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N. Menschutkin, 



I. De la formation des éthers acétiques des alcools tertiaires saturés. Dans ce chapitre, je 

 traite principalement l'étude de la réaction de la formation des éthers tertiaires, une réac- 

 tion qui est beaucoup plus compliquée pour les alcools tertiaires qu'elle ne l'est pour les 

 alcools primaires et secondaires. Cette étude a conduit, en outre, à des données, qui mènent 

 à la conclusion que les éthers composés des alcools tertiaires montrent le phénomène de la 

 dissociation. 



II. En étudiant l'éthérification des alcools tertiaires non saturés,, on avait en vue de rechercher 

 l'influence de la composition de l'alcool tertiaire sur la formation de son éther composé. 



III. L'intérêt principal de ce chapitre, traitant de la formation des éthers composés des 

 phénols, se trouve dans l'indication de l'analogie, la plus complète, entre les phénomènes de 

 l'éthérification des alcools tertiaires et des phénols. 



I. 



Formation des éthers acétiques des alcools tertiaires saturés. 



Pour faire l'étude de l'éthérification des alcools tertiaires saturés j'avais à ma dispo- 

 sition les alcools suivants: 



Triméthylcarbinol, (CH 3 ) 3 С. HO 



Éthyldiméthylcarbinol, (C 2 H 5 ) (CH 3 ) 2 С. HO 

 Diéthylméthylcarbinol, (C 2 H 5 ) 2 (CH 8 ) С. HO 

 Propyldiméthylcarbinol, (CH 3 . CH 2 . CH 2 ) (CH 3 ) 2 С. HO 

 Isopropyldiméthylcarbinol, [(CH 3 ) 2 CH)] (CH 3 ) 2 C.HO 



Les trois derniers alcools constituent des alcools héxyliques tertiaires, le deuxième c'est 

 l'alcool amylique tertiaire, tandis que le premier est l'alcool butylique tertiaire. 



Les essais étaient exécutés à 155° dans les conditions décrites dans les deux premières 

 parties de ces recherches. L'acide restant était dosé en solution alcoolique en présence 

 d'acide rosolique. 



Triméthylcarbinol, (CH 3 ) 3 С. HO. 



Pour préparer cet alcool, M, S. Przibytek a suivi la méthode de M. A. Boutlerow, 

 l'action de l'acide sulfurique convenablement dilué sur l'isobutylène liquide. Par l'action 

 de la baryte au bain marie le triméthylcarbinol se deshydrate aisément, ce qui ne se fait que 

 très lentement à la température ambiante. Pendant la réaction il ne se forme pas d'alcoolate 

 de baryum 1 ). Le point de fusion du triméthylcarbinol, trouvé à 25°3 ainsi que le point 



1) Les alcools tertiaires se distinguent des alcools primaires et secondaires en ce qu'ils sont sans action sur 

 la baryte. 



