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A. WiSCHNEGRADSKT, 



jodürs mit alkoliolisclier Aetzkalilösung ein Theil des Isopropylaethylens sich in das 

 Triraethylaethylen umlagert. Die erste Annahme ist in Anbetracht des grossen 

 Unterschiedes in den Siedepunkten, sowohl des Dimethylaethylcarbinols (102,5°) und des 

 Gährungsamyialkoliols (ISO""), als auch ihrer Jodanhydrids (129° und 147°) wohl kaum 

 zulässig. 



Was die zweite Annahme anbetrifft, so zeigt der sogleich zu beschreibende Versuch 

 die Unmöglichkeit einer Umlagerung bei der Einwirkung von Aetzkali auf Amyljodür und 

 zwingt folglich zu der Annahme, dass in dem gemischten Amylen das unsymmetrische 

 Methylaethylaethylen (II) enthalten ist. 



Als Erlenmeyer') den Unterschied in den Bariumsalzen der von ihm durch Oxy- 

 dation des optisch-activen und inactiven Amylalkohols erhaltenen Valeriansäuren bemerkte, 

 sprach er die Ueberzeugung aus, dass der optisch active Amylalkohol eine durch folgende 

 Formel ausgedrückte Structur haben könne: 



CH3 CoHr, 

 CH 



I ■ 



CHoOH. 



Wenn diese Voraussetzung Erlenmeyer 's richtig ist, so müssen die Jodüre der op- 

 tisch activen und inactiven Alkohole bei der Behandlung mit alkoholischer Aetzkalilösung 

 ein verschiedenes Verhalten zeigen. Man muss erwarten, dass das Jodür des inactiven Al- 

 kohols, analog dem normalen Butyljodür, bei der Einwirkung von alkoholischer Aetzkali- 

 lösung sich hauptsächlich in den Aethylamylaether verwandeln und nur eine geringe 

 Menge Kohlenwasserstoff geben — , während das Jodür des activen Alkohols bei der- 

 selben Behandlung ein dem Isobutyljodür analoges Verhalten zeigen und folglich haupt- 

 sächlich in den Kohlenwasserstoff СпНзц übergehen wird. Wenn man also annimmt, dass 

 das Gährungs-Jodamyl ein Gemisch von Jodüren der zwei oben erwähnten Alkohole ist, 

 so muss bei seiner Behandlung mit Aetzkali alles active Jodür den Kohlenwasserstoff 

 liefern, das inactive Jodür dagegen sehr wenig Kohlenwasserstoff geben und grössteu- 

 theils in den Aether übergehen. Die Beobachtung Flavitzky's^), dass die optische 

 Activität des Amyljodürs bei der Behandlung mit alkoholischer Aetzkalilösung fast ganz 

 verschwindet, machte eine solche Voraussetzung sehr wahrscheinlich, und daher schien es 

 mir, dass, wenn der Aethylamylaether, welcher als Nebenprodukt bei der Reaction von Aetz- 

 kali auf das Amyljodür erhalten wird, von Neuem in das Jodür verwandelt werden würde. 



1) Lieb. Ann. B. IGO, S. 299. 



2) Journ. d. Russ. Chem. Ges. VII, 109. 



