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operare ('). Ciò nullameno, il metodo, che ha già dato buoni risultati, offre 

 difficoltà dipendenti specialmente dal fatto che i sali alealoidici dèi mono- 

 etere ftalico (ed ancor più quelli del succinico) ( 2 ) cristallizzano stentata- 

 mente, più spesso si depositano oleosi e ritardano a lungo a solidificare. 



Noi abbiamo provato ad applicare tale metodo per la scissione del 

 decaidro-/?-naftolo, che, come abbiamo dimostrato ( 3 ), deve esistere in forme 

 otticamente attive; ma, purtroppo, finora non siamo riusciti a farne cristal- 

 lizzare il sale di brucina, il quale dall'acetone si deposita come una pelli- 

 cola oleosa, da l'etere di petrolio come gocciole oleose gialle che col tempo 

 solidificano, ma che non dànno affidamento di sufficiente purezza. 



Abbiamo perciò voluto provare a sostituire alla anidride ftalica un'altra 

 anidride, la quale, da quanto poteva prevedersi teoricamente, avrebbe anche 

 semplificato il processo od almeno poteva renderlo più breve, permettendo 

 cioè di tralasciare la salificazione con basi attive. 



L'anidride canforica infatti, contenendo nella sua molecola due atomi 

 di carbonio asimmetrici, fra loro diversi e di configurazione opposta, doveva 

 già rendere possibile la separazione, secondo il processo Pasteur, del suo mono- 

 etere. Aschan ( 4 ) ha dimostrato che, conformemente alla teoria, possono esi- 

 stere sei acidi canforici C 10 H 16 O 4 appartenenti a due serie: la serie dell'acido 

 canforico è del tipo malenoide, e di questo esistono l'acido canforico destro, 

 quello sinistro, ed il racemico ; la serie dell'acido isocanforico è del tipo 

 fumaroide, e di questa si conoscono pure l'acido isocanforico destro, il sinistro, 

 ed il racemico. Siccome l'anidride canforica ordinaria genera, per idratazione, 

 acido canforico del tipo malenoide, così la sua costituzione deve essere la 

 seguente : 



,3 >CH 2 -^CH COv 



(5) I \ 



CH 3 — C— CH 3 y<d 



ut I - / 

 (2)CHo C CO 



CH 3 



nella quale facilmente si nota che. se l'atomo di carbonio 4 ha configura- 

 zione destra, quello 1 deve averla sinistra; e viceversa. È evidente che, se 



(M Vedi anche Paolini, Rend. R. Acc. Lincei. I, 769 (1911) ; II, 173 (1914). 



( 2 ) Journ. chem. Soc. London, .9.9, I, 59 (1911). 



( 3 ) L. Mascarelli, Rend. R. Acc. Lincei, 20, II. 223 (1911); tìazz. eh. it. 42, II. 

 12 (1912). 



'(*) Ber. d. d. chem. Ges. 27, 2001 (1894); Liebigs Ann. 316, 196 (1901). 



