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conformemente alla dimostrazione fatta da Markwald e Me. Kenz.ie (*) che 

 di questa diversa velocità di eterificazione si servirono per scindere alcuni 

 composti racemici. 



Sfortunatamente, parecchie difficoltà sperimentali e alcune reazioni secon- 

 darie perturbatrici si accumulano per togliere ogni valore pratico al metodo. 

 Questo è il risultato di numerose prove tentate, le quali, se tolgono valore 

 all'applicazione sperimentale, confermano il principio teorico, perchè ci hanno 

 dato non dubbi segni dell'avvenuta scissione parziale. 



Saggi preliminari, compiuti con poco deca-idro-/3-naftolo sintetico e 

 anidride canforica, ci fecero sorgere il sospetto che la eterificazione avvenisse 

 in modo anormale, con produzione di prodotti secondari, che ci riserviamo 

 di studiare più tardi. 



Questo ci indusse ad applicare il metodo ad alcooli racemici più facili 

 ad aversi in buona quantità e che già fossero stati scissi nelle loro forme 

 antipode, per modo che più facile ci riuscisse il controllo del metodo 

 stesso. 



Noi abbiamo scelto l'etil-fenil-carbinolo ed il metil-fenil-carbinolo. Le 

 esperienze vennero compiute in collaborazione con la laureanda sign. ina Daria 

 Deliperi ; di queste esponiamo, qui, solo i risultati. Esse ci hanno dimo- 

 strato che: 



Il solito processo di eterificazione con acido cloridrico gassoso, applicato 

 allo scopo di conoscere le proprietà degli eteri, si mostrò inadatto, perchè prati- 

 camente tutto il carbinolo si trasforma in cloro-derivato C 6 H 5 . CHC1 . CH 2 CH 3 

 per la sostituzione del cloro all'ossidrile ( 2 ). 



Il metodo di eterificazione con acido solforico dà rendimento scarsissimo, 

 perchè questo acido agisce anzitutto da disidratante sul carbinolo, producendo 

 propenil-benzolo C 6 H 5 CH : OH • CH 3 ; e poi da polimerizzante, trasformando 

 questo in polimeri bollenti alto. 



Anche l'eterificazione tra canforato d'argento e cloro-propil-benzolo ci 

 diede scarso rendimento. 



Con tali prove però potemmo conoscere le proprietà di questi canforati 

 acidi, che sono olii densi, non capaci di distillare senza decomporsi, e, perciò, 

 di purificazione assai difficile. 



La fusione ed il riscaldamento diretto dell'anidride canforica con l'etil- 

 fenil-carbinolo ci diedero anche prodotti secondari assieme con poco monoetere; 

 però l'esame ottico dell'etil-fenil-carbinolo, che non ha reagito,, ci mostrò 

 che questo è lievemente destrogiro, ciò che attesta che, sebbene in piccolis- 

 sima misura, la scissione si compie per la diversa velocità di eterificazione 

 dell'acido canforico con le due forme antipode dell'alcool. 



(M Ber. d. d. eh. Ges. 32, 2130 (1899). 

 ( 2 ) Errerà, Cazz. eh. it. 16, 322 (1886). 



