_ 9 - 



acido cloridrico (38 o/o)-340O; in acido bromidrico (d. 1, 38)— 346«; 

 e noi abbiamo trovato: in acido nitrico (d, 1,33)— 246*^; in acido 

 solforico (d. 1,82) - 409^; in acido solforico (d. 1,68) — 361^; in 

 acido fosforico (d. 1,697)— 325^. (Per quest'ultimo se T osserva- 

 zione si ripete dopo aver lasciato la soluzione in riposo per 40 

 ore, il potere rotatorio scende a— 227"; ciò si deve attribuire alla 

 formazione di nuovi composti che studieremo in seguito). 



Levodesmotroposantonina.— (Questo nuovo isomero desmotropico 

 della santonina è stato da noi ottenuto per azione prolungata 

 dell' acido solforico diluito sulla santonina fra 50 e 60^. Esso cri- 

 stallizza in bei prismi duri fusibili a 194o. È levogiro con potere 

 rotatorio specifico in alcool assoluto per («),> = — 139°. L' analisi 

 conferma la sua formola CiòHisOò . Ha il comportamento dei fe- 

 noli e dei lattoni e non dà le reazioni dei cetoni. Ridotto con aci- 

 do acetico e polvere di zinco, si trasforma nettamente nell' aci- 

 do destrosantoììoso C10H20OÌ , che fu identificato dai suoi caratteri 

 fisici, potere rotatorio e dalle proprietà del suo etere etilico, come 

 anche dai racemo risultanti dall'unione del detto acido e del detto 

 etere coi rispettivi isomeri levogiri. 



Trattato con potassa a 210^, si trasforma in un altro com- 

 posto fusibile a 174^, con potere rotatorio inferiore che studiere- 

 mo in seguito. 



La levodesmotroposantonina per azione del sodio e del io- 

 duro di etile si trasforma nell' etilcomposto C1M11O2. 0C\ H5 fusi- 

 bile a 82^; cristillizzato in grossi prismi solubilissimi nei comuni 

 solventi organici, eccetto l'etere di petrolio. Il suo potere rotatorio 

 specifico in alcool assoluto è (a)u = — 129°, 3. Questo etilcomposto 

 ha i caratteri di un etere fenolico e di un lattone. 



Abbiamo dimostrato che 1' etile si trova al posto dell' idro- 

 geno fenico, poiché, riducendolo con acido acetico e polvere di 

 zinco, si trasforma nell'acido etildestrosantonoso, CiòHigOz. OC2H0 

 già noto, e che abbiamo identificato dai caratteri fisici, potere 

 rotatorio^ dalle proprietà dal suo etere etilico e da quelle dei 

 racemo corrispondenti al detto acido e al detto etere. Con ciò 

 abbiamo anche riconfermato che l' ossidrile fenico degli acidi 

 santonosi è quello stesso che preesiste nelle desmotroposantonine 

 corrispondenti, e per conseguenza nella genesi degli acidi santo- 



