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Bulletin  pliysico-  mathématique 
noch  Nitroharmalidin,  sondern  vorzugsweise  Nitroharmi- 
din  enthält.  Lässt  man  nun  die  Flüssigkeit,  welche  eine 
orangegelbe  Farbe  hat,  langsam  erkalten,  so  beginnt  nach  ei- 
niger Zeit  die  Ausscheidung  eines  krystalliniscben , vorzugs- 
weise aus  salpetersaurem  Nitro  harm  id  in  bestehenden  Pro- 
duktes, und  diese  dauert  längere  Zeit  fort,  namentlich  wenn 
dabei  die  Säure  (bei  gewöhnlicher  Temperatur)  allmälig  ver- 
dunstet. Durch  Sammeln  auf  einem  f ilter  und  Auswaschen 
mit  Alkohol  kann  man  dieses  Produkt  ziemlich  rein  erhalten, 
allein  es  bleibt  immer  noch  viel  Alkaloid  in  der  Mutterlauge 
gelöst,  und  ich  habe  gefunden,  dass  man  am  besten  die  f liis- 
sigkeit  unmittelbar  nach  vollendeter  Einwirkung  entweder 
durch  Einträgen  von  Schnee  oder  Eis  in  dieselbe,  oder  durch 
Einstellen  in  kaltes  Wasser  erkaltet,  und  dann  mit  einem  Ue- 
berschusse  von  kaustischem  Alkali  versetzt.  Beim  Vermischen 
der  sauren  Flüssigkeit  mit  Wasser  oder  auch  beim  Schmel- 
zen von  Eis  darin  wird  sie  Anfangs  durch  Ausscheidung  eines 
jederzeit  als  Nebenprodukt  auftretenden  harzartigen  Körpers 
milchig,  allmälig  aber  dadurch,  dass  das  Harz  sich  in  Klum- 
pen zusammenballt,  wieder  klarer.  Dasselbe  findet  statt, 
wenn  man  der  klaren,  ohne  Zusatz  von  Wasser  erkalteten 
Flüssigkeit  Alkalilösung  zusetzt,  und  derselbe  harzartige  Kör- 
per scheidet  sich  auch  schon  bei  der  Einwirkung  der  Salpe- 
tersäure auf  das  Harmalin  aus,  wenn  man  entweder  eine  ge- 
ringere als  die  angegebene  Menge  Salpetersäure  nimmt,  oder 
wenn  man  die  Säure  allmälig  zu  dem  Harmalin  bringt.  In 
Alkalien  ist  dieser  harzartige  Körper  löslich,  und  wenn  man 
daher  zur  Ausfällung  des  Alkaloides  einen  hinreichenden  Ue- 
berschuss  von  Alkali  anwendet,  so  erhält  man  eine  tief  roth- 
braune  Lösung  des  Harzes  in  demselben  und  einen  tiefgelben 
Niederschlag  von  Alkaloid  , welchem  gewöhnlich  nur  noch 
wenige,  äusserlich  mit  Alkaloid  überzogene  Harzklümpchen 
beigemengt  sind.  Dieser  Niederschlag  besteht  seiner  Haupt- 
masse nach  aus  Nitroharmidin,  enthält  jedoch,  wenn  die 
Salpetersäure  chlorhaltig  war,  mehr  oder  weniger  von  einem 
anderen  , neuen  Alkaloide  beigemengt  ; um  aus  ihm  das 
Nitroharmidin  in  reinem  Zustande  darzustellen,  ver- 
fährt man  auf  folgende  Weise.  Man  übergiesst  den  Nieder- 
schlag mit  heissem  Wasser , und  setzt  diesem  Gemenge 
so  lange  tropfenweise  Chlorwasserstoflsäure  hinzu,  bis  eine 
vollkommene  Auflösung  des  Alkaloides  erfolgt  ist;  diese  Auf- 
lösung filtrirt  man  noch  heiss,  lässt  sie  erkalten  und  versetzt 
sie  dann  so  lange  mit  concentrirtester  Chlorwasserstoflsäure, 
bis  eine  durch  Ausscheidung  von  mikroscopischen  Krystallcn 
bewirkte  Trübung  darin  entsteht.  Man  überlässt  nun  die 
Flüssigkeit  eine  Zeillang  der  Ruhe,  wobei  sich  der  grösste 
Theil  des  Nit  roh  arm  id  ins  als  chlorwasserstoflsaures  Salz 
in  nadelförmigen  Krystallcn  ausscheidet,  eine  etwa  vorhan- 
dene kleine  Menge  des  anderen  obenerwähnten  Alkaloides 
aber  aufgelöst  bleibt,  filtrirt  hierauf  und  wäscht  die  Kry- 
stalle  mit  verdünnter  Chlorw asserstoflsäure  etwas  aus.  Um 
aus  ihnen  das  Alkaloid  abzuscheiden,  löst  man  sie  in  ko- 
chendem Wasser  und  setzt  der  kochenden  Lösung  unter 
fortwährendem  Umrühren  tropfenweise  Ammoniak  zu;  durch 
dieses  wird  das  Nitroharmidin  im  ersten  Augenblicke 
in  gelben  Flocken  abgeschieden  , ganz  ähnlich  wie  es  in 
kalten  Lösungen  geschieht , allein  während  in  letzteren 
die  Flocken  lange  Zeit  ein  gallertartiges  Ansehen  behalten 
und  sich  deshalb  nur  langsam  auswaschen  lassen,  verwan- 
deln sie  sich  in  der  kochenden  Flüssigkeit  sehr  bald  in  feine 
Nadeln,  welche  sich  sehr  leicht  auswaschen  lassen.  Das  auf 
diese  Weise  erhaltene  Produkt  löst  man  nach  dem  Trocknen 
mit  Hilfe  von  Wärme  in  starkem  Alcohol,  wobei  gewöhnlich 
noch  eine  kleine  Menge  eines  dunkelfarbigen  flockigen  Kör- 
pers zurückbleibl,  filtrirt  die  alcoholische  Lösung  noch  heiss 
und  lässt  sie  möglichst  langsam  erkalten. 
So  erhält  man  das  Nitroharmidin  in  seidenglänzenden 
Nadeln,  deren  Krystallform  zu  bestimmen  jedoch  ihrer  Fein- 
heit wegen  unmöglich  ist.  Im  Zustande  vollkommener  Rein- 
heit hat  es  eine  rein  schwefelgelbe  Farbe,  allein  nicht  selten 
ist  es  durch  einen  kleinen  Rückhalt  der  obenerwähnten  flocki- 
gen Substanz  etwas  dunkelgelb  gefärbt.  In  Wasser  ist  es  bei 
der  gewöhnlichen  Temperatur  nur  sehr  wenig  löslich,  wenn 
aus  Alcohol  krystallisirtes  Alkaloid  damit  übergossen  wird; 
kocht  man  aber  dieses  mit  Wasser,  und  filtrirt  noch  heiss, 
so  trübt  sich  die  Flüssigkeit  beim  Erkalten  durch  Ausschei- 
den eines  Theiles  des  aufgelöst  gewesenen  Alkaloides  in  sehr 
feinen  Nadeln  und  es  ist  also  das  Nitroharmidin  in  kochen- 
dem Wasser  viel  löslicher  als  in  kaltem.  Aus  diesem  Grunde 
bleibt  auch  beim  Fällen  der  Auflösungen  der  Ni  trohar mi- 
di n salze  durch  Ammoniak  in  der  Siedhitze  ein  Theil  des  Al- 
kaloides in  der  Flüssigkeit  aufgelöst  und  setzt  sich  beim  Er- 
kalten nur  theilweise  wieder  ab,  weshalb  auch  hier  wie  bei 
den  früher  abgehandelten  Alkaloiden  bei  den  Untersuchungen 
der  Salze  die  Mengen  des  Alkaloides  zu  gering  ausfallcn.  In 
Bezug  auf  das  Fällen  der  Salze  des  Nitroharmidins  durch 
Alkalien  habe  ich  hier  noch  zu  erwähnen,  dass  aus  kal- 
ten wässrigen  Lösungen  das  Alkaloid  sich  in  gelben,  keine 
Spur  von  Krystallisation  zeigenden  gallertartigen  Flocken  aus-- 
scheidet,  welche  sich  jedoch,  wenn  man  sie  längere  Zeit  in 
der  alkalischen  Flüssigkeit  lässt,  aus  welcher  sie  gefällt 
wurden,  darin  allmälig  in  Nadeln  umwandeln.  In  der  durch 
Ammoniak  gefällten  Flüssigkeit,  w'elche  eine  hellgelbe  Farbe 
besitzt,  fand  ich  nach  24  Stunden  die  Umwandlung  nur  zum 
kleinen  Theile  vor  sich  gegangen,  es  hatten  sich  aber  ziem- 
lich grosse  Nadeln  gebildet;  in  der  durch  Kali  gefällten  Flüs- 
sigkeit aber,  welche  eine  mehr  oder  weniger  gesättigte  oran- 
gerothe  Farbe  besitzt,  waren  nach  24  Stunden  alle  Flocken 
in  höchst  feine  Nadeln  .übergegangen. 
Das  Nitroharmidin  ist,  in  kleinen  Mengen  auf  die  Zunge 
gebracht,  geschmacklos,  wahrscheinlich  seiner  geringen  Lös- 
lichkeit in  Wasser  wegen  ; seine  Salze  besitzen  einen  schw  a- 
chen  rein  bitteren  Geschmack. 
In  Alcohol  löst  sich  das  Nitroharmidin,  wie  schon  aus 
obiger  Darstellungsmethode  hervorgeht,  in  der  Wärme  in  sehr 
viel  bedeutenderer  Menge  als  in  der  Kälte.  Beobachtet  man 
das  Ausscheiden  des  Alkaloides  aus  der  heissbereiteten  aleo- 
holischcn  Lösung  in  einem  auf  eine  Glasplatte  gebrachten 
