SüB l'isodibutylène. 
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mais plus faible. Ce corps paraît ne pas pouvoir être distillé sans décomposition partielle: 
sa température d'ébuUition reste toujours renfermée dans des limites assez larges et le 
résidu de la distillation n'est pas entièrement soluble dans une solution de carbonate alca- 
lin; il reste chaque fois un peu d'huile insoluble. 
En ce qui concerne la structure chimique de l'acide CgHigO,, l'hypothèse la plus pro- 
bable sera évidemment celle, qui est exprimée par la formule: 
С(СНз)з-СН2-СН 
СО(НО). 
En effet, le groupe carboxylique de cet acide doit se former aux dépens d'un des cinq 
groupes méthyliques renfermés dans l'isodibutylène et il est naturel d'admettre que l'oxy- 
dation se porte sur un des deux groupes méthyliques les plus rapprochés de l'endroit au- 
quel la molécule est affectée en premier lieu par l'action des oxydants, c'est-à-dire à l'en- 
droit de la double liaison. La formation du carboxyle s'accomplit donc aux dépens de l'un 
de deux méthyles qui, lors de la marche normale de l'oxydation, se retrouvent dans la mo- 
lécule de l'acétone ordinaire. 
La formation d'un acide octylique par l'oxydation de l'isodibutylène peut paraître 
étrange au premier coup d'oeil, elle n'est pas cependant dépourvue d'analogies. Comme 
on Га dit plus haut, les produits de l'oxydation de l'isodibutylène sont les mêmes que ceux 
de l'oxydation de l'isodibutol, et en général les hydrocarbures C^Hon paraissent donner 
naissance, en s'oxydant dans les conditions qu'on a choisies, aux mêmes produits, qu'on 
obtient par l'oxydation des alcools tertiaires, qui correspondent à ces hydrocarbures. J'ai 
montré, il y a quelques années, que pendant l'oxydation du triméthylcarbinol (par le 
mélange du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique dilué) il se forme chaque fois 
une certaine quantité d'acide isobutyrique. Or, l'acide octyhque, dont il s'agit, n'est autre 
chose que l'acide isobutyrique dans lequel un atome d'hydrogène est remplacé par le butyle 
tertiaire, tandis que l'isodibutol et l'isodibutylène représentent le triméthylcarbinol et l'iso- 
butylène ayant subi cette même substitution: 
Variété de l'acide octylique. 
[С(СНз)з]СН2- 
CH. 
CH-CO(HO). 
Acide isobutyrique. 
CH3, 
СНз' 
l8odibutol. 
[С(СНз)з]СН, 
СНз--С(НО). 
СНЗ/ 
Triméthylcarbinol. 
CH-CO(HO). 
CHg \ 
СНз- 
CH / 
C(HO). 
Isodibutylène. 
[С(СНзЬ]СН ^ 
СНз^С. 
СНз / 
Isobutylène. 
СНз^ 
СНз^С. 
СНЗ/ 
Le mécanisme de la réaction, qui conduit de l'isodibutylène à un acide octylique, peut 
être expliqué si l'on admet que dans ce cas, comme dans celui de la transformation du tri- 
Meraoirea de l'Acad. Imp. des sciences, Vllme Sériu. 
