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si compie l'eterificazione parziale di questa anidride con un alcool racemico, 

 si formeranno contemporaneamente i due monoeteri 



CH 2 — CH— COOR 



CH 2 — CH— COOR 



C-(CH 3 ) 2 



C-(CH 3 ) 2 



CH 2 — C COOH 



GH 3 



CH 2 — C COOH 



CH 3 



che corrispondono agli a-eteri di Anschiìtz ( l ) od agli orto-eteri di Brulli ( 2 ). 

 Da questi schemi risulta subito che i due eteri più non sono enantiomorfi, 

 e perciò ne è possibile lo sdoppiamento per cristallizzazione. 



È interessante di far notare, al riguardo, come il contegno della anidride 

 canforica nell'eterificazione — che ha dato luogo a numerosi studi di Friedel, 

 Bruhi, Anschiìtz, Wegscheider, V. Meyer ed altri, ed anche a polemiche 

 sulla costituzione dell'acido canforico — parrebbe a priori favorire questo pro- 

 cesso di eterificazione: poiché oramai si sa che gli eteri a (cioè del carbos- 

 sile legato al carbonio 4) sono quelli che hanno la massima tendenza a for- 

 marsi, mentre gli eteri /? (del carbossile legato al carbonio 1) non si formano 

 affatto per riscaldamento dell'alcool con l'anidride canforica ( 3 ). E così pure 

 esso parrebbe favorevole alla ulteriore esecuzione del processo, perchè dei 

 due monoeteri, quello che con tutta facilità si saponifica per azione degli 

 alcali è precisamente le, mentre il § richiede una ebollizione assai pro- 

 lungata, ciò che favorisce in tali casi la racemizzazione del prodotto che si 

 vuole isolare Tale contegno degli eteri dell'acido canforico nella sapo- 

 nificazione era già stato notato per primo da Friedel ( 5 ), poi da Briihl ( 6 ) 

 e Wegscheider ( 7 ), e conferma la regola di V. Meyer circa la saponificazione 

 di eteri di acidi polibasici ( 8 ): che, cioè, gli eteri che facilmente si for- 

 mano, facilmente si saponificano ; e viceversa. 



L' impiego dell'anidride canforica poteva ancora offrire il vantaggio che 

 la velocità di reazione nell'eterificazione di un acido attivo con un alcool 

 racemico doveva essere, per i due componenti di tale racemo, alquanto diversa, 



• (») Ber. d. d. eh. Ges. 30, 2652 (1897). 

 (') Ber. d. d: ch'era. Ges. 25, 1796 (1892). 



(») Briihl, Ber. d. d. Chera. Ges. 26, 284, 337, 1097 (1893); Anschiìtz, Ber. d. d. 

 eh. Ges. 30, 2652 (1897); ed altri. 



(*) Journ. Ch. Soc. London, 107, 702, 888 (1915). 



( 5 ) Compi rend, 113, 825 (1891). 



( 6 ) Ber. d. d. eh. Ges. 25, 1796 (1892); 26, 284 (1893). 



( 7 ) Ber. d. d. Ch. Ges. 28, 1469 (1895). 



( 8 ) Ber. d. d. ch. Ges. 28, 1263 (1895). 



