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А. В OUTLEROW, 



tones pour lesquelles la manière dont on vient de parler de se comporter vis-à-vis le so- 

 dium est en général assez caractéristique. 



L'oxydation de l'isotributylène par le mélange chromique conduit, comme on l'a dé- 

 montré plus haut, à la formation de trois acides (outre l'acide carbonique — produit de la 

 destruction) savoir: l'acide acétique, l'acide triméthylacétique et un acide undécylique, que 

 j'ai désigné par le nom spécial d'acide méthyldibutylacétique (le butyle étant tertiaire). 

 En même temps on obtient de l'acétone ordinaire et d'autres corps neutres oxygénés appar- 

 tenants, à ce qu'il paraît, aussi à la famille des acétones. Les données qu'on a pu obtenir 

 par rapport à ces produits neutres n'éclaircissent point la question sur la structure chi- 

 mique de l'isotributylène, mais la formation des acides, qu'on vient de nommer, peut ser- 

 vir, à mon avis, pour trancher cette question avec un degrés suffisant de probabilité. 



L'isotributylène, n'étant autre chose que Pisodibutylène monobutylé, la formation 

 de l'acétone et des acides acétique et triméthylacétique paraît toute naturelle, mais il n'est 

 pas de même par rapport à l'acide C u H 22 0 2 : sa production par l'oxydation d'un hydrocar- 

 bure C 12 H 24 , paraît étrange au premier coup d'oeil. En s'oxydant sous l'action du mélange 

 chromique, Pisodibutylène fournit entre autre une certaine quantité d'un acide C 8 H 16 0 2 ; 

 conformément à cela et en se laissant guider par des analogies purement extérieures, on pour- 

 rait s'attendre à voir se former par l'oxydation de l'isotributylène un acide C 12 H 24 0 2 . Il 

 n'en est rien cependant, et en effet, en discutant la question d'une manière plus profonde, 

 on parvient à concevoir que Pisodibutylène et Pisotributylène ne peuvent pas être en- 

 visagés comme analogues sous touts les rapports, et que la production de l'acide C n H 22 0 2 

 par l'oxydation de l'isotributylène s'explique aisément. 



Les résultats des expériences de M 116 J. Lermontoff conduisent à envisager d'une 

 manière positive l'isotributylène comme dérivé de Pisodibutylène par l'échange d'un 

 atome d'hydrogène contre le butyle tertiaire, mais ces expériences n'indiquent pas lequel 

 de huit atomes d'hydrogène de Pisodibutylène subit ce remplacement. 



On sait qu'en général les atomes d'hydrogène unis au carbone sont d'autant plus 

 accessibles à l'influence des réactifs, que l'atome de carbone, au quel ils sont liés, est 

 moins saturé par l'hydrogène 1 ). Ainsi, lors de la formation de Pisodibutylène, c'est l'hydro- 

 gène du groupe le moins hydrogéné de Pisobutylène CH 2 qui est remplacé. Conformément 

 à cela il faut attendre que c'est l'hydrogène du groupe CH de Pisodibutylène, qui va subir- 

 la substitution, lorsque l'hydrocarbure bicondensé se transforme en hydrocarbure tiïcon- 

 densé. On a alors les formules suivantes: 



1) Voyez mon mémoire «Sur l'isodibutylèae » p. 21. 



