Sur l'isodibutylène. 
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hydratant dans les conditions que l'on a vues, donne naissance à l'isodibutylène et non à l'hy- 
drocarbure simple, l'isobutylène. Cette direction de métamorphose paraît être due: d'abord 
(comme on l'a déjà fait remarquer) à la facilité, avec laquelle le triméthylcarbinol laisse dé- 
gager son hydroxyle, et ensuite (ce qui est plus essentiel) à ce que l'isobutylène contient 
de l'hydrogène, dont le dégagement s'effectue d'une manière plus facile que celui de l'hy- 
drogène renfermé dans le radical du triméthylcarbinol, le butyl tertiaire. On sait en effet, 
que les groupes méthyliques CHg sont en général plus stables que les groupes CH2 ou CH ; 
ces derniers sont ordinairement les premiers qui viennent se soumettre à l'influence des 
différents réactifs, tels que les oxydants, les halogènes etc. Cette même régularité se mani- 
feste dans la manière dont se comportent les alcools de différentes catégories et leurs 
dérivés: les radicaux des alcools primaires sont les moins aptes à perdre l'hydroxyle, l'iode 
etc. auxquels ils sont combinés, tandis que dans les combinaisons des radicaux alcooliques 
tertiaires cette perte s'accomplit avec le plus de facilité. Le groupe caractéristique CH2(H0) 
I 
des alcools primaires représente en effet le type méthylique CHg, le groupe CH(HO) des 
II 
alcools secondaires correspond au type méthylénique CH,, et le groupe caractéristique 
III 
CH(HO) des alcools tertiaires appartient au type CH. — On voit enfin la même stabilité 
relative du méthyle dans les réactions, qui aboutissent aux transformations isomériques; ces 
transformations tendent généralement à la production des molécules renfermant une quan- 
tité plus grande de groupes méthyliques, qu'il n'y en avait dans le corps primitif. En con- 
sidérant ces relations, on conçoit que lorsque, par la déshydratation du triméthylcarbinol, 
une molécule d'isobutylène est une fois formée, l'hydroxyle de la seconde molécule du tri- 
méthylcarbinol, en se dégageant en présence de l'isobutylène, emmène avec soi sous la 
form'e de l'eau, non l'hydrogène des groupes méthyliques qui sont plus stables, mais bien 
l'hydrogène du groupe méthylénique, qui se trouve dans l'isobutylène — -et alors les résidus 
s'unissent entre eux: 
^^г'\^;/тѵлч Vïi^TT r. .CH. ^„ ^ Ш 
СН,— ci(HO) -b HjCH-c Crit' = снз-3с-сн=с<^:;^ -н що. 
СН.У - CHg/ 
Cette manière de voir suggère la pensée qu'il peut y avoir des cas, où un alcool, sans 
être tertiaire, aura la capacité de donner un hydrocarbure bicondensé en vertu de ce que 
l'hydrogène du radical alcoolique sera moins apte — et l'hydrogène de l'hydrocarbure cor- 
respondant simple СцНзц plus apte à se laisser entraîner par l'hydroxyle. D'autre part on 
trouvera probablement parmi les alcools tertiaires des variétés, qui ne peuvent pas satis- 
faire à cette condition et sont peu capables de former les hydrocarbures bicondensés. Il 
n'est pas impossible, qu'en choisissant de certains alcools ou des mélanges d'un alcool (ou 
bien d'un dérivé renfermant le radical alcoolique) et d'un hydrocarbure simple C„H2„ , on , 
