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Jahres -Bericht 



C 3 H 7 



HCT CH 



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l>0 



c 



c 



CH 3 



c 



HC CH 



^1 0^1 0^2* 



Safrol 



Diese Auffassung erklärt vollständig das eigenartige chemische Ver- 

 halten des Safrols, welche weder mit Alcoholen und Estern, noch mit 

 Phenolen, Chiuonen oder anderen Klassen organischer Verbindungen 

 Analogien zeigt, sie erklärt die grosse Beständigkeit des Safrols und die 

 äusserst feste Bindung des Sauerstoffs; ferner die Entstehung der 

 Ameisen- und Propionsäure bei der Oxydation. Es könnte zwar auf- 

 fällig erscheinen, dass keine vom Benzol derivirenden Säuren erhalten 

 werden konnten, doch erinnert dies einerseits an das Verhalten des 

 Naphtalins, welches durch Chromsäure vollständig zu Kohlensäure ver- 

 brannt wird, andererseits findet es gerade in der aufgestellten Formel 

 seine Erklärung, welche ebensowohl durch die Thatsache gestützt wird, 

 dass keine Nitroderivate und keine Sulfonsäuren erhalten werden konn- 

 ten, als sie auch andererseits damit in Einklang steht, dass nur ein Theil 

 des Wasserstoffs durch Brom ersetzt werden konnte, entsprechend dem 

 Verhalten der primären Propylderivate gegen Halogene. 



Der volle Beweis für die Richtigkeit der Formel würde geführt 

 sein, wenn es gelungen wäre, den Sauerstoff des Safrols durch Wasser- 

 stoff zu ersetzen und so zum Cymol zu gelangen. Alle Reduetions-Ver- 

 suche verliefen aber, wie bereits erwähnt, resultatlos. 



Dagegen spricht das optische Verhalten des Safrols zu Gunsten der 

 in Rede stehenden Structur des Safrols. 



Herr Professor Dr. 0. E. Meyer hatte die Freundlichkeit, die Re- 

 fraction des Safrols mittelst eines Meyerstein'schen Spectrometers zu 

 bestimmen. Es ergaben sich, nach der Cauchy'schen Formel berechnet, 

 die Werthe 1,5311 für die rothe Wasserstofflinie, 1,5364 für die Natron- 

 linie und 1,5495 für die blaue Wasserstofflinie. Hieraus ergiebt sich 

 die Molekular-Refraction zu 44,14. Wenn man mit diesem empirischen 

 Werthe den nach der Formel C 10 H 10 O 2 für das Safrol aus den bekannten 

 Atomrefractionen des Kohlenstoffs, Wasserstoffs und Sauerstoffs berech- 

 neten Werth vergleicht, so wird nur genügende Uebereinstimmung, näm- 

 lich der Werth 43,85, erzielt, wenn man im Safrol die doppelte Bindung 

 der Sauerstoffatome und drei doppelte Bindungen der sechs Kohlenstoff- 



