18.5 
de  IMeadémie  de  §aint  - Pétersbourg. 
136 
M OTES. 
7.  Über  zweifach  benzoësaures  Cumol;  von 
J.  TÜTTSCHEFF.  (Lu  le  14  mai  1858.) 
In  Folge  seiner  Untersuchungen  wies  Hr.  Engel- 
hardt1) nach,  dass  das  Chlorbenzol  bei  seiner  Ein- 
wirkung auf  das  benzoesaure  und  essigsaure  Silber- 
oxyd copulirte  Verbindungen:  C42H1608  und  C22H1208 
hervorbringe,  wobei  Chlorsilber  sich  ausscheidet.  Un- 
abhängig hiervon  kam  auch  Wieke2)  zu  denselben 
Resultaten. 
Mich  auf  die  Homologie  des  Chlorbenzols  und  Chlor- 
cumols  gründend  und  durch  die  vorerwähnte  Arbeit 
veranlasst,  suchte  ich  ähnliche  Verbindungen  zu  er- 
zielen, indem  ich  Chlorcumol  auf  benzoësaures  Silber- 
oxyd einwi'ken  liess.  Meine  Arbeiten  hierüber,  die 
ich  in  dem  öffentlichen  Laboratorium  der  HHrn.  So- 
koloff  und  Engelhardt  ausführte,  bestätigten  auch 
endlich  meine  Voraussetzung. 
Das  Chlorcumol  wurde  von  mir,  auf  die  von  Ca- 
hours3)  angegebene  Weise,  aus  reinem  Cuminaldehyd 
bereitet;  dieses  erhielt  ich  aus  seiner  Verbindung  mit 
saurem  schwefligsaurem  Natron.  Bei  Einwirkung  des 
Fünffach-Chlorphosphors  auf  Cuminaldehyd  machte  ich 
die  Bemerkung,  dass  sich  hierbei  beständig  ein  koh- 
lenstoffhaltiges Produkt  ausschied.  Auch  die  Destil- 
lation des  erhaltenen  Chlorcumols  ging  nicht  ganz 
ohne  Zersetzung  vor  sich,  was  sich  deutlich  durch  die 
Ausscheidung  von  Salzsäure  und  den,  in  der  Retorte 
bleibenden,  kohligen  Rückstand  kund  gab. 
Das  von  mir  dargestellte  Chlorcumol  siedete  bei 
einer  Temperatur  von  255°  C. 
7 Grm.  desselben  mischte  ich,  in  einer  Porzellan- 
schale, allmälig  zu  1 6 Grm.  benzoesaurem  Silberoxyd, 
wobei  die  Reaktion  ohne  Wärmeunterstützung  vor 
sich  ging.  Die  gebildete  Masse  wurde  mit  Äther 
behandelt,  wobei  das  gebildete  Chlorsilber  ausge- 
schieden ward  und  die  neue  Verbindung  sich  auf- 
löste. Die  Ätherlösung  wurde  an  einem  kalten  Orte 
der  allmäligen  Verdunstung  überlassen,  wobei  sie  nach 
,p  ^®uüetin  de  l’Académie  de  St.-Pétersbourg  Classe  phys.-math. 
2)  Annal,  der  Chemie  nnd  Pharm.  Bd.  CII  p.  346. 
3)  Annal,  de  Chim.  et  de  Phys.  (3  série)  XXIII  p.  345. 
und  nach  in  ein  ölartiges  Produkt  von  braungelber 
Farbe  und  darauf  in  einigen  Tagen  in  eine  harte  kry- 
stallinische  Masse  überging.  Die  durch  Pressen  mit- 
telst Fliesspapiers  von  anhängendem  Öle  befreiten 
Krystalle  wurden  mit  schwachem  Ammoniak  behan- 
delt und  sodann  in  einer  Mischung  von  Weingeist  und 
Äther  aufgelöst.  Die  aus  dieser  Lösung  erhaltenen 
Krystalle  wurden  nochmals  in  kochendem  absoluten 
Alkohol  gelöst  und  die  aus  dieser  Lösung  erhaltenen 
reinen  Krystalle  von  mir  analysirt.  Bei  drei  Analysen 
stellten  sich  folgende  Zahlen  heraus: 
I.  0,3155  Grm.  davon  gaben  0,891  Grm.  Kohlen- 
säure und  0,175  Grm.  Wasser; 
II.  0,357  Grm.  gaben  1,006  Grm.  Kohlensäure  und 
0,185  Grm.  Wasser; 
III.  0,297  Grm.  gaben  0,838  Grm.  Kohlensäure  und 
0,161  Grm.  Wasser, 
welches  entspricht: 
berechnet 
gefunden 
1. 
II. 
m. 
C48  •• 
. .288.  .77,01 
77,02 
76,86 
76,95 
h22.. 
. . 22.  . 5,88 
6,02 
5,75 
6,02 
08... 
..  64. .17,11 
16,96 
17,39 
17,03 
C/i8H22°8  374.  . . 100 
Hiernach  kann  man  also  die  Zusammensetzung  des 
zweifach  benzoesauren  Cumols  durch  folgende  empi- 
rische Formel  ausdrücken  C48H,2Og,  welche,  wenn  man 
sie  zu  dem  Wasserstypus  stellt,  der  rationellen  For- 
mel: 2(Cj°H15b2)}  0*  entspricht. 
Die  Reaction  selbst  lässt  sich  auf  folgende  Weise 
veranschaulichen  : 
C2„H,A=2(cÄ)}°< 
2 AgCl. 
Das  zweifach  benzoesaure  Cumol  krystallisirt  in  farb- 
losen, glänzenden,  nadelförmigen  Kry stallen,  schmilzt 
bei  88°  C.  und  lässt  sich  nicht  ohne  Zersetzung  ver- 
flüchtigen. Nach  dem  Schmelzen  erstarrt  es  bei  einer 
niederem  Temperatur  zu  einer  krystallinischen  Masse. 
Es  ist  löslich  in  Weingeist  und  zwar  leichter  in  stär- 
kerem als  in  schwachem,  so  wie  auch  mehr  in  heis- 
sem  als  kaltem.  Aus  einer  concentrirten  spirituösen 
Lösung  scheidet  es  sich  durch  Zusatz  von  Wasser  aus. 
Äther,  Aceton  und  Chloroform  lösen  es  leicht  auf. 
Gewöhnliche  Salpetersäure  zeigt  keine  Einwirkung, 
