12 
A. BOUTLEEOW, 
je vais montrer plus loin, que cette hypothèse n'est pas nécessaire: on n'a pas besoin d'en- 
visager la formation de l'isodibutylène comme un cas de l'union de deux molécules d'iso- 
butylène. 
Pour éclairrir le mécanisme de la réaction, qui donne naissance à l'isodibutylène, il a 
fallu connaître la structure chimique de ce dernier. Dans ce but, j'ai essayé avant tout de 
déterminer d'une manière plus précise la nature de l'alcool octylique obtenu, de l'iso- 
dibutol. — D'après toutes les allures extérieures de cet alcool, son odeur caractéristique 
camphrée plus on moins propre aux alcools tertiaires en général, et d'après la facilité ex- 
trême avec laquelle son iodure perd les éléments de l'acide iodhydrique, il a paru déjà très 
probable que l'isodibutol est un alcool tertiaire. Les expériences ont en effet démontré la 
vérité de cette conclusion. 
La réaction de M. Victor Meyer, basée sur la formation des acides nitroliques pour 
les alcools primaires et des pseudonitrols pour les alcools secondaires, m'a donné des ré- 
sultats négatifs. L'iodure CgH^yJ réagit vivement sur le nitrite d'argent en dégageant des 
vapeurs rutilantes. Le produit séparé au moyen de la distillation, traité à froid d'abord 
par de l'alcali et par du nitrite de potassium et ensuite par de l'acide sulfurique, n'a pas 
offert de coloration rouge-jaunâtre, propre aux sels des acides nitroliques; et lorsque, après 
ce traitement, on l'agitait avec quelques gouttes de chloroforme, ce dernier ne se colorait 
pas en bleu. — Ces expériences, tout en continuant la nature tertiaire de l'isodibutol, ne 
peuvent pourtant à elles seules être regardées comme décisives, car les acides nitroliques 
et les pseudonitrols ne s'obtiennent que difficilement, lorsqu'il s'agit des alcools à molécule 
assez élevée, mais l'oxydation de l'isodibutol et surtout encore la structure chimique de 
l'isodibutylène, dont on parlera plus bas, amènent aussi à regarder l'isodibutol comme un 
alcool tertiaire. 
Jj'oxydation de l'isodibutol a été effectuée au moyen d'un mélange de bichromate de 
potasse et d'acide sulfurique dilué avec 2 p. d'eau. Le liquide a été abandonné à la 
température ordinaire pendant deux jours et soumis ensuite à l'ébullition pendant une 
demi-heure. Plus tard, ayant déjà connaissance des produits qui se forment par l'oxydation 
de l'isodibutylène, j'ai de nouveau oxydé une portion d'isodibutol, en employant 7 p. d'acide 
sulfurique sur 10 p. d'eau et en abandonnant le mélange à la température ordinaire pen- 
dant six jours. L'oxydation marche lentement, une partie de l'alcool reste inattaquée 
et peut être retirée à l'état assez pur, une autre portion perd les éléments d'eau et se con- 
vertit en isodibutylène, qui aussi a pu être isolé et reconnu d'après ses propriétés — point 
d'ébullition, densité etc. Les autres substances, qui se forment dans cette réaction et qui 
représentent les véritables produits de l'oxydation de la molécule d'isodibutylène, sont les 
mômes que l'on obtient en oxydant l'isodibutylène; on n'a pas trouvé parmi elles aucun 
