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Bulletin  jjhysieo  - mathématique 
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Cusc.  ashjla,  namentlich  finde  ich  nicht,  dass  die  Blumen  nur 
halb  so  gross  seien,  als  bei  Case,  monogyna,  oder  dass  die 
Staubfäden  aus  dem  Schlundrande  entsprängen.  Dennoch 
zweifle  ich  nicht  daran,  dass  unsere  Pflanze  zu  Cusc.  ashjla 
Engelm.  zu  bringen  sei. 
IT  w T‘  2 
15.  Ueber  die  Einwirkung  des  Bromanilins  und 
Chloranilins  auf  Isatin;  von  A.  ENGEL- 
HARDT. (Lu  le  16  mars  1855). 
Die  Analogie  der  chemischen  Reaktionen  des  Bromanilins 
und  Chloranilins  mit  Anilin  in  Betracht  ziehend,  untersuchte 
ich  die  Einwirkung  derselben  auf  Isatin  und  erhielt  dabei 
Verbindungen,  ähnlich  dem  Phenyl-Bromimesalin  und  Phenyl- 
Chlorimesatin , deren  Beschreibung  ich  in  der  Abhandlung 
„Ueber  die  Einwirkung  des  Anilin’s  a ui  Isatin,  Brom- 
isalin  und  Chlorisatin » unlängst  der  Akademie  vorzulegen  die 
Ehre  hatte. 
Diese  Verbindungen,  welche  ich  Chlorophenyl-lmesatin  und 
Bromophenyl  - Imesalin  nenne,  sind  Copulationen  des  Chlor- 
anilins nnd  Bromanilins  mit  Isatin,  unter  Ausscheidung  eines 
Atoms  Wasser  (H202)  und  zwar: 
Bromophenyl  - Imesalin 
=C28H9BrN202  = C16H5N04  h-  C12H6BrN  — II202. 
Isatin  Bromanilin 
Chlorophenyl-lmesatin 
= C28H9C/N202  = C16II5N04  -i-  C12H6Cm  — H202. 
Isatin.  Chloranilin. 
Bromophenyl-Jmesatin  und  Chlorophenyl-lmesatin  sind  iso- 
mer dem  Phenyl-Bromimesalin  und  Phenyl-Chlorimesatin , aber 
in  ersteren  ersetzen  Brom  und  Chlor  den  Wasserstoff  im  Rück- 
stände vom  Anilin,  während  in  den  letzteren  Brom  und  Chlor 
den  Wasserstoff  im  Rückstände  von  Isatin  ersetzen. 
I.  Bromophenyl- Imesalin  C28II9BrN202. 
Zur  Darstellung  dieser  Verbindung  wurden  3,151  Grm. 
Isatin  in  einer  geringen  Menge  kochenden  gewöhnlichen 
Weingeistes  (von  80°/o)  gelöst,  alsdann  3,685  Grm.  Brom- 
anilin. gelöst  in  einer  geringen  Menge  Weingeist,  zugegossen, 
einige  Zeit  gekocht  und  erkalten  gelassen.  Beim  Erkalten  er- 
starrte die  Müssigkeit  zu  einer  Masse  feiner  orangegelber 
Nadeln  , welche  auf  ein  Filter  gesammelt , mit  schwachem 
Weingeist  gewaschen  und  zuletzt  aus  kochendem  Weingeist 
umkrystallisirl  wurden.  Ich  erhielt  aus  3,151  Grm.  Isatin  und 
3,685  Grm.  Bromanilin,  im  Ganzen  5,683  Grm.  Bromophenyl- 
Jmesatin. 
Das  Bromophenyl  - Imesalin  krystallisirt  aus  Weingeist  in 
schönen,  feinen,  haarförmigen,  biegsamen,  Nadeln,  zu  Ster- 
nen gruppirt,  von  orangegelber  Farbe  und  Seidenglanz.  Beim 
Erhitzen  auf  Ptatinblech  schmilzt  es,  nacher  zersetzt  es  sich 
und  hinterlässt  viel  Kohle. 
In  Wasser  ist  es  beinahe  unlöslich , doch  ertheilt  es  dem- 
selben eine  schwachgelbe  Farbe;  in  kochendem  Weingeist  ist 
es  leicht  löslich,  viel  weniger  in  kaltem.  In  starker  Salzsäure 
löst  es  sich  beim  Erwärmen  unter  Zersetzung  uüd  giebt  eine 
rolhe  Lösung,  welche  nach  dem  Erkalten  kleine  rothe  Kry- 
stalle  von  Isatin  abscheidet,  während  die  abgegossene  Mutter- 
lauge, beim  Verdünnen  mit  Wasser  und  auf  Zusatz  von 
Aetzkali  einen  weissen  Niederschlag  von  Bromanilin  giebt, 
welcher  beim  Erwärmen  der  Flüssigkeit  zu  ölartigen  Tropfen 
schmilzt. 
Die  weingeistige  Lösung  des  Bromophenyl  - Imesalins  mit 
Salzsäure  gekocht , zersetzt  sich  in  Isatin  und  salzsaures 
Bromanilin. 
Beim  Erwärmen  mit  einer  wässrigen  Lösung  von  Aetzkali 
färbt  sich  das  Bromophenyl- Imesalin  anfangs  roth  , dann  löst 
es  sich  auf,  indem  es  Bromanilin  abscheidet  und  eine  gelbge- 
färbte Lösung  bildet  (von  isatinsaurem  Kali),  welche  auf  Zu- 
satz von  Salzsäure  sich  röthet  und  Isatin  abscheidet. 
Zur  Analyse  wurde  das  Bromophenyl- Imesalin  bei  120°  C. 
getroknet.  0,3768  Grm.  der  Substanz  gaben  beim  Verbrennen 
0,780  Grm.  Kohlensäure  nnd  0,1 10  Grm.  Wasser,  welches 
entspricht: 
berechnet. 
gefunden. 
C28  — 168.. 
55,81.... 
....56,45. 
II9  — 9.. 
2,99.... 
....  3,50. 
Br  — 80... 
......  26,58 
N2  — 28.. 
9,30 
O2  = 16.. 
5,32 
C28H9BrN202  = 301 100,00. 
II.  Chlorophenyl-lmesatin  C28H9CfN202. 
Zur  Darstellung  dieser  Verbindung  wurden  2,325  Grm. 
Isatin  in  kochendem  Weingeist  gelöst,  zur  heissen  Lösung  | 
wurde  alsdann  eine  weingeistige  Auflösung  von  2,012  Grm. 
Chloranilin  gegossen,  gekocht  und  abkiihlen  gelassen.  Es  setz- 
ten sich  nach  dem  Erkalten  orangegelbe  Nadeln  ab,  welche, 
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auf  ein  Filter  gesammelt,  mit  Weingeist  gewaschen  und  zuletzt 
aus  kochendem  Weingeist  umkrystallisirt  wurden.  Ich  erhielt  ; 
im  Ganzen  3,1 29  Grm.  Chlorophenyl-lmesatin. 
Dasselbe  krystallisirt  aus  Weingeist  in  orangegelben,  haar- 
förmigen, zu  Sternen  und  Kugeln  gruppirten  Nadeln.  Das 
Chlorophenyl-lmesatin  ist  ausserordentlich  ähnlich  der  vorigen 
Verbindung,  nur  ist  es  etwas  gelber  von  Farbe. 
In  Wasser  ist  es  unlöslich,  in  kochendem  Weingeist  leicht, 
in  kaltem  weniger  löslich. 
Die  weingeistige  Lösung  des  Chlorophenyl- Imesalins  zersetzt 
sich  beim  Kochen  mit  Salzsäure  in  Isatin  und  salzsaures  Chlor- 
anilin. Mit  wässriger  Kalilösung  zersetzt  es  sich  beim  Erwär- 
