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( C'WCl (1) 



cipali oltre il clorofeail( l)cloro(5)pirrodiazolo C^N^ ] H (3) , il 



l CI (5) 



{ C'W (1) 



fenil(l)cloro(5)pirrodìazolo C^W H (3) ed il prodotto clorurato 



( CI (5) 



( C'R' (1) 



anidridico C^^H^^CIN'^O, anche il fenilpirrodiazolo C^N^ H (3) 



( H (5) 



f C'WCÌ (1) 

 e il clorofenilpirrodiazolo C-W j H (3) . 



( H (5) 



La formazione di queste due ultime sostanze è dovuta cer- 

 tamente al tricloruro di fosforo, che si genera dal pentacloruro, 

 per r azione clorurante (1) che questo ese reità sul fenile: 



-CW -4- PhCP = -C^H^Cl + HCl H- PhCP. 



Il pentacloruro di fosforo nelle condizioni sovraccennate agi- 

 sce dunque da clorurante, da sostituente, da disidratante ed in 

 fine da riducente. 



Invece quando si riscalda il fenil(l)pirrodiazolone con ossi- 

 cloruro di fosforo a 200° si formano soltanto il fenil(l)cloro(5)- 

 pirrodiazolo e l'anidride C^^H^^ON^ , perchè V ossicloruro si com- 

 porta solo da sostituente e da disidratante. 



Da queste esperienze risulta che dal fenilpirrodiazolone per 

 opera dei cloruri di fosforo, si genera il fenilpirrodiazolo, quando 

 è presente il tricloruro di fosforo, o questo si forma per reazione 

 secondaria dal pentacloruro ; mentre quando s' impiega il solo 

 ossicloruro di fosforo, che pel suo modo di reagire non dà luogo 

 alla formazione di composti fosforosi, non apparisce il fenilpirro- 

 diazolo. Quindi tale riduzione deve attribuirsi essenzialmente ai 

 prodotti fosforosi. 



In seguito alle nostre esperienze, per le quali abbiamo dimo- 



(1) 11 peutacloriiTO di fosforo si comporta preiDonderatameute da clorurante 

 sul fenile del composto pirrodiazolonico, qnando si riscalda in recipiente aj)erto 

 a 150°;, infatti per 2/3 circa si trasforma in triclornro (loco citato). 



