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A. Boutlekow, 



elle réagit à la température d'ébullition sur le sodium métallique, en donnant des matières 

 gélatineuses qui prennent un teint rouge-brunâtre au contact de l'air. 



La capacité de se combiner aux éléments halogènes et aux acides halogènés est loin 

 d'être aussi prononcée chez l'isotributylène qu'elle l'est chez l'isodibutylène et les autres 

 hydrocarbures de la série éthylèniques aux molécules peu élevées. En faisant réagir le 

 brome sur l'isotributylène, il est difficile d'arrêter la réaction à un point déterminé; l'hy- 

 drocarbure se combine d'abord énergiquement au brome qu'on ajoute peu-à-peu, et la cou- 

 leur du brome disparait de suite, mais un fort dégagement d'acide bromhydrique se dé- 

 clare bientôt. Il y a donc ici formation des produits substitués. La théorie exige 49,38°/ 0 

 de brome pour la formule C 12 H 24 Br 2 , et la détermination de la quantité du bromure obtenu 

 à 0° par l'addition de brome à une quantité pesée de l'hydrocarbure a conduit à 48,83°/ 0 

 de brome. Malgré ce rapprochement assez considérable de la théorie et de l'expérience, je 

 ne puis attacher, vu le dégagement de l'acide bromhydrique, que peu de signification à ce 

 nombre. En effet, on a obtenu un nombre beaucoup plus considérable, lorsqu'on a répété 

 cette même expérience en présence d'une certaine quantité d'eau destinée à absorber l'a- 

 cide bromhydrique formé. Le résultat vint correspondre dans ce cas environ à 62°/ 0 de 

 brome, si l'on suppose qu'il y avait addition de cet élément. 



L'isotributylène ne s'unit que difficilement à l'acide chlorhydrique et l'acide iodhy- 

 drique , et l'on ne réussit point à introduire dans la molécule une quantité de ces acides 

 correspondant aux formules C 12 H 25 C1 et C 12 H 25 J. Cette circonstane empêche de préparer 

 l'alcool correspondant à l'isotributylène par la voie qui m'a amené à la préparation de l'iso- 

 dibutol. En faisant arriver à la température ordinaire du gaz iodhydrique dans de l'isotri- 

 butylène, on obtient un produit plus léger que l'eau et ne contenant qu'environ 9°/ 0 d'iode, 

 au lieu de 42,90 °/ 0 exigés par la théorie pour C ]2 H 25 J. Le gaz chlorhydrique n'est presque 

 pas absorbé par l'isotributylène à la température ordinaire. On arrive à une saturation 

 plus complète en laissant l'hydrocarbure longtemps à la température ordinaire au contact 

 des acides aqueux très concentrés; une proportion encore plus grande de ces acides s'unit à 

 l'isotributylène, lorsque on chauffe dans des tubes scellés, en les plaçant horizontalement 

 pour augmenter la surface de contact des deux liquides. Dans tous les cas cependant on 

 n'arrive ni à une saturation complète, ni à une composition constante des produits. Ces 

 derniers renfermaient ordinairement de 6°/ 0 à 7°/ 0 de chlore et 30 u / 0 environ d'iode; dans un 

 cas on a trouvé 9,14°/ 0 de chlore (ce qui correspond à la combinaison 2C 12 H 24 -+- HCl, qui 

 exige 9,53°/ 0 ); avec de l'acide iodhydrique on a eu une fois un produit plus dense que 

 l'eau, contenant 39,27°/ 0 d'iode; une autre fois le dosage a conduit aux 27,11 °/ 0 d'iode (ce 

 qui correspond aussi à la combinaison 2C 12 H 2/ h- HJ qui exige 27,1 5 °/ 0 J). 



N'ayant pu obtenir l'alcool correspondant à l'isotributylène, alcool dont la nature 

 aurait peut-être contribué à éclaircir la question sur la structure chimique de cet hydro- 

 carbure, j'ai eu recours à l'oxydation, en espérant que ses produits vont répondre à 

 cette question de même que cela est arrivé par rapport à la structure chimique de l'isodi- 



