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de  l'Académie  de  Saint  - Pétersbourg;. 
Bei  Einwirkung  von  Salpetersäure  auf  die  von  ihm  erhal- 
tene Schwefelverbindung  des  Benzol  erhielt  Buff  keine  Säure; 
Ca  hours  aber  erhielt  bei  Einwirkung  von  Salpetersäure  auf 
Sulfobenzol  einen  krystallinischen  Körper,  der  sich  in  Alka- 
lien löst.  Ich  erhielt  dasselbe  Resultat  wie  Cahours;  der 
krvstallinische  Körper  löst  sich  in  kohlensaurem  Natron  und 
Ammoniak,  aus  welchen  Lösungen  er  durch  Säuren  gelallt 
wird. 
Beim  Behandeln  des  Chlorbenzol  mit  Aetzkali,  um  es  zu 
reinigen,  habe  ich  immer  bemerkt,  dass  die  abgegossene  Lö- 
sung von  Aetzkali,  welche  den  Geruch  des  Chlorbenzol  be- 
sitzt, nach  einiger  Zeit  den  Geruch  nach  Bittermandelöl  an- 
nimmt: dieses  hängt  von  der  Zersetzung  des  Chlorbenzols 
durch  Aetzkali  ab.  Nachstehender  Versuch  zeigt,  dass  sogar 
Wasser  allmälig  Chlorbenzol  zersetzt:  Eine  geringe  Menge 
Chlorbenzol  wurde  mit  Wasser  gewaschen,  bis  dieses  keine 
saure  Reaktion  mehr  zeigte,  dann  mit  Wasser  übergossen  und 
stehen  gelassen;  nach  einigen  Tagen  hatte  das  über  dem 
Chlorbenzol  stehende  Wasser  eine  saure  Reaktion  angenom- 
men, gab  mit  salpetersaurem  Silber  einen  Niederschlag  und 
roch  nach  bittern  Mandeln.  Nach  dem  Verdampfen  dieses  Was- 
sei’s  an  der  Luft  wird  eine  Säure  erhalten,  welche  in  glän- 
zenden Nadeln  krystallisirt  und  mit  Benzoesäure  Aehnlich- 
keit  hat.  Hier  zerlegt  sich  Chlorbenzol  mit  Wasser  und  giebt 
HCl  und  C14Hg02,  welches  sich  in  Wasser  löst,  beim  Ver- 
dampfen an  der  Luft  sich  oxydirt  und  in  C14H604  verwandelt. 
Silberoxyd  und  Quecksilberoxyd  zerlegen,  nach  der  Beob- 
achtung Gerhard  t’s  u),  Chlorbenzol  und  geben  Chlorqueck- 
silber oder  Chlorsilber  und  Bittermandelöl.  Bleioxyd,  mit 
Chlorbenzol  lange  Zeit  in  Berührung,  zerlegt  es  und  bildet 
Chlorblei. 
Wässriges  Ammoniak  wirkt  fast  nicht  auf  Chlorbenzol,  we- 
nigstens veränderte  sich  ein  Gemisch  von  Chlorbenzol  mit 
starkem  Ammoniak,  welches  mehr  als  2 Monate  stand,  sehr 
wenig  Buff  sagt,  dass  eine  weingeistige  Lösung  von  Ammo- 
niak auf  Chlorbenzol  wirkt  und  dass  dabei  sich  Salmiak  bildet; 
was  aber  aus  der  organischen  Gruppe  wird,  erwähnt  er  nicht. 
Uebrigens  existiren  schon  einige  Amidverbindungen  der 
zweiatomigen  Gruppe  Cl4H6,  welche  2 Atome  Wasserstoff 
substituirt,  und  zwar: 
fC14H6 
Hydrobenzamid  ist  wahrscheinlich  N2  JC14H6 
Ic14h6 
Benzovl-Anilid  » ..  » N 
1 Ci2H. 
Auf  Schwefelcyankalium  wirkt  Chlorbenzol  folgendermaas- 
sen:  Wenn  weingeistige  Lösungen  von  Schwefelcyankalium 
und  Chlorbenzol  vermischt  und  nachher  erhitzt  werden,  so 
scheidet  sich  Chlorkalium  aus  und  die  Flüssigkeit  giebt  beim 
Verdünnen  mit  Wasser,  ein  braunes  Uel,  welches  ich  zur 
Analyse  nicht  reinigen  konnte.  Buff  erhielt  dasselbe. 
13)  Traité  de  Chimie  organ.  4 y.  7*21. 
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Auf  Silbersalze  organischer  Säuren  wirkt  Chlorbenzol  sehr 
energisch  ein 
1)  Chlorbeuzol  und  benzoesaures  Silber. 
Wenn  benzoesaures  Silber  (2  Atome)  mit  Chlorbenzol  (1 
Atom)  in  einem  Kolben  vermischt  werden  und  der  Kolben 
stark  geschüttelt  wird,  so  erfolgt  sehr  schnell  und  von  selbst 
die  Reaktion,  welche  mit  bedeutender  Wärmeentwickelung 
verbunden  ist  (um  die  Reaktion  zu  mindern,  stellte  ich  den 
Kolben  in  kaltes  Wasser);  es  bildet  sich  dabei  Chlorsilber  und 
ein  gelbliches  Oel,  welches  zu  einer  weissen  talgartigen  Masse 
erstarrt.  Nach  Beendigung  der  Reaktion  erwärmte  ich  den 
Kolben  im  Wasserbade  bis  auf  80°  und  behandelte  nach  dem 
Erkalten  die  erhaltene  Masse  mit  Aether.  Die  ätherische  Lö- 
sung gab  nach  dem  Verdampfen  eine  gelblichweisse  kry- 
stallinische  Masse,  bestehend  aus  Benzoesäure,  benzoe- 
saurem Benzol  und  einer  geringen  Menge  eines  flüchtigen 
Körpers.  Die  Masse  hatte  einen  durchdringenden,  an  Chlor- 
benzol erinnernden  Geruch  (auch  verlor  sie,  über  Schwefel- 
säure der  Luft  ausgesetzt,  an  Gewicht). 
Wenn  diese  krystallinische  Masse  mit  einer  geringen  Menge 
Weingeist  behandelt  wird,  so  erhält  man  ein  flüssiges  Oel, 
wovon  ein  Theil  im  Weingeist  zurückbleibt  und  durch  Was- 
ser niedergschlagen  wird.  Die  im  Weingeist  aufgelöste  kry- 
stallinische Masse  behandelte  ich  mit  einer  Lösung  von  koh- 
lensaurem Natron,  wobei  sich  ein  Oel  absetzte;  bisweilen 
habe  ich  geradezu  die  krystallinische  Masse  mit  einer  Lösung 
von  kohlensaurem  Natron  behandelt  und  erhielt  ebenfalls  eine 
darin  unlösliche  ölartige  Masse.  Das  Produkt,  welches  ich 
nach  der  Behandlung  mit  kohlensaurem  Natron  erhielt,  löste 
ich  in  Aether  auf,  nach  dessen  Verdunstung  es  ein  gelbliches 
Oel  bildete  [Analyse  I und  II).  Dieses  Oel  erhärtet  nach  eini- 
ger Zeit  (. Analyse  VI)  und  wenn  es  in  Weingeist  gelöst  und 
der  freiwilligen  Verdunstung  überlassen  wird,  so  erhält  man 
Krvstalle  ( Analyse  III  IV , V). 
Das  durch  Einwirkung  von  Chlorbenzol  auf  benzoesaures 
Silber  auf  diese  Weise  erhaltene,  in  kohlensaurem  Natron  un- 
lösliche neutrale  Produkt  ist,  wie  es  die  nachstehenden  Ana- 
lysen zeigen  zweifach-benzoesaures  Benzol  (C42H1602) 
und  die  Reaktion  seiner  Bildung  wird  ausgedrückt: 
^14^6 2 
Chlorbenzol. 
c14hso2X 
0o 
Ag  \ 
benzoesaures 
Silber. 
j Cl4H502] 
[ = C14Hs02  04-x-2AgCl. 
) Cl4«.l 
zweifach-benzoe- 
saures Benzol. 
Analysen: 
1.  0,458  Grm.  des  Oels,  welches  durch  Verdampfen  der 
ätherischen  Lösung  erhalten,  im  Wasserbade  erwärmt  wor- 
den war  (und  keinen  Geruch  hatte),  gaben  beim  Verbrennen 
1,262  Grm.  Kohlensäure  und  0,199  Grm.  Wasser. 
