Sur l'isotkibutylène. 



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Isobutylène. Isodibutylène Isotributylène. 



C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 C(CH 8 ) 2 



II Ii 11 



CH 2 С H (Bu) C(Bu) 2 



dans lesquelles Bu désigne le butyle tertiaire C(CH 3 ) 3 . 



Sous ce point de vue l'isotributylène apparaît comme un dérivé tétrasubstitué de 

 l'éthylène; c'est V éthylène dimêthyl-dïbutylé non symmétriquc, et une telle structure peut 

 expliquer la formation de l'acide gras solide C n H 22 0 2 . L'isotributylène est alors analogue 

 à l'éthylène tétraméthylé , c'est-à-dire à la variété de l'hexylène correspondant à la pina- 

 cone et nouvellement étudiée par M 1 D. Pawlow. On sait avec quelle facilité la pinacone 

 se transforme en pinacoline par l'action des acides; pendant cette transformation une 

 transposition intérieure s'effectue dans la molécule: un groupe méthylique se porte sur un 

 nouveau atome de carbone, et il y a formation de butyle tertiaire. 



Pinacone. Pinacoline. 



C(CH 3 ) 2 HO CO(CH 3 ) 

 C(CH 3 ) 2 HO üaU — C(CH 3 ) 3 . 



On ne connait pas encore le mécanisme véritable de cette transformation singulière, 

 mais le fait est solidement établi, et il est très admissible qu'un changement pareil peut 

 se produire non seulement dans les glycols tétrasubstitués, les pinacones, mais aussi dans 

 les hydrocarbures correspondants, c'est-à-dire dans les éthylènes tétrasubstitués, lorsqu'ils 

 subissent une métamorphose dans un milieu acide. La transposition intérieure, qui ac- 

 compagne la formation de la pinacoline, permet à celle-ci de se transformer par l'oxy- 

 dation en acide triméthylacétique (pivalique) qui renferme un atome de carbone de moins 

 que la pinacoline elle-même. 



En appliquant ces données et ces considérations à l'isotributylène, il est tout naturel 

 d'attendre que cet hydrocarbure puisse se transformer par l'oxydation en une pinacoline 

 particulière 



CH 3 -CO-C[CH 3 ][C(CH 3 ) 3 ] 2 



qui va produire, en s'oxydant plus loin, de l'acide méthyldibutylacétique (butyle — tertiaire) 



C[CH 3 ][C(CH 3 ) 3 ] 2 

 C n H 22 0 2 = I 



со. HO 



La pinacoline C 12 H 24 0 se trouve peut-être parmi les produits neutres de l'oxydation 

 de l'isotributylène, mais il se peut aussi bien que la transposition a lieu au moment où 

 l'hydrocarbure se scinde par l'effet de l'oxydation et que la formation de l'acide en ques- 



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