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A. BOUTLEEOW, 



tion a lieu directement aux dépens du fragment de l'hydrocarbure, sans formation préa- 

 lable de la pinacoline C 12 H 24 0. On conçoit aussi qu'une partie de l'hydrocarbure peut 

 s'oxyder en même temps sans subir une transposition intérieure; la molécule va se scin- 

 der alors à l'endroit de la double liaison, et il y a formation de l'acétone ordinaire et de 

 l'acétone dibutylique qui, en s'oxydant plus loin à leur tour, peuvent fournir de l'acide 

 acétique et de l'acide triméthylacétique : 



C[CH 3 ] 2 



Il +0 2 = CO[CH 3 ] 2 -+- CO[C(CH 3 ) 3 ] 2 . 



C[C(CH 3 ) 3 ] 2 



La dernière de ces deux acétones est encore inconnue, et l'on ne sait pas si elle se 

 trouve parmi les produits neutres d'oxydation de l'isotributylène , mais on conçoit aisément 

 que le groupe C[C(CH 3 ) 3 ] 2 , — si même il s'oxydait directement plus loin sans formation 

 préalable de l'acétone dibutylique, — doit fournir de l'acide triméthylacétique. 



En admettant pour la formation de l'acide C u H 22 0 2 l'explication qu'ont vient de 

 donner, il faut attendre: 1) que dans de certaines conditions, et surtout dans un milieu 

 alcalin ou neutre, l'isotributylène peut être oxydé sans produire de l'acide méthyldibutyl- 

 acétique , et 2) que les différents éthylènes tétrasubstitués en général — et par conséquent 

 l'hexylène de M. Pawlow — doivent fournir entre autre, en s'oxydant, des acides renfer- 

 mant un radical alcoolique tertiaire et un nombre de carbone inférieur d'une unité à celui 

 que contient l'hydrocarbure lui-même. Les expériences sont venues confirmer complète- 

 ment ces deux conclusions. 



Une solution aqueuse de l'hypermanganate de potassium, contenant 5% de sel, agit 

 lentement sur l'isotributylène à la température ordinaire ; la réaction ne s'accomplit que 

 dans l'espace de quelques jours; elle est plus rapide lorsqu'on chauffe à 100°, et finit 

 alors en quelques heures. Les produits sont les mêmes dans ces deux cas. Quand tout 

 l'hypermanganate est décomposé on distille, et on recueille le mélange neutre d'un liquide 

 aqueux et d'une huile pareille à celle qu'on obtient en oxydant l'hydrocarbure par le 

 mélange chromique. La plus grande partie de cette huile n'est autre chose que l'isotributy- 

 lène non-attaqué qui parait cependant contenir aussi une petite quantité d'un produit oxy- 

 géné. On n'a pas découvert d'acétone dans la partie aqueuse du liquide distillé ; un oxydant 

 aussi énergique comme l'hypermanganate la convertit probablement de suite en acide 

 acétique et acide carbonique. 



Après avoir ajouté une certaine quantité de lessive caustique, on filtre le résidu de 

 la distillation. On obtient ainsi une dissolution incolore renfermant les sels des acides 

 formés. En évaporant à siccité, reprenant par de l'alcool, évaporant de nouveau et en 

 décomposant le résidu par de l'acide sulfurique dilué, on sépare beaucoup d'acide acé- 

 tique et une proportion assez forte d'acide triméthylacétique. Ce dernier surnage sous la 

 forme d'une couche huileuse et présente immédiatement, dès qu'on Га distillé, la capa- 



