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A. BOUTLEROW 



Le diméthyle-propylcarbinol donne de l'acide acétique et de l'acide propionique (et de 

 l'acide formique ou carbonique?) (Boutlerow): 



Le triéthylcarbinol fournit de l'acide acétique et de l'acide propionique (Nahapetian) : 



Il est à remarquer qu'il doit avoir des cas où les acides formés seront les mêmes mal- 

 gré la différence des alcools soumis à l'oxydation. Ce sont les quantités des ces acides qui 

 doivent être alors différentes. Ainsi le méthyle-dipropylcarbinol (qui n'est pas encore ob- 

 tenu) devrait produire, comme le triéthylcarbinol, de l'acide acétique et de l'acide propio- 

 nique : 



D'après mes expériences antérieures sur l'oxydation du triméthylcarbinol, ce corps 

 paraîtrait ne pas se conformer à la loi de l'oxydation des alcools tertiaires en général. Le 

 triméthylcarbinol m'a fourni non seulement de l'acide acétique, mais encore un de ses 

 homologues supérieurs. En me basant uniquement sur les résultats du dosage d'argent 

 dans les sels argentiques j'ai cru que cet homologue supérieur était l'acide propionique. 

 Les nombres obtenus peuvent cependant aussi bien indiquer la présence d'un autre homo- 

 logue supérieur, par exemple celle de l'acide isobutyrique. On sait en effet, qu'en passant 

 par l'isobutylène, qui se forme toujours pendant l'oxydation du triméthylcarbinol, ce der- 

 nier peut être aisément transformé en alcool isobutylique, et que celui-ci à son tour fournit 

 facilement, dans de certaines réactions, des dérivés du triméthylcarbinol (Linnemann). Dès 

 lors il paraît très admissible, que lors de l'oxydation du triméthylcarbinol celui-ci peut 

 donner naissance à une certaine quantité d'acide isobutyrique, due à une réaction secon- 

 daire, et que la formation de cet acide n'infirme point la règle générale. 



Une autre particularité, que j'ai remarquée en oxydant le triméthylcarbinol, c'est la 

 formation de l'acétone. Cette formation n'offre d'ailleurs rien d'extraordinaire, et il paraît 

 très naturel que la marche de l'oxydation des alcools tertiaires présente à la rigueur deux 



CH 3 



С (HO) CH 3 + 0 { = C 8 H 4 0 2 + C 3 H 6 0 2 + С H 2 0 2 -ь H 2 О 

 CH 2 (C 3 H 5 ) 



D 3 H 6 0 2 4- 2 C 2 H t 0 2 -ь H 2 О 



CH 3 



С (НО) CH 2 (C 2 H 5 ) -Ч- 0 6 = C 2 H 4 0 2 h- 2 C 3 H 6 0 2 ч- H 2 О 

 CH 2 (C 2 H 5 ) 



