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Jalires-Bericlit 



Den Schluss des Vortrages gab die Ausführung einiger neuen höchst 

 charakteristischen Reactionen des Kairins gegen Eisenchlorid, Salpeter- 

 säure, Chlorwasser u. s. w. 



Herr Professor Dr. V. v. Richter berichtete 



über eine neue, von ihm entdeckte Klasse von Körpern, welche er als 

 Cinnolinderivate bezeichnete. 



In der organischen Chemie existiren einige Stammsubstanzen oder 

 Stammkerne, von denen durch Substitution ganze Reihen von Derivaten 

 abgeleitet werden können. So liegen der grossen Klasse der sog. aro- 

 matischen Verbindungen die Stammkohlenwasserstoffe: Benzol, Naphtalin 

 u. s. w. zu Grunde. Ein besonderes Interesse haben in neuester Zeit 

 zwei dem Benzol analog constituirte, aber stickstoffhaltige Kerne — das 

 Pyridin C 5 H 5 N und das Chinolin C 9 H 7 N — erlangt, da sie die Stamm- 

 substanzen vieler Pflanzenalkaloide darstellen. Diesen basischen Stamm- 

 kernen reiht sich nun der neue Cinnolinkern an. Das Cinnolin C 8 H 6 N 2 

 kann als ein Chinolin aufgefasst werden, in welchem eine CH- Gruppe 

 durch Stickstoff vertreten ist-, es enthält eine ganz eigenartige, zwei 

 Stickstoffatome einschliessende Kette: 



( CH = CH f CH = CH 



C 6 H 4 | C 6 H 4 | 



( N = CH ( N = N 



Chinolin. Cinnolin. 

 Von besonderem theoretischen Interesse ist auch die eigenthümliche 

 Bildungsweise des Cinnolinkerns und zunächst eines Derivates desselben, 

 seiner Oxycarbonsäure C 8 H 4 (OH)N . C0 2 H. Dieselbe entsteht aus dem 

 Orthodiazochlorid der Phenylpropriol säure beim Erhitzen der wässerigen 

 Lösung auf 70° C. Während sonst bei analogen Reactionen die Diazo- 

 körper stets Stickstoff abspalten, bleibt in diesem Falle die Diazogruppe 

 intact; unter Aufnahme der Elemente des Wassers und Austritt von 

 Chlorwasserstoff schliessen sich die beiden Seitenketten zu dem eigen- 

 thümlichen Cinnolinkern : 



( G = C . C0 2 H ( C(OH) = C . C0 2 H 



C 6 H 4 { + H 2 0 = C 6 H 4 \ + HCl 



( N = NC1 ( N = N 



o - Phenylpropriolsäure- Cinnolinoxycarbonsäure. 

 diazochlorid. 



Die so gebildete Cinnolinoxycarbonsäure scheidet sich, in nahezu 

 theoretischer Menge, in gelblichen Krystallnadeln ab, welche nach dem 

 Umkrystallisiren aus Essigsäure farblos sind und getrocknet einen volu- 

 minösen Filz bilden. Beim Erhitzen auf 260 — 265° zerfällt die Säure glatt 

 in Kohlendioxyd und Oxycinnolin. Das Oxy cinnolin C s H 5 (OH)N 2 krystallisirt 

 aus heisser verdünnter Essigsäure in farblosen kleinen Prismen, schmilzt bei 



