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Jahres - Bericht 



und ausserdem noch eine Hydroxylgruppe; sie unterscheiden sich aber 

 wesentlich in ihren physikalischen Eigenschaften, indem Thymol fest ist, 

 schön krystallisirt, bei 44° C. schmilzt und bei 230° siedet, während 

 das Carvacrol ein dickes Oel bildet, welches erst bei — 20° erstarrt, 

 bei 0° schmilzt und bei 236° siedet. Bei Behandlung mit Phosphorsäure- 

 anhydrid geben beide Oele Propylen, daneben aber giebt Thymol Meta- 

 kresol, während Carvacrol Orthokresol giebt, woraus der Schluss zu 

 ziehen ist, dass im Thymol die Hydroxylgruppe zur Methylgruppe sich 

 in der Meta-, im Carvacrol in der Orthosteilung befindet. Die Um- 

 wandlung des Carvols in das isomere Carvacrol spricht sich darin aus, 

 dass der Sauerstoff der Carbonylgruppe in eine Hydroxylgruppe über- 

 geht und damit zwischen den sechs Kohlenstoff- Atomen die Bindung des 

 Benzols eintritt. Beide liefern mit Natriumamalgam oder Phosphorchlorid 

 Cymol, CjqHj^. Bei der Destillation mit Fünffach Schwefelphosphor 

 giebt das Carvacrol Cymol und Thiocymol, C^^H^gSH, welches fest ist 

 und bei 235° C. siedet. Das Carvacrol bildet mit Hydroxylamin keine 

 Nitroso-Verbindung. 



Das Carvacrol ist Gegenstand einer wissenschaftlichen Arbeil im 

 Laboratorium des pharmaceutischen Instituts geworden, bei welcher Herr 

 Stud. ehem. Lustig nachstehende, noch nicht bekannte Derivate des 

 Carvacrols dargestellt und studirt hat. 



Die Natrium- Verbindung dieses Phenols wird leicht erhalten, wenn 

 man das Carvacrol in der vier- bis fünffachen Menge Petroläther löst 

 und auf diese Lösung Natrium einwirken lässt. Die Verbindung stellt 

 ein weisses, nicht krystallinisches Pulver dar, welches begierig W^asser 

 und Kohlensäure anzieht. Mit der entsprechenden Menge Aethyljodid 

 im zugeschmolzenen Rohr längere Zeit bei 100° erhitzt, bildet das 

 Carvolnatrium den entsprechenden Aethyläther, welcher ein dünnflüssiges 

 Od, leichter wie Wasser, darstellt und bei 235° siedet. Durch Be- 

 luuuleln des Carvacrols mit Acetylchlorid und Benzoylchlorid entstehen 

 der Essigsäure- und Benzoesäureäther, welche durch Alkalien wieder 

 in Carvacrol und Benzoe- bezw. Essigsäure gespalten w^erden. Beide 

 Köri)er sind dickflüssige Oele, schwerer wie V^asser. 



Carvacrol giebt in einer wässerigen Lösung von Kaliumhydroxyd 

 mit Chloioloi iu nach der von Tiemann und Reimer gefundenen Reactiou 

 ein Oel von aUlehydartigem Charakter C^.H^^ | CHO* ^^^'^"^ ^'"'^''^^ ^^""^^^ 

 d(«r Luft .scheiden sich in ihm uadelförmige Krystalle von deutlich 

 saurer Reaction ab. Durch Behandeln mit Oxydationsmitteln wurde die 

 d^MM Aldehyd entsprechende Säure C,,H,, | ^^^^ in grösserer Menge 

 go^^ ()IlnlMl. Sie krystallisirt in feinen, seidenartig glänzenden Nadeln und 

 isl nicht iileiuiseh mit der von Kekule nach Kolbens Verfahren durch 

 Enuvirkinig von Nalriuni auf Carvacrol in einer Kohlensäure-Atmosphäre 



