ohne  Bildung  irgend  eines  Nehenproduc- 
tes  in  erheblicher  Menge. 
Versuchen  wir  nun  aus  dieser  Zersetzung  einen  Schluss 
auf  die  Gruppirung  der  Atome  im  Anilin  zu  ziehen, 
so  liegt  die  xAnsicht  ganz  nahe  , dass  die  durch  das 
Brom  auf  eine  so  leichte  Weise  verdrängbaren  6 Atome 
Wasserstoff  darin  auf  eine  andere  Weise  gebunden  seien, 
als  die  übrigen  8 Atome.  Trennen  wir  aber  den  Was- 
serstoff in  der  Formel  auf  die  durch  die  Suhstitutions- 
theorie  eingeführte  Bezeichnungsweise,  so  erhalten  wir 
für  das  Anilin  die  Formel  G^^  H®  N^,  oder  den  Koh- 
lenwasserstoff G^^H®  -f-  Ammoniak.  Diese  Formel  für 
das  Anilin  , anf  welche  wir  hier  durch  eine  Thatsache 
geführt  werden  , ist  aber  dieselbe  , welche  vor  Kurzem 
von  Marchand  dafür  aufgestellt  worden  ist,  bei  Gelegen- 
heit von  Betrachtungen  über  die  Natur  der  Pikrin Salpe- 
ter säure ‘);  indem  Marchand  in  dieser  Säure  und  dem 
Anilin  den  gemeinsamen  Kohlenwasserstoff  G‘^H®  an- 
nimmt, schreibt  er  die  basischen  Eigenschaften  des  Ani- 
Gi2  H®  Br®  N2 
*■)  Journ.  f.  prakt.  Chem  I8äl.  No.  14.  p.  S66  u.  f. 
