Sur l'isotributylène. 



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butylène. Cette espérance ne m'a pas trompé. Il est nécessaire de remarquer pourtant, que 

 mes recherches sur l'isodibutylène et les expériences se rapportant à la formation de ce 

 corps et de l'isotributylène, exécutées dans mon laboratoire par M-lle J. Lermontoff 1 ), 

 permettaient déjà jusqu' à un certain point de former un jugement sur la structure de l'iso- 

 tributylène. 



Mes recherches sur l'isodibutylène m'ont conduit à la conclusion que la formation de 

 cet hydrocarbure est le résultat de l'hydratation de Pisobutylène et de la deshydratation 

 consécutive ou plutôt de l'addition et de l'élimination consécutive de l'acide sulfurique subie 

 simultanément par cet hydrocarbure et le triméthylcarbinol 2 ). L'isodibutylène se pré- 

 sente alors comme V isobutylène monobutylé, le radical butyle étant ici toujours tertiaire 

 [C 4 H 9 = C(CH 3 )J. 



D'après cela on pouvait déjà supposer que l'isotributylène n'est autre chose que 

 Visobutylène dïbutylé on bien Visodïbutylène monobutylé. Si l'on pouvait avoir encore quel- 

 ques doutes sur ces relations de l'isotributylène (car sa production n'est pas accompagnée 

 d'une manière aussi évidente comme celle de l'isodibutylène par la formation d'un produit 

 intermédiaire) les résultats de M 1 0 Lermontoff ont dû dissiper ces doutes et prouver 

 que la substitution du radical butyle tertiaire à un atome d'hydrogène dans l'isodibutylène 

 conduit en effet à la formation de l'isotributylène, de même que la métamorphose corre- 

 spondante de l'isobutylène fournit de l'isodibutylène. M Ile Lermontoff a démontré aussi, 

 que l'isotributylène obtenu en partant de l'isodibutylène est identique à celui qui se forme 

 lorsque deux groupes butyliques remplacent d'un seul coup deux atomes d'hydrogène dans 

 la molécule de l'isobutylène 3 ). Il ne me restait donc qu'à rechercher lequel des atomes 

 d'hydrogène de l'isodibutylène est remplacé par le butyle tertiaire dans la molécule de l'iso- 

 tributylène. C'est cette question que j'ai réussi à éclaircir par l'étude des produits d'oxy- 

 dation de ce dernier hydrocarbure. 



L'oxydation de l'isotributylène a été effectuée au moyen d'un mélange de bichromate 

 de potasse, d'acide sulfurique et d'eau, ainsi qu'au moyen de l'hypermanganate de potasse, 

 et il est surtout intéressant et essentiel que les produits formés par l'action de ces deux 

 oxydants ne sont pas identiques. 



Le mélange chromique employé avait à peu près la même composition que celui dont 

 je me suis servi antérieurement pour l'oxydation de l'isodibutylène. Sur 1 p. de l'hydro- 

 carbure on prenait ordinairement 2 p. de bichromate et l'on employait environ 5 p. d'acide 



1) Voyez Bull, de l'Acad. Imp. des se. de St.-Pétersb., 

 t. XXV (1878), page. 203. 



2) Je crois devoir remarquer, qu'indépendamment de 

 mes résultats M. Berthelot a expliqué de la même 

 manière la transformation de l'amylène en diamylène. 

 (Voyez «La synthèse chimique», 1876, page 79.) 



3) Il est nécessaire de remarquer, que c'est moi qui 

 ai appelé l'attention sur la possibilité d'appliquer cette 



méthode de substitution à la formation des hydrocar- 

 bures variés de la série éthylènique. Conformément à 

 cela M lle Lermontoff a commencé son travail cité plus 

 haut et s'est proposé de l'étendre à de différentes sub- 

 stances, quand la publication de M. E lté ko ff (Journal 

 de la Soc. chim. russe, 10 p. 86 et 90) vint confirmer ma 

 pensée et empêcher en même temps la continuation des 

 recherches de M Ue Lermontoff. 



