Bulletin  pïaysieo  - mathématique 
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folgen,  wenn  man  auf  Nitryl  mit  wasserfreier  Schwefel- 
säure einwirkt,  und  dass  beim  Behandeln  z.  B.  des  Benzo- 
nitryl’s  mit  wasserfreier  Schwefelsäure,  Amidverbindungen 
von  Sulfobenzoësâure  erhallen  werden  müssten.  Und  wirk- 
lich: als  ich  auf  Benzonitryl  2),  Dämpfe  von  wasserfreier 
Schwefelsäure  ein  wirken  liess,  erhielt  ich,  unter  anderem, 
eine  Säure,  deren  Zusammensetzung  C14H7NS208  ist.  Ich 
nenne  diese  Säure  SuJfobenzaminsäure,  weil  sie  dieselbe 
Zusammensetzung  hat,  welche  die  Amid-Säure  der  zweiba- 
sischen Sulfobenzoësâure  haben  muss 
Sulfobenzoësâure  Cl4H4S2g6}  04  = C14H6S2Olo 
Deren  Amidsäure  NH2  (Cl4H4S2^}  02  = Cl4  H7NS208. 
Ausser  dieser  Säure,  werden  bei  Einwirkung  der  wasser- 
freien Schwefelsäure  auf  Benzonitryl,  noch  andere  Produkte 
erhalten,  welche  ich  später  beschreiben  werde. 
Wenn  wasserfreie  Schwefelsäure,  aus  nordhäuser  Schwe- 
felsäure, in  eine  Vorlage  überdeslillirt  wird,  in  welcher 
Benzonitryl  kefmdlich  ist,  so  werden,  bei  der  anfänglichen 
Einwirkung  der  Dämpfe  von  Schwefelsäure,  die  Wände  der 
Vorlage  von  einem  krystallinischen  Körper  bedeckt  und  nach- 
her, bei  stärkerer  Destillation,  verbindet  sich  jeder  in  die 
Vorlage  fallende  Tropfen  von  Schwefelsäure  unter  Zischen 
und  heftiger  Wärmeentwickelung  mit  dem  Benzonitryl,  unter 
Bildung  eines  krystallinischen  Körpers.  Es  ist  bei  dieser 
Operation  erforderlich,  dass  man  die  Vorlage  stark  abkühle 
und  die  Destillation  der  Schwefelsäure  nach  Möglichkeit 
langsam  leite3 * *),  weil  im  entgegengesetzten  Falle,  statt  eines 
krystallinischen  Körpers,  eine  amorphe,  glasartige  Masse  in 
der  Vorlage  erhalten  wird,  welche  bei  fernerer  Bearbeitung 
ganz  andere  Produkte  erzeugt.  Es  wurde  so  lange  Schwefel- 
säure in  die  Vorlage  iiberdestillirt,  bis  alles  Benzonitryl  sich 
in  eine  krystallinische  Masse  verwandelt  hatte. 
Die  in  der  Vorlage  erhaltene  krystallinische  Masse  wurde 
einige  Zeit  an  der  Luft  sich  selbst  überlassen  und  dann  mit 
kaltem  Wasser  behandelt,  um  die  Schwefelsäure  zu  entfernen, 
die  vielleicht  im  Ueberschuss  zum  Benzonitryl  zugeselzl  war. 
Der  darauf  zurückgebliebene  krystallinische  Körper  wurde 
in  kochendem  Weingeist  gelöst.  Beim  Erkalten  der  wein- 
geistigen Lösung  scheiden  sich  bisweilen  nadelförmige  Kry- 
stalle  ab  (ebensolche  nadelförmige  Krystalle  scheiden  sich  auch 
aus  der  wässrigen  Lösung  ab.  womit  anfänglich  das  bei 
2)  Das  Benzonitryl,  welches  ich  an  wendete,  war  nach  F eh  ling’s 
Methode  dargestellt  und  zwar  durch  Destillation  von  benzoesaurem 
Ammoniak.  Es  kochte  bei  190°. 
3j  Immer  habe  ich  viel  nordhäuser  Schwefelsäure  genommen  und 
destillirte  dabei,  unter  gelinder  Erwärmung,  sehr  wenig  Schwefelsäure 
ab,  um  auf  das  Benzonitryl,  nach  Möglichkeit,  immer  mit  ganz 
wasserfreier  Säure  einzuwirken. 
Einwirkung  von  wasserfreier  Schwefelsäure  auf  Benzonitryl 
erhaltene  rohe  Produkt  behandelt  wurde),  nach  deren  Ent- 
fernung aus  der  Weingeist igen  Lösung,  nachdem  diese  mit 
etwas  Aether  verdünnt  worden,  beim  ruhigen  Stehen  durch- 
sichtige rhomboëdrische  Krystalle  der  neuen  Sulfobenza- 
minsäure  abgeschieden  werden.  Die  Mutterlauge,  aus  wel- 
cher diese  rhomboëdrischen  Krystalle  sich  absetzten,  schei- 
det, beim  Verdünnen  mit  Wasser,  ölartige  Tropfen  ab,  wel- 
che dem  Gerüche  nach  mit  Benzoëâther  gänzlich  Überein- 
kommen; in  der  Lösung  aber  verbleibt  noch  ein  krystailini- 
sches  Produkt. 
Bei  einer  zweiten  Operation  wurde  das  krystallinische 
Produkt , welches  bei  der  Einwii'kung  von  wasserfreier 
Schwefelsäure  auf  Benzonitryl  direkt  erhalten  war,  zuerst 
mit  kaltem  Aether  behandelt,  um  das  Benzonitryl  zu  ent- 
fernen, welches  möglicherweise  unzersetzt  geblieben  sein 
konnte,  alsdann  wurde  die  dabei  zurückgebliebene  krystal- 
linische Masse  in  kochendem  70°/o  Weingeist  gelöst.  Die  noch 
warme  weingeistige  Lösung  wurde  alsdann  mit  etwas  Wasser 
vermischt,  wobei,  ebenso  wie  im  ersten  Falle,  nadelförmige 
Krystalle  abgeschieden  wurden.  Aus  der  Mutterlauge  dieser 
Krystalle  aber,  nachdem  dieselbe  mit  einem  Ueberschuss 
von  Wasser  verdünnt  war,  setzten  sich  ölartige  Tropfen  von 
Benzoë-Aether  ab,  nach  dessen  Entfernung  aus  der  Lösung, 
bei  freiwilligem  Verdampfen  an  der  Luft,  eine  krystallinische 
Masse  erhalten  wurde,  welche  von  einer  dickflüssigen,  syrup- 
artigen  Lösung  durchdrungen  war.  Diese  krystallinische  Masse 
wurde  zuerst  mit  Wasser  gewaschen,  um  die  Mutterlauge 
zu  entfernen,  nachher  in  Weingeist  gelöst  und  mit  Aether 
vermischt,  wobei  nach  einiger  Zeit  rhomboëdrische  Krystalle 
der  Säure  sich  absetzten.  Die  Mutterlauge  sowohl,  als  auch 
das  Wasser,  womit  die  krystallinische  Masse  gewaschen  wor- 
den war,  gab  bei  freiwilligem  Verdampfen  Krystalle  von 
schwefelsaurem  Ammoniak  und  die  syrupartige  Flüssig- 
keit, aus  welcher  beim  Kochen  mit  kohlensaurem  Baryt 
Ammoniak  entwich,  gab  schwefelsauren  Baryt  und  eine  ge- 
ringe Menge  eines  in  Wasser  sehr  leicht  löslichen  Baryt- 
salzes. 
Wie  immerhin  auch  die  Bearbeitung  des  Produktes,  welches 
bei  Einwirkung  von  wasserfreier  Schwefelsäure  auf  Benzo- 
nilryl  erhallen  war,  geleitet  sein  mochte,  so  ist  jedenfalls 
die  Säure,  welche  ich  jetzt  beschreibe,  wenn  sie  überhaupt 
erhalten  wird,  ausserordentlich  leicht  von  anderen,  gleich- 
zeitig mit  ihr  erhaltenen  Produkten,  zu  unterscheiden,  und 
zwar  abgesehen  von  ihrer  sauren  Reaktion,  durch  die  Form 
der  Krystalle  sowohl  der  Säure  selbst,  als  auch  ihres 
Barytsalzes. 
Die  Säure  löst  sich  ziemlich  leicht  in  heissem  und  wenig  in 
kaltem  Wasser;  beim  Erkalten  der  wässrigen  Lösung  krystal-  j 
lisirt  sie  leicht  in  Form  durchsichtiger  rhomboëdrischer 
Krystalle,  bisweilen  jedoch  in  Form  von  Nadeln,  welche  , 
aus  einem  Aggregat  von  kleinen  Rhomboëdern  bestehen.  Sie  ! 
löst  sich  leicht  in  kochendem,  schwieriger  in  kaltem,  Wein- 
geist. Bei  Zusatz  von  Aether  zur  warmen  weingeistigen  Lq-  j 
