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A. BOUTLEEOW, 
parvienne à former des hydrocarbures C^U^u pl"s complexes, en soudant entre eux les ré- 
sidus renfermant un nombre inégal des atomes de carbone et provenant des hydrocarbures 
simples CJîon et des alcools des catégories différentes. 
La manière de voir exposée plus haut permet de comprendre jusqu'à un certain point, 
pourquoi l'alcool butylique secondaire, tout en se déshydratant aisément, fournit cepen- 
dant du pseudobutylène non-condensé comme produit principal. L'hydroxyle, qui se dégage 
ici sous la forme de l'eau, doit choisir entre l'hydrogène du groupe CHj, qui se trouve dans 
CH — CH 
l'alcool secondaire СН(НО)<^^тт^ '^, et celui du groupe CH renfermé dans le pßeudo- 
butylène СНз-СН=СН-СНз. Or, il est probable que la différence de stabilité par rap- 
port à l'élimination de l'hydrogène est beaucoup plus grande entre CHg et CHg, qu'entre 
CHj et CH , et si cette différence n'existe presque pas entre les deux derniers groupes, 
ou si elle est très insignifiante , il n'est pas étonnant que, pour former l'eau, l'hydroxyle 
s'unit surtout à l'hydrogène du groupe voisin CH, renfermé dans la même molécule, qui con- 
tient cet hydroxyle, et non à l'hydrogène du groupe CH. 
On conçoit aussi que l'alcool isobutylique (alcool primaire de fermentation) ne donne 
pas d'isodibutylène, quoique sa déshydration fournit la même variété de l'hydrocarbure 
simple (isobutylène) comme la déshydratation du triméthylcarbinol. L'hydroxyle, qui tend 
à se dégager en présence de l'isobutylène, doit faire ici le choix entre l'hydrogène du 
groupe CHo renfermé dans cet hydrocarbure CH2 = С(СНз)2 et entre celui du groupe 
CH, qui se trouvent dans la molécule de l'alcool lui-même CH2(H0)— С(СНз)2. Or, le der- 
nier de ces deux groupes est probablement un peu moins stable que le premier et en même 
temps il est plus voisin de l'hydroxyle, qui doit enlever son hydrogène. Outre cela, l'élimi- 
nation de l'hydroxyle lui-même ne s'accomplit ici que difficilement et en exigeant peut-être 
une énergie de l'influence de l'acide sulfurique telle que l'isobutylène subit à lui-seul une 
métamorphose au moment même de son dégagement, pour ainsi dire — avant qu'il ait le 
temps d'être saisi par l'hydroxyle. 
La formation de l'isodibutylène en partant du triméthylcarbinol — formation représentée 
plus haut comme la suite d'une élimination simultanée de l'eau aux dépens d'une molécule 
du triméthylcarbinol et d'une molécule d'isodibutylène — peut-être envisagée encore d'une 
manière un peu différente. En premier lieu il peut y avoir formation de l'éther butylique 
tertiaire, qui à son tour, en perdant l'eau sous l'action de l'acide sulfurique, se transfor- 
merait en isodibutylène: \ / 
2 С(СНз)зНО = О Eß 
С(СНз)з 
С(СНз)2 
3-^0== II -нНА 
С(СНз), 
СН-С(СНз) 
