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de  l’ Académie  de  Saint-Pétersbourg. 
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1T  O T S S. 
13.  Leber  die  Einwirkung  des  Anilins  auf  Isa- 
tin,  Bromisatin  und  Culorisatin;  von  A. 
ENGELHARDT.  (Lu  le  16  février  1855). 
Bei  der  Einwirkung  von  trockenem  Ammoniak  auf  eine  Lö- 
sung von  Isatin  in  wasserfreiem  Weingeist  erhielt  Laurent l), 
wie  bekannt , Imesatin,  dessen  Bildung  folgendermassen  aus- 
gedrückt wird: 
C16H5N04  -+-  NH3  — H202  = C1GH6N2 *02. 
Isatin.  Imesatin. 
Ich  machte  dieselbe  Reaction  mit  Anilin  und  erhielt  bei 
der  Einwirkung  von  Anilin  auf  Isatin,  Bromisatin  und  Chlor- 
isatin,  dem  Imesatin  ähnliche  Verbindungen.  Diese  Verbin- 
dungen, welche  ich  Phenyl-lmesalin,  Phenyl- Bromimesatin  und 
Phenyl- Chlorimesatin  nenne,  sind  Copulationen  des  Isatins, 
Bromisatins  und  Chlorisatins  mit  Anilin,  unter  Abscheidung 
eines  Atoms  Wasser  (H202)  und  zwar: 
1)  Phenyl- Imesatin 
= C28!!1  °N202  = C16H5N04  -+-  C1 2H7N  — H202. 
2)  Phenyl  - Bromimesatin 
= C28H9BrN202  = ClcH4BrN04  h-  Cl2H7N  — H202. 
3)  Phenyl  - Chlorimesatin 
=z  C28H9CIN202  = C16H4CJN04  -f-C12H7N  — H20*. 
1)  Phenyl- Imesatin.  C28H10N2O2. 
Diese  Verbindung  wird  erhalten,  wenn  man  7,35  Theile 
Isatin  in  einer  geringen  Menge  Weingeist  auflöst , alsdann  zu 
dieser  Lösung  4,65  Th.  Anilin  hinzufügt , bis  zum  Kochen 
erwärmt  und  zur  Abkühlung  hinstellt. 
Nach  einiger  Zeit  (zuweilen  nach  einigen  Tagen,  wenn  näm- 
lich zu  viel  Weingeist  angewandt  und  das  Isatin , so  wie  das 
Anilin  nicht  in  aequivalenter  Menge  genommen  wurden)  bildet 
sich  in  der  erkalteten  Flüssigkeit  eine  Menge  gelber,  nadel- 
förmiger, zu  Sternen  gruppirter  Krystalle.  Die  Mutterlauge, 
von  diesen  Kryslallen  abgegossen  und  eingedampft,  giebt  eine 
neue  Menge,  jedoch  weniger  reiner  Krystalle.  Aus  7, 35 
Grm.  Isatin  und  4,65  Gm.  Anilin  erhielt  ich  im  Ganzen  10,5 
Grm.  j Phenyl -Imesatin. 
Das  auf  diese  Weise  erhaltene  Phenyl- Imesatin  wurde  durch 
mehrmaliges  Umkrystallisiren  aus  Weingeist  gereinigt.  Das 
Phenyl-lmesalin  krystallisirt  aus  Weingeist  in  glänzenden, 
gelben,  nadelförmigen,  zu  Sternen  gruppirten  Krystallen  ; 
unter  der  Lupe  stellen  diese  Nadeln  feine,  durchsichtige, 
scharf  zugespitzte  Prismen  dar.  Sie  lösen  sich  leicht  in  ko- 
chendem Weingeist,  bedeutend  schwerer  in  kaltem  ; die  Lö- 
sung hat  eine  orangengelbe  Farbe.  In  kochendem  Wasser 
1)  Ann.  de  chim.  el  de  phys.  (3.  ser.)  T 3.  p.  484  (1841). 
sind  sie  äusserst  schwer  löslich,  die  Lösung  ist  gelb  gefärbt 
und  setzt  nach  dem  Erkalten  flocken  ah,  welche  aus  sehr  fei- 
nen goldgelben  Nadeln  bestehen,  ln  Aether  ist  das  Phenyl- 
lmesatin  löslich. 
Beim  Erhitzen  auf  Plalinblech  schmilzt  es  anfangs  zu  ei- 
ner dunkelrothen  Flüssigkeit,  welche  beim  Erkalten  zu  einer 
amorphen  Masse  gesteht;  dann  zersetzt  es  sich  indem  es  viel 
Kohle  hinterlässt  und  einen  gelben  Dampf  entwickelt,  der  un- 
angenehm auf  die  Athmungswerkzeuge  wirkt. 
Die  weingeistige  Lösung  des  Phenyl-lmesalin  nimmt  auf 
Zusatz  von  Salzsäure  beim  Kochen  eine  rothe  Farbe  an;  beim 
Erkalten  dieser  Lösnng  setzt  sich  Isatin  in  Form  rother,  fla- 
cher Prismen  ab  und  in  der  Lösung  bleibt  salzsaures  Anilin, 
welches  leicht  an  der  Reaction  mit  Schwefelsäure  und  sau- 
rem chromsaurem  Kali,  so  wie  am  Niederschlage  mit  Platin- 
chlorid erkannt  wird. 
0,497  Grm.  Phenyl-lmesalin  gaben  nach  der  Zersetzung  mit 
Salzsäure  0,302  Grm.  Isatin. 
In  Salpetersäure  löst  es  sich  beim  Erwärmen  mit  rother 
Farbe  und  zwar  ohne  Entwicklung  rothbrauner  Dämpfe.  In 
starker  Schwefelsäure  löst  es  sich  und  bildet  eine  dunkelrothe 
Flüssigkeit,  welche  beim  Verdünnen  mit  Wasser  eine  gelbe 
Farbe  annimmt. 
Beim  Erwärmen  mit  starker  wässriger  Kalilösung  nimmt 
es  zuerst  eine  dunkelrothe  Farbe  an,  nachher  zersetztes  sich, 
indem  es  Anilin  abscheidet  und  eine  gelbe  Lösung  (von  isatin- 
saurem  Kali)  bildet.  Diese  Lösung  wird  auf  Zusatz  von  Salz- 
säure braun  und  giebt  beim  Abdampfen  und  nachherigen 
Abkühlen  Isatin. 
0,4013  Grm.  Phenyl-lmesalin  gaben  beim  Verbrennen  1,119 
Grm.  Kohlensäure  und  0,184  Grm.  Wasser. 
0,3163  Grm.  Phenyl-lmesalin  gaben  bei  der  Stickstoflbe- 
stimmung  0,290  Grm.  Platin. 
Berechnet. 
C28  = 168 75,67.. 
II10  = 10 4,51.. 
N2  = 28 12,61.. 
O2  = 16 7,21 
C28IIl°N202  = 222 100,00. 
2)  Phenyl- Bromimesatin.  C28H9BrN202. 
Um  diese  Verbindnng  zu  bereiten,  wurden  4,52  Grm.  Brom- 
isatin in  kochendem  Weingeist  gelöst , zu  dieser  Lösung 
1,86  Grm.  Anilin  gefügt,  alles  gekocht,  etwas  eingedampft  und 
abkühlen  gelassen.  Es  setzten  sich  nach  dem  Erkalten  orange- 
braune Nadeln  ab  und  aus  der  Mutterlauge  wurde  beim  Ab- 
dampfen eine  neue  Menge  derselben  erhalten;  diese  reinigte 
ich  durch  Umkrystallisiren  aus  Weingeist. 
Das  aus  Weingeist  krystallisirte  Phemyl-Bromimesatin  bildet 
schöne  orangegelbe,  seidenglänzende,  flache  Nadeln,  welche 
sehr  leicht  in  kochendem  Weingeist  löslich  sind,  dagegen  sich 
in  kaltem  Weingeist  weniger  lösen;  in  kochendem  M asser  sind 
° * 
Gefunden. 
. 76,04. 
. 509. 
12,96. 
