Sur l'isodibutylène. 
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corps CgHigO, qui, étant un aldéhyde ou une acétone, aurait pu indiquer la nature secon- 
daire ou tertiaire de l'alcool soumis à l'oxj^dation. 
En ce qui concerne l'isodibutylène même, j'ai eu aussi recours à son oxydation, en 
espérant que l'étude des produits pourrait contribuer le mieux à résoudre la question sur la 
structure chimique de cet hydrocarbure. On verra que je ne me suis pas trompé. — L'oxy- 
dation m'a paru préférable aussi, parce qu'on avait déjà quelques connaissances sur un 
sujet analogue, c'est-à-dire sur l'oxydation du diaraylène. M. Walz') et M. Schneider se 
sont déjà occupés de cette dernière question; malheureusement le premier n'a que très peu 
éclairci la nature des produits formés, tandis que les résultats publiés par le second ne sont 
que peu conformes à la réalité, comme on le verra plus bas. 
J'ai réalisé plusieurs fois l'oxydation de l'isodibutylène sous des conditions variées, et 
en employant une forte quantité d'hydrocarbure pour ces expériences. La réaction est 
beaucoup moins nette lorsqu'on chauffe et le rendement des produits n'augmente pas; au 
contraire il diminue, car ces produits eux-mêmes éprouvent une oxydation qui les détruit. 
Cette oxydation ultérieure a lieu même lorsqu'on on opère à la température ordinaire: 
J'ai essayé à faire des expériences quantitatives, mais ces essais sont restés infructueux; 
les quantités de l'acide carbonique et de l'acide acétique sont toujours relativement trop 
grandes, tandis que la proportion de tous les autres produits pris ensemble est inférieure à 
la tliéorie. Quoi qu'il en soit, j"ai préféré, après plusieurs expériences préliminaires, d'ef- 
fectuer l'oxydation en laissant séjourner le mélange à la température ordinaire pendant un 
délai plus ou moins long. — Au début de ces expériences j'employais pour l'oxydation un 
mélange de bicliromate de potasse et d'acide sulfurique plus ou moins dilué, mais après 
avoir remarqué qu'il y avait entre autres formation des produits assez complexes et soup- 
çonnant que ces produits pouvaient prendre naissance en vertu d'une condensation poly- 
mérique provoquée par la présence de l'acide sulfurique, j'ai eu recours au mélange de 
l'acide phosphorique et de l'anhydride chroraique exempt de l'acide sulfurique. L'acide 
phosphorique était destiné à former du phosphate d'oxyde de chrome et à faciliter ainsi le 
dégagement de l'oxygène. — On s'est assuré par une expérience à part que l'acide phos- 
phorique ne transforme point l'hydrocarbure en ses polymères: 5 gr. d'isodibutylène ont 
été soumis à une ébullition prolongée avec 15 gr. d'acide métaphospliorique (acide vitreux) 
et avec environ 40 gr, d'eau; l'hydrocarbure est resté intact. Plus tard, après avoir trouvé 
que les produits de l'oxydation sont les mêmes avec l'un comme avec l'autre mélange oxy- 
dant, je suis revenu au bichromate de potasse et à l'acide sulfurique, car leur mélange a 
l'avantage d'agir beaucoup plus vite. En employant l'acide métaphosphorique et l'anhy- 
dride chromique, on les prenait environ dans des proportions, qui sont exigées par l'équa- 
tion : 
2СгОз ЗРНОз = РзНзСгзО,о -i- Оз ; 
1) Jahresb. d. Chem. 1868. p. 334. 
