12 



M. A. BOUTLEROW, 



soumis à une nouvelle distillation avec un excès d'acide pliosphorique. Ce nouveau produit 

 de la distillation et celui qui a été obtenu par l'oxydation de l'étlier, après avoir été neu- 

 tralisés avec le carbonate de sodium et concentrés par l'évaporation , ont été traités par 

 une solution concentrée de nitrate d'argent; on y a ajouté cette dernière solution en petites 

 portions, en séparant chaque fois le précipité. On a obtenu ainsi deux échantillons 'de sel 

 d'argent provenant de l'oxydation du bromure et cinq fractions de sel dérivées de l'éther. 

 Toutes ces fractions de sel étaient cristallisables et donnaient des aiguilles caractéristiques 

 de l'acétate d'argent. En effet le dosage du métal les a fait reconnaître comme tel. 

 Sels provenus de l'oxydation de l'éther éthyle-isocrotylique: 



1) 0,1925 grm. de sel (Г^ fraction), obtenu en cristaux par le réfroidissiment d'une 

 solution aqueuse saturée à l'ébuUition, ont laissé à la calcination 0,1245 grm. d'argent 

 métallique. 



2) 0,4400 grm. de sel (5'"'' ou dernière fraction), calciné sans être préalablement 

 cristallisé, ont laissés 0,2830 grm. d'argent^). 



En centièmes: 



Expériences. Théorie pour H3 Ag 



1. 2. 

 Ag 64,67 64,31 64,67 

 Sels dérivés du bromure d'isocrotyle par oxydation: 



1" fraction. 0,1285 grm. de sel, obtenu par précipitation, ont laissé 0,0825 grm. d'ar- 

 gent métallique. 



2" fraction. 0,1980 grm. de sel préparé de la même manière ont laissé 0,1270 grm. 

 d'argent. 



En centièmes : 



Expériences. Théorie pour H3 Ag O^. 



1. 2. 

 Ag= 64,20 64,16 64,67. 



Le groupe isocrotylique ne fournit donc à l'oxydation que de l'acide acétique, circon- 



^СНз 



stance qui paraît aussi militer en faveur de la formule С — CH3 pour ce groupe. La marche 



de l'oxydation est peut - être telle que l'atome de carbone doublement combiné se sépare 

 et s'oxyde d'abord, tandis que le résidu s'oxyde à son tour à l'instar de l'acétone. Une 

 partie de l'acide acétique, formé pendant l'oxydation de l'éther éthyle-isocrotylique, pro- 

 vient sans doute de la transformation du groupe éthylique. 11 faut d'ailleurs bien convenir 

 que, malgré tous ces résultats, la structure chimique du radical isocrotyle est encore une 

 question à résoudre. 



Pour examiner le produit de l'action de l'oxyde d'argent sur le bromure d'isocrotyle, on 



1) La seconde, la troisième et la quatrième fractions de sel de la même provenance ont donné à peu près les mê- 

 mes résultats. Je crois inutile de les rapporter ici. 



