Sue, l'isotributylène. 



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cité caractéristique de se prendre en cristaux par le refroidissement. L'acide gras solide 

 ne se trouve pas parmi les produits d'oxydation de l'isotributylène par le permanganate 

 de potassium *). 



Le mélange chromique, tel que je l'ai employé pour l'oxydation de l'isotributylène, 

 renfermant des parties égales d'acide sulfurique concentré et d'eau, agit assez facilement 

 sur l'éthylène tétraméthylé (hexylène de M. Pawlow au quel je dois une certaine quan- 

 tité de cet hydrocarbure). Le mélange devient entièrement vert dans l'espace de quelques 

 jours, et en le distillant on obtient de l'eau, des acides, un peu d'huile et une forte quan- 

 tité d'acétone ordinaire qu'on sépare facilement au moyen du carbonate de potasse et 



1) La différence des résultats de l'oxydation de l'iso- 

 tributylène selon la nature du réactif oxydant étant dé- 

 montrée, il a été intéressant d'essayer si les produits 

 de l'oxydation de l'isodibutylène au moyen de perman- 

 ganate de potassium seraient aussi différents de ceux 

 qu'on obtient par l'action du mélange chromique. L'ex- 

 périence vient prouver qu'une certaine différence existe 

 ici en effet, mais elle est d'une tout autre catégorie, que 

 celle qu'on remarque chez l'isotributylène. Une disso- 

 lution de l'hypermanganate de potassium contenant 5% 

 de ce sel agit peu à peu à la température ordinaire sur 

 l'isodibutylène; cette réaction paraît être moins lente 

 qu'avec l'isotributylène. Ayant laissé le mélange à la 

 température ordinaire pendant quelques-jours, on l'a 

 fait chauffer au bain-marie pendant quelques heures et, 

 pour isoler les produits , on l'a soumis au même traite- 

 ment comme on l'a fait en travaillant avec l'isotributy- 

 lène. Une certaine quantité d'huile a été recueillie à la 

 distillation; sa plus grande partie n'était autre chose 

 que l'isodibutylène échappé à l'oxydation, mais une pe- 

 tite quantité d'une substance volatile particulière, au 

 point d'ébullition plus élevé, y était aussi présente; en 

 distillant l'huile neutre avec le thermomètre, on a vu 

 les dernières portions se prendre à la température ordi- 

 naire en longues aiguilles prismatiques recouvrant la 

 surface de verre et très semblables au pentaméthyléthol. 

 Cette substance possédait aussi une odeur camphrée ana- 

 logue à celle de l'alcool qu'on vient de nommer. — Les 

 produits acides de l'oxydation de l'isodibutylène par 

 l'hypermanganate se séparèrent par l'addition de l'acide 

 sulfurique sous la forme d'une couche huileuse. L'acide 

 acétique s'y trouvait sans doute aussi, mais je n'ai 

 pas cherché à établir sa présence. En distillant la sub- 

 stance huileuse acide avec de l'eau, on recueillit de l'a- 

 cide triméthylacétique facilement reconnaissable d'après 

 ses propriétés, mais une forte proportion de produit 

 acide resta dans la fiole et fut extraite par l'éther. Ce- 

 lui-ci a laissé, en s'évaporant, un acide solide particulier, 

 très soluble dans l'éther, soluble dans l'eau, surtout à 

 chaud, et cristallisant facilement au sein de la solution 



aqueuse en petites et fines aiguilles blanches soyeuses 

 réunies en faisceaux. Cet acide est assez énergique: il 

 rougit fortement le tournesol et décompose les carbo- 

 nates, il ne décolore pas l'eau de brome et doit être con- 

 sidéré par conséquent comme saturé; son sel d'argent 

 paraît être incapable de cristalliser; étant soluble dans 

 l'eau à froid autant qu'à chaud, ce sel a été obtenu en 

 saturant une solution de l'acide par l'oxyde d'argent et 

 en évaporant à siccité; le sel de chaux est soluble aussi 

 et peut être obtenu à l'état cristallisé. 



D'après toutes ces propriétés , il était déjà à présu- 

 mer que la molécule de cet acide renferme plus de deux 

 atomes d'oxygène, c'est-à-dire qu'elle doit contenir de 

 l'hydroxyle ou du carbone oxydé outre ceux qui se 

 trouvent dans le groupe carboxylique. 



En effet, une combustion provisoire du sel argentique 

 a conduit aux résultats qui paraissent indiquer que cet 

 hydroxyle et ce carbone oxydé sont présents tous les deux 

 dans la molécule de l'acide. 



0,2193 grm. de substance ont donné 0,2714 grm. d'acide 

 carbonique, 0,1156 grm. d'eau et ont laissé 0,859 grm. 

 d'argent métallique. 



Ces nombres se rapprochent de ceux qui sont exigés 

 par la formule C s H 13 Ag0 4 : 



Expérience. Théorie. 



С = 33,75 34,16 



H = 5,83 4,63 



Ag = 39,17 38,43 



A la suite de ces résultats intéressants l'oxydation de 

 l'isodibutylène par l'hypermanganate doit faire l'objet 

 d'une étude spéciale. 



On a essayé aussi d'oxyder la pinacoline ordinaire au 

 moyen de l'hypermanganate de potasse. Cette expérience 

 a été exécutée par M. Pawlow et a conduit à la for- 

 mation d'une forte quantité d'acide triméthylacétique 

 presque pur. Dans ce dernier cas l'action de l'hyper- 

 manganate ne diffère donc point de celle du mélange 

 chromique. 



