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Bulletin  physico  - mathématique 
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etwas  mehr  als  1 Aequivalent  des  letzteren  ; die  Einwirkung 
geschah  in  einem  langhalsigen  Kolben  unter  Erwärmung  bis 
1V0°  C.  Nach  Beendigung  der  Reaction  und  nach  dem 
Erkalten  wurden  die  Chlorwassersloffdämpfe  durch  Einbla- 
sen von  Luft  entfernt,  und  es  ergab  sich  nun  ein  Gewichts- 
verlust von  2G  Theilen,  aus  der  rückständigen  Masse  aber 
wurden  210  Theile  kristallinisches  Pulver  erhalten. 
11.  380  Theile  Benzoin  und  500  Theile  Chlorbenzoy  1 , 
also  1 Aequivalent  des  ersteren  auf  2 Aequivalente  des  letz- 
teren bis  -+-  1V0°  C.  erhitzt  verloren  65  Theile  und  es  wur- 
den 560  Theile  krystallinisches  Pulver  erhalten. 
Es  hat  demnach  in  beiden  Fällen  1 Aequivalent  Benzoin 
auf  1 Aequivalent  Chlorbenzoyl  eingewirkt,  und  es  ist 
1 Aequivalent  Benzoy  1 -Benzoin  entstanden,  während  1 Ae- 
quivalent Chlorwasserstoff  weggegangen  ist.  Das  über- 
schüssige Chlorbenzoyl  war  durch  Auswaschen  mit  Wein- 
geist entfernt  worden,  aus  welchem  es  später  als  Benzoe- 
äther abgeschieden  wurde. 
Das  Benzoy  1-Benzoin  ist  in  Wasser  unlöslich  und  löst 
sich  nur  sehr  unbedeutend  in  kaltem  Alcohol.  Ein  Theil  des- 
selben bedarf  ungefähr  6 Theile  kochenden  80%  Alcohols 
zu  seiner  Lösung,  aus  welcher  beim  Abkühlen  fast  alles  in 
der  Form  dünner,  farbloser,  dem  Benzoin  ähnlicher  Nadeln 
sich  abscheidet,  und  nur  ungefähr  1/2  Procent  gelöst  bleibt. 
In  Aether  löst  es  sich  sehr  leicht  und  in  grosser  Menge, 
besonders  beim  Erwärmen,  und  bei  der  allmäligen  freiwil- 
ligen Verdunstung  des  Aethers  bei  der  gewöhnlichen  Tem- 
peratur erhält  man  es  in  grossen,  eine  Linie  dicken,  glän- 
zenden, rhombischen  Prismen,  welche  das  Licht  stark  bre- 
chen. Bei  -t-  125°  C.  schmilzt  das  Benzoyl-Benzo in  zu 
einer  farblosen  Flüssigkeit,  welche  beim  Erkalten  dickflüssig 
wird,  sich  wie  Harz  in  Fäden  ziehen  lässt,  und  darauf  zu 
einer  dem  Caramel  oder  Gummi  ähnlichen  Masse  erstarrt; 
diese  wird  langsam  trübe  und  verwandelt  sich  endlich  in 
einen  kristallinischen  Körper,  eine  Umwandlung,  welche 
durch  Reiben  mit  einem  harten  Körper  beschleunigt  wird, 
und  durch  Uebergiessen  mit  warmem  Aether  oder  Alcohol 
noch  schneller  vor  sich  geht. 
0,576  Benzoyl-Benzoin  gaben: 
1,685.  CO,  entsp.  79,78%  C.  und  0 270  HO  entsp.  5,20%  H. 
0,351  Benzoyl-Benzoin  gaben: 
1,027  C02  entsp.  79,80%  C.  und  0,163  HO  entsp.  5,15%  H. 
Die  Formel  C42  H16  oe  verlangt  79,74%  Kohlenstoff  und 
5,06%  Wasserstoff  und  es  folgt  also  sowohl  aus  den  Ana- 
lysen, als  auch  aus  den  bei  der  Bereitung  aus  gewogenen 
Substanzen  erhaltenen  Mengen  des  Produktes,  dass  dem  Ben- 
zoyl-Benzoin die  oben  angeführte  Formel  zukommt  und 
dass  seine  Bildung  nach  folgender  Gleichung  vor  sich  gehl 
C25  Hia  04  -f-  C14  Hs  02  CI  = C42  H1G  06  HCl. 
Das  Benzoyl-Benzoin  löst  sich  leicht  in  Chlorbenzoyl 
auf,  wird  aber  davon  auch  bei  andauernder  Erhitzung  bei 
150°  C.  nicht  verändert.  Wässrige  Kalilösung  wirkt  nicht 
darauf  ein,  allein  gegen  eine  weingeistige  Kalilösung  verhält 
es  sich  wie  das  Benzoin,  d.  h.  es  löst  sich  mit  violetter  Farbe 
und  nach  beendeter,  durch  Kochen  unterstützter  Einwirkung 
erhält  man  aus  der  Lösung  benzoesaures  und  benzilsaures 
Kali,  so  dass  also  hier  ein  Zerfallen  des  Körpers  slattlin- 
del:  das  Eintreten  der  Benzoylgruppe  an  die  Stelle  des  Was- 
serstoffs im  Aetzkali  und  darauf  die  Bildung  von  benzilsaurem 
Kali  aus  dem  regenerirten  Benzoin  durch  das  Aetzkali. 
Chlorwasserstoffsäure  und, Schwefelsäure  bewirken  keinZer- 
fallen  des  Körpers  und  wirken  gar  nicht  darauf  ein,  vorausge- 
setzt, dass  man  letztere  nicht  in  concentrirtem  Zustande  und 
bei  einer  Temperatur  darauf  einwirken  lässt,  bei  welcher 
eine  Zerstörung  erfolgt.  Chlor  ist  ohne  Einwirkung  selbst 
auf  geschmolzenes  Benzoyl-Benzoin;  die  Einwirkung 
starker  Salpetersäure  darauf  aber  ist  bemerkenswerth.  Es 
ist  bekannt,  dass  das  Benzoin  durch  Chlor  und  Salpeter- 
säure in  Benzil  umgewandelt  wird,  indem  es  2 Atome 
Wasserstoff  abgiebl,  und  es  kann  also  auf  directem  Wege 
keine  Substitution  von  Wasserstoff  darin  weder  durch  Chlor 
noch  durch  die  Gruppe  N04  hervorgebracht  werden.  Hierzu 
bemerke  ich  noch,  dass  die  Chloracidyle  auf  das  Benzoil 
ohne  Einwirkung  sind , denn  es  löst  sich  in  ihnen  bei  erhöh- 
ter Temperatur  auf  und  scheidet  sich  daraus  beim  Erkalten 
wieder  unverändert  aus.  Ich  erhitzte  Benzil  mit  Chlor- 
benzoyl bis  zum  Kochpunkte  des  letzteren,  die  Auflösung 
bräunte  sich  zwar,  allein  beim  Erkalten  krystallisirte  aus  ihm 
wieder  unverändertes  Benzil  und  es  war  keine  Entwickelung 
von  Chlorwasserstoff  bemerkbar. 
Bringt  man  Benzoyl-Benzoin  in  Berührung  mit  Sal- 
petersäure von  1,51  sp.  G. , gleichviel  ob  sie  farblos  oder 
gelbgefärbt  ist,  so  erhitzt  sich  das  Gemenge  von  selbst,  das 
Benzoyl-Benzoin  schmilzt  und  schwimmt  als  ölartige 
Flüssigkeit  auf  der  Säure.  Hat  man  nur  wenig  Säure  ge- 
nommen, so  löst  es  sich  beim  Erwärmen  darin  auf,  und 
scheidet  sich  beim  Erkalten  wieder  aus,  nimmt  man  aber 
auf  1 Th.  Benzoyl-Benzoin  l'/2Th.  oder  mehr  Salpeter- 
säure. so  löst  es  sich  auch  ohne  äussere  Erwärmung  darin 
auf,  fast  ohne  alle  Bildung  rother  Dämpfe:  die  Reaction  ist 
also  in  vieler  Hinsicht  derjenigen  ähnlich,  welche  mit  dem 
Be.nzo in  stattfindet,  nur  dass  letzteres  sich  leichter  in  Sal- 
petersäure löst,  sich  stärker  damit  erwärmt  und  rothe 
Dämpfe  sich  bilden.  Wenn  man  das  Benzoyl-Benzoin 
nur  in  Berührung  mit  einer  kleinen  Menge  Salpetersäure 
schmelzen  lässt,  und  den  erhaltenen  ölartigen  Körper  von 
der  Säure  trennt,  so  findet  man  denselben  nach  gehörigem 
Auswaschen  mit  Wasser  fast  ausschliesslich  aus  unverän- 
dertem Benzoyl-Benzoin  bestehend.  Nimmt  man  aber 
eine  solche  Menge  Salpetersäure,  dass  das  Benzoyl-Ben- 
zoin sich  darin  ohne  äussere  Erwärmung  löst,  und  giesst 
man  die  schwach  gelblich  gefärbte  Auflösung  in  kaltes  Was- 
ser, so  setzt  sich  daraus  eine  harzartige,  in  der  Kälte  harte, 
in  heissem  Wasser  aber  leicht  schmelzende  Substanz  ab. 
Wäscht  man  diese  so  lange  mit  Wasser,  bis  dieses  nicht  mehr 
