— 102 — 



razione ben definita nei legami fra gli atomi o i gruppi che entrano a formare 

 l'assetto molecolare. Tali sono, per esempio, i composti molecolari che l'acido 

 picrico, il trinitrobenzene (1 : 3 : 5), il trinitrotoluene (2 : 4 : 6), formano con 

 gli idrocarburi aromatici e con le amine: inoltre sono da ricordare quelli 

 che vari cloruri metallici formano col cinnamilidenacetofenone e -acetone ('). 

 Qui, più che alla reattività degli atomi o dei gruppi atomici contenuti nella 

 molecola della sostanza organica, è necessario di pensare al carattere della sa- 

 turazione della molecola, carattere che senza dubbio ne definisce il comporta- 

 mento. Altrimenti non si potrebbero spiegare le anomalie evidenti in molti 

 composti molecolari organici. Molte sostanze, per esempio, che hanno la ca- 

 pacità di addizionare a atomi o complessi molecolari monovalenti, appunto 

 per la presenza, nella nella loro molecola, di n gradi di libertà nel loro stato 

 di saturazione, non addizionano invece che n — x atomi o complessi mole- 

 colari monovalenti. Perchè ciò? Evidentemente anche in questi casi, come 

 per i metalli, la valenza ordinaria di reattività non è sufficiente a spiegare 

 tale comportamento. 



Osservando l'elenco delle combinazioni binarie fra sostanze organiche ( 2 ), 

 si vede che i composti di addizione molecolari hanno, nel più dei casi, una 

 natura semplice, anche quando i componenti mostrano vari gradi o possibi- 

 lità di reazione. 11 caso riscontrato nelle combinazioni metalliche e, come 

 abbiamo visto, messo in evidenza dal Tammann, si rileva anche per le com- 

 binazioni molecolari organiche. Che cosa conosciamo noi della natura del 

 complesso molecolare? In chimica organica si è data finora importanza, e 

 del resto giustamente, agli atomi o gruppi atomici, perchè nei processi di 

 sostituzione, e nei caratteri fisici delle sostanze, solo essi entrano in gioco. 

 Nella formazione dei composti molecolari organici gli atomi o gruppi atomici 

 sembrano esercitare una funzione limitata. Epperò mi pare lontano dal vero 

 il paragonare i composti molecolari-orgauici ai complessi inorganici, per i 

 quali vale la teoria della coordinazione di A. Werner. Bisogna inoltre notare 

 che i complessi inorganici si formano, nel più dei casi, per reazioni joniche. 



Un caso notevole di sostanze organiche che formano composti, la cui 

 natura si può spiegare difficilmente con le comuni opinioni sulla valenza, 

 è quello del trimetilcarbinolo col fenolo, studiato e ben stabilito da Paternò 

 e collaboratori ( 3 ). Lo studio del sistema fra dette sostanze mostra l' esi- 

 stenza dei due composti seguenti : 



1 mol. trimetilcarbinolo -f- 2 mol. fenolo 



2 mol. trimetilcarbinolo -f- 1 mol. fenolo , 



(') Cfr. A. Rosenheim e W. Levy, Ber. 37, 3662 (1904). 



(') Un elenco completo dei sistemi binari organici si trova nelle Pliys. chem. Ta- 

 belle!) di Landolt (ultima edizione); e nel Journal de cliimie physique 8, 569 (1910); 

 .9, 641 (1911); 11, 677 (1913). 



( 3 ) Cfr. Paterno e Montemàrtini, Gazz. 34, IL 208 (1894); Paternò e Ampola, 

 Gazz. 27, II, 481 (1897); Paternò e Mieli, Gazz. 38, II, 137 (1908). 



